1-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarbonitrile | 56477-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(1-Naphthyl)cyclopropanecarbonitrile；1-naphthalen-1-ylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 56477-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD11036670
• 分子量: 193.248
• InChiKey: KZFLDUJYFFFLRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarbonitrile 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(1-萘基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱性硫族化物催化剂对环丙基二酯的亲电溴化反应

  摘要：

  已经开发了使用三苯基膦硫化物（Ph 3 PS）或二苯基硒化物（Ph 2 Se）作为路易斯碱性硫族化物催化剂的环丙基甲基二酯的高效且区域选择性的亲电子溴化反应。据观察，博士3 PS利于形成抗非对映体，并产生多功能γ内酯。有趣的是，当使用Ph 2 Se作为催化剂时，非对映选择性被逆转，其中偏爱合成产物而不是反产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800886
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 在 potassium cyanide 、 sodium cyanide 、 乙醇 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1-(naphthalen-1-yl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-α-Naphthylcyclopropanecarbonitrile and Some of its Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01224a007

文献信息

• Efficient cyclopropanation of aryl/heteroaryl acetates and acetonitriles with vinyl diphenyl sulfonium triflate
  作者：Mingwei Zhou、Yimin Hu、Ke En、Xuefei Tan、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.080

  日期：2018.4

  A convenient method was developed for the cyclopropanation of aryl acetates and aryl acetonitrile using vinyl diphenyl sulfonium triflate salt. The newly developed conditions are simple, mild, and compatible with a wide range of functional groups, without the need to apply an inert atmosphere, or alkali bases.

  开发了一种方便的方法，该方法使用乙烯基二苯基sulf三氟甲磺酸盐对乙酸芳基酯和芳基乙腈进行环丙烷化。新开发的条件简单，温和，并且与各种官能团兼容，而无需施加惰性气氛或碱金属。
• Rhodium‐Catalyzed Enantioselective Silylation of Cyclopropyl C−H Bonds
  作者：Taegyo Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201603153

  日期：2016.7.18

  Hydrosilyl ethers, generated in situ by the dehydrogenative silylation of cyclopropylmethanols with diethylsilane, undergo asymmetric, intramolecular silylation of cyclopropyl C−H bonds in high yields and with high enantiomeric excesses in the presence of a rhodium catalyst derived from a rhodium precursor and the bisphosphine (S)‐DTBM‐SEGPHOS. The resulting enantioenriched oxasilolanes are suitable

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONAMIDE ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015158313A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Provided herein are sulfonamide derivatives or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and use of such compounds or pharmaceutical compositions thereof for managing or treating 5-HT6 receptor-mediated diseases, especially in the manufacture of a medicament for managing or treating Alzheimer's disease.

  本文提供了磺胺衍生物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。本文还提供了含有这些化合物的药物组合物，并使用这些化合物或其药物组合物来管理或治疗5-HT6受体介导的疾病，特别是用于制造治疗或管理阿尔茨海默病的药物。
• 苄胺类衍生物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104725249B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明提供一种新颖的苄胺类衍生物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，用于治疗阿尔茨海默症。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，以及使用本发明化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默症的方法。
• 萘衍生物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104292126B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一些萘类衍生物或其立体异构体，互变异构体，氮氧化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，用于激动褪黑素受体。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍中的用途。