异丙基萘 | 6158-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 异丙基萘
• 中文别名: 1-异丙基萘；1-异丙基萘(+4℃)
• 英文名称: 1-isopropylnaphthalene
• 英文别名: 1-Isopropyl-naphthalin；α-Isopropylnaphthalin；α-isopropylnaphthalene；beta-isopropylnaphthalene；1-propan-2-ylnaphthalene
• CAS: 6158-45-8；29253-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₄
• mdl: MFCD00061059
• 分子量: 170.254
• InChiKey: PMPBFICDXLLSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260-290 °C
• 密度：
  0.981[at 20℃]
• LogP：
  4.63 at 20℃
• 保留指数：
  248.9;1451.1;1460.9;1465.9;1451.1;1460.9;1465.9;1419

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2902909090

制备方法与用途

用途：用于热传导和无碳复写纸溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基萘 在 硫酸 作用下， 生成 4-isopropyl-naphthalene-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Meyer; Bernhauer, Monatshefte fur Chemie, 1929, vol. 53/54, p. 742

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 异丙基萘
  参考文献：
  名称：

  超越苄基格氏：从苯乙烯中轻松生成苄基碳负离子

  摘要：

  苄基官能化是将容易获得的芳烃原料转化为更有用的分子的便捷方法。然而，由苄基卤化物或类似前体形成碳阴离子苄基物种远非微不足道。另一种方法是苯乙烯与合适的偶联伙伴直接反应，但这些反应通常涉及使用贵金属过渡金属催化剂。在此，我们报告了从苯乙烯中轻松方便地生成活性苄基阴离子物质。通过使用庞大的频哪醇硼烷源对苯乙烯双键进行Cu I催化的 Markovnikov 硼氢化，然后用 KO t Bu 处理以促进 C 的空间诱导裂解B键产生苄型碳负离子。用各种亲电子试剂（包括 CO 2、CS 2、异氰酸酯和异硫氰酸酯）淬灭该中间体，可促进在苄基碳原子上形成C  C 键。这种方法的实用性在非甾体抗炎药 (±)-氟比洛芬的三步两锅合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201200642
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘酚 、 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 二氧化碳 在 异丙基萘 作用下， 85.0~95.0 ℃ 、55.15 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以There is obtained 25.5 grams of 6-hydroxy-2-naphthoic acid (48.1% of theoretical), and 4.6 grams of 3-hydroxy-2-naphthoic acid的产率得到2-羟基-6-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 6-hydroxy-2-naphthoic acid

  摘要：

  从无水2-萘酚钾和二氧化碳中生产6-羟基-2-萘甲酸的方法得到了改进，方法是形成0.8-1.2摩尔的2-羟基萘烷混合物，每当相当于钾基，脱水混合物，在20至90 psi和255度至280度C的温度下加入二氧化碳，并在所述压力和温度下搅拌和加热。

  公开号：

  US04345094A1

文献信息

• Lithium Naphthalenide-Induced Reductive Alkylation and Addition of Aryl- and Heteroaryl- Substituted Dialkylacetonitriles
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Jing-Po Tsao、Ting-Yueh Tsai、I-Chia Chen、Sheng-Wei Tsao

  DOI：10.1055/s-0030-1258301

  日期：2010.12

  desired reductive alkylation of 2-thienyldialkylacetonitriles, a much lower temperature such as -100 ˚C was required. Also with these substrates, an interesting ring-opening/S-alkylation process was observed when the reductive alkylation were performed at -78 ˚C to give 1-alkylsulfanyl-1,3,4-trienes. A mechanistic discussion is given for this observation. reductive alkylation - reductive addition - reductive

  研究了萘锂（LN）诱导的芳基，吡啶基和2-噻吩基取代的二烷基乙腈的还原烷基化/加成反应。在-40°C的THF中用LN处理后，芳基和吡啶基前体均可顺利进行还原性脱氰作用，并且原位生成的碳负离子很容易被卤代烷，酮，醛或什至氧气捕获，从而提供了宽范围带有新建立的季碳的官能化芳族衍生物的制备 为了实现所需的2-噻吩基二烷基乙腈的还原性烷基化反应，需要低得多的温度，例如-100°C。同样在这些底物上，当在-78°C下进行还原烷基化反应时，观察到有趣的开环/ S-烷基化过程，得到1-烷基硫烷基-1,3,4-三烯。 还原烷基化-还原加成-还原脱氰-腈-萘锂-芳基衍生物-杂芳基衍生物-取代的1,3,4-三烯
• Efficient cross-coupling of aryl/alkenyl triflates with acyclic secondary alkylboronic acids
  作者：Tengda Si、Bowen Li、Wenrui Xiong、Bin Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/c7ob02531a

  日期：——

  Aryl–secondary alkyl cross-coupling with aryl sulfonate esters as coupling partners remains a significant challenge. Efficient cross-coupling between aryl/alkenyl triflates and acyclic secondary alkylboronic acids is realized for the first time to provide a series of sterically congested acyclic secondary alkyl arenes/olefins in good to excellent yields. The employment of sterically bulky P,PO ligand L1/L2 is

  芳基-仲烷基与芳基磺酸酯作为偶联伙伴的交叉偶联仍然是一个巨大的挑战。首次实现了芳基/烯基三氟甲磺酸酯与无环仲烷基硼酸之间的有效交叉偶联，从而以良好或优异的收率提供了一系列空间上拥挤的无环仲烷基芳烃/烯烃。使用空间庞大的P，P O配体L1 / L2对于高收率和选择性至关重要。该方法实现了男性避孕药和PAF拮抗剂棉酚的关键中间体的简明和4步合成。
• Discovery of Flexible Naphthyltriazolylmethane-based Thioacetic Acids as Highly Active Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitors for the Treatment of Hyperuricemia of Gout
  作者：Xiansheng Zhang、Jingwei Wu、Wei Liu、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Qian Shang、Zhixing Zhou、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.2174/1573406412666160915163002

  日期：2017.4.10

  Background: Gout is the most common inflammatory arthritis, which, if left untreated or inadequately treated, will lead to joint destruction, bone erosion and disability due to the crystal deposition. Uric acid transporter 1 (URAT1) was the promising therapeutic target for urate-lowering therapy. Objective: The goal of this work is to understand the structure-activity relationship (SAR) of a potent lesinurad-based

  背景：痛风是最常见的炎症性关节炎，如果不及时治疗或治疗不足，会由于晶体沉积而导致关节破坏，骨质侵蚀和残疾。尿酸转运蛋白1（URAT1）是降低尿酸盐治疗的有希望的治疗靶标。 目的：这项工作的目的是了解有效的基于lesinurad的命中2-（（5-bromo-4-（（4-cyclopropyl-naphth-1-yl）methyl）钠的结构-活性关系（SAR） ）-4H-1,2,4-（三唑-3-基）硫代）乙酸酯（1c），并据此发现了更有效的URAT1抑制剂。 方法：系统地研究1c的SAR，并通过稳定表达人胚胎肾293（HEK293）细胞抑制URAT1介导的[8-14C]尿酸摄取，测定合成化合物1a-1t的体外URAT1抑制活性。人类URAT1。 结果：合成了20种化合物1a-1t。进行SAR分析。两种高活性URAT1抑制剂2-（（5-bromo-4-（（4-n-propylnaphth-1-yl）methyl）-4H-1
• Friedel-Crafts Alkylation and Acylation in the Absence of Solvent
  作者：M. Ghiaci、J. Asghari

  DOI：10.1080/00397919808007036

  日期：1998.6

  Abstract A short and efficient synthetic route, for alkylation and acylation of aromatic compounds in the absence of solvent is developed. According to the reaction system and conditions used, different alkyl-, and acyl arenes are obtained in moderate to good yields. The structures are assigned by 1H and 13C NMR spectroscopy.

  摘要 开发了一种在无溶剂条件下对芳香族化合物进行烷基化和酰化的短而有效的合成路线。根据所用的反应体系和条件，不同的烷基芳烃和酰基芳烃可以以中等至良好的收率获得。结构由 1H 和 13C NMR 光谱确定。
• Photochemical Reactions. Part 63 [1]. The photodecarbonylation of α-aryl aldehydes
  作者：H. Küntzel、H. Wolf、K. Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19710540312

  日期：1971.4.20

  Ultraviolet irradiation of the aldehydes 6–11 in degassed solutions results exclusively in decarbonylation to the major products 34, 35 and 37–40, and to small amounts of 2, 3-diphenyl-2, 3-dimethyl-butanes 36 from the phenyl aldehydes 6 and 7. In the presence of tri-n-butylstannane, incorporation of stannane hydrogen competes, to substrate-specific limits, with the intramolecular deuterium transfer in

  醛的紫外线照射6 - 11在排他地在脱羰基的主要产品脱气的解决方案的结果34，35和37 - 40，以及少量的2,3-二苯基2,3二甲基丁烷36从苯基醛6和7。在三-的存在Ñ -butylstannane，锡烷氢竞速赛的掺入，对具体底物的限制，并在分子内氘转移7 35和11 40。对于苯醛6和苯甲醛，脱羰基的量子产率为Φ〜0.4-1.0。9，和0.02 8.哈米特Φ与共振常数（相关性[R ）为6（X = H，p -CH 3，OCH 3）和（CF 3）中，用ω米+为值元取代的异构体是与拟议的将α-裂解为仅具有中等自由基特征的相关自由基对作为主要的光化学步骤相一致。

表征谱图