2-(1-naphthyl)acrylonitrile | 56477-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-yl)acrylonitrile；1-Naphthylacrylonitrile；2-naphthalen-1-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 56477-58-8
• 化学式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.221
• InChiKey: YRMNVFBIHPFVOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthyl)acrylonitrile 在 1,3-丙二胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-cyanoacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Primary and tertiary amines as catalysts of hydrogen transfer in the photocyclization of 1,1-diarylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00464a057
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium tert-butylate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 2-(1-naphthyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zn（CN）2涉及C–O键断裂的镍催化苯酚衍生物的氰化

  摘要：

  开发了一种有效的镍催化的芳基磺酸盐，氟磺酸盐和氨基磺酸盐与Zn（CN）2的氰化氰化物，该方法可轻松获得腈产品，通常收率良好，收率极佳。该反应是通过使用Ni II配合物作为预催化剂和DMAP作为添加剂来完成的。该方法还显示了广泛的功能组兼容性。例如，在反应过程中，酮，甲氧基，N，N-二甲基氨基，氰基，酯和吡啶基具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02498

文献信息

• 一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN110117237A

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明公开了一种芳香腈或烯基腈类化合物的制备方法。本发明的制备方法包括以下步骤：在惰性气体保护下，在溶剂中，在镍配合物、金属锌及添加剂存在的条件下，将如式II所示的芳基或杂芳基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，或将如IV所示的烯基磺酸酯类化合物与氰基化试剂进行如下所示的交叉偶联反应，即可；其中，所述的添加剂为4‑二甲氨基吡啶(DMAP)，所述的氰基化试剂为氰化锌。本发明的制备方法可以以廉价的催化体系，简捷高效地实现芳基磺酸酯、杂芳基磺酸酯或烯基磺酸酯的氰基化，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性，为实现芳香腈或烯基腈类化合物的工业合成提供了更好的应用前景和使用价值。
• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-2-Arylpropanenitriles Catalysed by Ene-Reductases in Aqueous Media and in Biphasic Ionic Liquid-Water Systems
  作者：Elisabetta Brenna、Michele Crotti、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Sara Santangelo、Davila Zampieri

  DOI：10.1002/cctc.201402205

  日期：2014.8

  The enantioselective reduction of α‐methylene nitrile derivatives catalysed by ene‐reductases affords the corresponding (R)‐2‐arylpropanenitriles with high conversion values. The reaction is investigated either in aqueous medium (with an organic cosolvent or by loading the substrate onto hydrophobic resins) or in a biphasic ionic liquid–water system. The use of ionic liquids, herein with isolated ene‐reductases

  烯还原酶催化的α-亚甲基腈衍生物的对映选择性还原可提供相应的（R）-2-芳基丙腈，并具有较高的转化率。可在水性介质中（与有机助溶剂或通过将底物装载到疏水性树脂上）或在双相离子液体-水系统中研究反应。发现将离子液体与分离的烯还原酶一起使用可改善后处理和底物回收方法。最终手性腈衍生物的合成操作表明如何利用这种生物催化方法制备各种手性化合物。
• Method for organic reactions
  申请人：Labwell AB

  公开号：US06136157A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  Organic reactions catalyzed by palladium, except Pd/C, are conducted with heating by microwave energy. The preferred inorganic reactions involved are coupling reactions in which a new carbon-carbon bond is formed. Preferred reactions are the Heck, Stille and Suzuki reaction. The method provides high yields in very short reaction times.

  除了Pd/C之外，由钯催化的有机反应是通过微波能量加热进行的。所涉及的优选无机反应是偶联反应，其中形成了新的碳-碳键。优选反应包括Heck反应，Stille反应和Suzuki反应。该方法在非常短的反应时间内提供高收率。
• 1,10-Phenanthroline derivatives: a new ligand class in the Heck reaction. Mechanistic aspects
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Angelo Bedeschi、Roberto Santi

  DOI：10.1021/jo00078a021

  日期：1993.12

  Mechanistic studies concerning the use of 1,10-phenanthroline derivatives as palladium ligands in the Heck reaction are described. The work is focused on the steering factors for the coordination of unsaturated systems onto palladium(0) and palladium(II) complexes.
• Suzuki Coupling of 2‐Chloroacrylonitrile, Methyl 2‐Chloroacrylate, or 2‐Chloroprop‐1‐en‐3‐ol with Arylboronic Acids Catalyzed by a Palladium‐Tetraphosphine Complex
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1080/00397910600773866

  日期：2006.10

  The tetraphosphine all-cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl) cyclopentane (Tedicyp) in combination with [Pd(C3H5)Cl](2) affords an efficient catalyst of the coupling of 2-chloroacrylonitrile with arylboronic acids. In the presence of 1% catalyst, the 2-arylacrylonitrile derivatives were obtained in medium to good yields. A variety of substituents such as alkyl, methoxy, fluoro, trifluoromethyl, formyl, or nitro on the arylboronic acid are tolerated. The cross-coupling reactions of methyl 2-chloroacrylate with arylboronic acids give simple access to 2-phenylacrylate derivatives, which are useful precursors for the synthesis of biologically active compounds such as ibuprofen, ketoprofen, and naproxen.