3-methyl-2-naphthalen-1-yl-butyronitrile | 52501-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methyl-2-naphthalen-1-yl-butyronitrile
• 英文别名: α-Isopropyl-(1-naphthyl)-acetonitril；2-(Naphthyl-1)-isovaleronitril；3-Methyl-2-naphthalen-1-ylbutanenitrile
• CAS: 52501-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: NRSWFHAOYSXJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-naphthalen-1-yl-butyronitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amide 作用下， 生成 2-isopropyl-6-morpholin-4-yl-2-naphthalen-1-yl-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  萘烷基胺的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00298a020
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙腈 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKOSZA M.; LUDWIKOW M.; URNIAZ A., ROCS. CHEM. , 1975, 49, NO 2, 297-306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed <i>para</i>-Selective Allylation of 1-(Cyanomethyl)arenes with Allyl Acetates
  作者：Rina Muto、Kenji Nagata、Yoshiki Nakazumi、Kaho Nakamura、Satoshi Ueno

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00534

  日期：2023.3.31

  The Pd/PMe3-catalyzed allylation of 1-(cyanomethyl)naphthalenes with allyl acetates proved to be para- rather than α-regioselective. This reaction is thought to proceed through ligand attack of the para-carbon in the arenes, electronically enriched by a cyano-stabilized α-carbanion, to the (π-allyl)palladium and a 1,5-hydrogen shift of the para-hydrogen from the dearomatized intermediate.

  Pd/PMe 3催化的 1-(氰甲基)萘与乙酸烯丙酯的烯丙基化被证明是对位而非 α-区域选择性。该反应被认为是通过芳烃中对位碳的配体攻击进行的，通过氰基稳定的 α-碳负离子电子富集到 (π-烯丙基) 钯和对位氢的1,5-氢位移来自脱芳构中间体。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of α,α-Disubstituted Derivatives of Phenylacetonitrile and 1-Naphthylacetonitrile
  作者：Silvano Casadio、Gianfranco Pala、Elda Crescenzi、Tiberio Bruzzese、Ernesta Marazzi-Uberti、Germano Coppi

  DOI：10.1021/jm00329a009

  日期：1965.9
• Cyclopentanecetamides and cyclopentaneacetonitriles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US03772308A1

  公开（公告）日：1973-11-13
• Pacheco,H.; Gaige,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 861 - 868
  作者：Pacheco,H.、Gaige,R.

  DOI：——

  日期：——
• Analgetic-antiinflammatory activity of prenyl derivatives of basic naphthylalkylnitriles and naphthylalkylamides chemically related to naphthypramide
  作者：Gianfranco Pala、Arturo Donetti、Bruno Lumachi、Graziano Bonardi

  DOI：10.1021/jm00264a038

  日期：1973.6