2-氯-4-氟苯乙酮 | 700-35-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氯-4-氟苯乙酮
• 中文别名: 2'-氯-4'-氟苯乙酮；α-氯-4'-氟苯乙酮
• 英文名称: 2'-chloro-4'-fluoroacetophenone
• 英文别名: 1-(2-chloro-4-fluorophenyl)ethan-1-one；1-(2-chloro-4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 700-35-6
• 化学式: C₈H₆ClFO
• mdl: MFCD00042202
• 分子量: 172.586
• InChiKey: CSEMGLVHVZRXQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110°C 19mm
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  110°C/19mm
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R22,R36/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。

SDS

2'-氯-4'-氟苯乙酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2'-Chloro-4'-fluoroacetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2'-氯-4'-氟苯乙酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 700-35-6
分子式： C8H6ClFO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 110 °C/2.5kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.30
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

2-氯-4-氟苯乙酮在还原剂如硼氢化钠、四氢锂铝及硼烷的作用下可发生还原反应，生成相应的醇类衍生物；此外，它还能与Wittig试剂进行烯基化反应。

脱氟醚化反应

2-氯-4-氟苯乙酮结构中的氟原子具有一定的离去性，在强亲核试剂的进攻下，可以发生芳香亲核取代反应，生成相应的脱氟醚化的衍生物。

用途

2-氯-4-氟苯乙酮是一种卤代苯乙酮类化合物，具有苯乙酮的通用理化性质，可进行多种有机转化反应。它主要用作有机合成中间体，特别是在合成苯乙酮类生物活性分子方面发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯乙酮 在 异丙醇 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到4-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  用于用可见光解锁有机卤化物的陶瓷碳氮化硼

  摘要：

  光化学通过电子转移过程从底物中诱导自由基中间体，为有机转化提供了可持续的途径。然而，进展受到多相光催化剂的限制，这些光催化剂需要高效、稳定、廉价才能长期运行，并且易于回收和产品分离。在这里，我们报道碳氮化硼（BCN）陶瓷就是这样一个系统，可以在可见光照射下减少有机卤化物，包括（杂）芳基和烷基卤化物。卤化物的交叉偶联可在环境反应条件下进行，以提供新的 C-H、C-C 和 C-S 键。在没有任何金属基催化剂或配体的情况下，通过介晶 C-X（碳-卤素）键断裂将氢、（杂）芳基和磺酰基引入芳烃和杂芳烃的设计位置。 BCN不仅可用于半反应，例如与牺牲剂的还原反应，还可用于通过氧化和还原界面电子转移的氧化还原反应。 BCN 光催化剂表现出对不同取代基的耐受性，并且在五次回收后活性保持不变。这种表面上不含金属的系统为使用光能和可持续材料的各种有机催化剂开辟了新的机遇，这些催化剂不含金属、廉价且稳定。

  DOI：

  10.1039/d1sc01028j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-氯-4-氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  EP3333157

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基苯甲腈 、 2-氯-4-氟苯乙酮 、 potassium carbonate 、 ethyl acetate heptane 在 2-氯-4-氟苯乙酮 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give the title compound (1.8 g) as yellow oil的产率得到1-(2-chloro-4-(4-cyanophenoxy) phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzene compounds as modulators of the glucocorticoid receptor

  摘要：

  本发明涉及I式化合物，其中R.sup.1a至R.sup.1e和R.sup.2至R.sup.5如描述和要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。该化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防疾病，如糖尿病，血脂异常，肥胖症，高血压，心血管疾病，肾上腺失衡或抑郁症。

  公开号：

  US08138189B2

文献信息

• AZOLE DERIVATIVE, INTERMEDIATE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING AZOLE DERIVATIVE, AGRICULTURAL OR HORTICULTURAL CHEMICAL AGENT, AND PROTECTIVE AGENT FOR INDUSTRIAL MATERIAL
  申请人：Kureha Corporation

  公开号：US20200288714A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  It is provided a plant disease controlling agent having low toxicity to human and animals and excellent handling safety, and showing excellent controlling effects on various plant diseases and high antibiotic action to plant disease germs. A compound represented by the following the general formula (I), or an N-oxide or agrochemically acceptable salt thereof.

  提供一种植物病害控制剂，对人类和动物毒性低，具有出色的操作安全性，在各种植物病害上显示出优秀的控制效果，并对植物病原菌具有高抗生素作用。 由以下一般式（I）表示的化合物，或其N-氧化物或农药可接受的盐。
• Mild Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of (Hetero)arylzinc Reagents with (Hetero)aryl Halides
  作者：Diana Haas、Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201510665

  日期：2016.3.7

  CoCl2⋅2 LiCl (5 mol %) and HCO2Na (50 mol %) enables the cross‐coupling of various N‐heterocyclic chlorides and bromides as well as aromatic halogenated ketones with various electron‐rich and ‐poor arylzinc reagents. The reactions reached full conversion within a few hours at 25 °C.

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。
• A Mechanochemical Zinc-Mediated Barbier-Type Allylation Reaction under Ball-Milling Conditions
  作者：JieXiang Yin、Roderick T. Stark、Ian A. Fallis、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02876

  日期：2020.2.21

  A ball-milling-enabled zinc-mediated Barbier-type allylation reaction is reported. Notably, running the reaction in this manner renders it effective irrespective of the initial morphology of the zinc metal. The process is operationally simple, does not require inert atmospheres or dry solvents, and is reported over a range of aldehyde and ketone substrates; a gram-scale process is demonstrated.

  据报道有球磨功能的锌介导的Barbier型烯丙基化反应。值得注意的是，以这种方式进行反应使其有效，而与锌金属的初始形态无关。该方法操作简单，不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且在一系列醛和酮底物上得到报道。演示了克级过程。
• N,O- vs N,C-Chelation in Half-Sandwich Iridium Complexes: A Dramatic Effect on Enantioselectivity in Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Gang Zhou、Ahmed H. Aboo、Craig M. Robertson、Ruixia Liu、Zhenhua Li、Konstantin Luzyanin、Neil G. Berry、Weiping Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acscatal.8b02068

  日期：2018.9.7

  to a N,C- or N,O-chelated Cp*Ir(III) complex, depending on whether or not water was present in the reaction. While derived from the same precursor, these two complexes behaved in a dramatically different manner in asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones by formic acid, with the N,O-chelated complex being much more selective and active. The sense of asymmetric induction is also different, with

  [Cp * IrCl 2 ] 2的环金属化在NaOAc存在下与（S）-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-羧酸甲酯一起选择性地导致N，C-或N，O螯合的Cp * Ir（III）络合物，具体取决于反应中没有水。尽管这两种配合物均来自相同的前体，但在甲酸的酮的不对称转移氢化（ATH）中表现出明显不同的方式，其中N，O螯合的配合物具有更高的选择性和活性。不对称感应的感觉也不同，N，O-络合物提供S，而N，C-类似物R醇。进一步的研究表明，基础添加剂的性质极大地影响对映选择性和有效的HCOOH /胺比。这些观察结果表明配体配位模式和为ATH反应使用正确的碱基的重要性。
• Towards a Large-Scale Asymmetric Reduction Process with Isolated Enzymes: Expression of an (S)-Alcohol Dehydrogenase in E.coli and Studies on the Synthetic Potential of this Biocatalyst
  作者：Werner Hummel、Kofi Abokitse、Karlheinz Drauz、Claudia Rollmann、Harald Gröger

  DOI：10.1002/adsc.200390001

  日期：2003.1

  applicable (S)-alcohol dehydrogenase is isolated and described as a novel enzyme. It is expressed in an E. coli strain with a high production potential. The application of this enzyme in asymmetric biocatalytic reduction is presented as well. This enzyme shows a broad substrate range comprising aliphatic and aromatic ketones as well as β-keto esters. The synthetic application of this new (S)-alcohol dehydrogenase

  分离出NAD依赖性和广泛适用的（S）-醇脱氢酶，并将其描述为新型酶。它在具有高生产潜力的大肠杆菌菌株中表达。还介绍了该酶在不对称生物催化还原中的应用。该酶显示出广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族酮以及β-酮酯。此新的合成应用（S。）-醇脱氢酶以高转化率产生旋光性醇，并具有高达> 99％ee的对映选择性。与野生型酶相比，除了改进的利用率外，还观察到了显着的优势，例如独立于反应时间的高对映选择性。此外，该醇脱氢酶被克隆并在大肠杆菌中成功地过表达，产生了一种生物催化剂，该生物催化剂有可能在未来的技术规模上得到应用。开发大规模可用和广泛适用的（S）醇脱氢酶是将分离的酶用于不对称还原过程的先决条件，将其作为有价值的工具。