copper(II) acetylacetonate | 13395-16-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机铜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: copper(II) acetylacetonate
• 英文别名: Cu(acac)2；copper acetylacetonate；cupric acetylacetonate；cupric(II) acetylacetonate；Cu(acetylacetonate)2；copper(II) 2,4-pentanedionate；copper(ll) acetylacetonate；copper;4-oxopent-2-en-2-olate
• CAS: 13395-16-9
• 化学式: 2C₅H₇O₂*Cu
• 分子量: 261.765
• InChiKey: UDZUJCZMKJSDJC-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  284-288 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  160 °C (9.7513 mmHg)
• 密度：
  0.721 g/cm3
• 闪点：
  160°C/10mm
• 溶解度：
  水中的溶解度0.2克/升
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 1 mg/m3NIOSH: IDLH 100 mg/m3; TWA 1 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  具有一定的刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29420000
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  GL6520000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密封保存，存放在阴凉、通风和干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: Copper(II) acetylacetonate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Bis(2,4-pentanedionato)copper(II)
Cupric acetylacetonate
2,4-Pentanedionecopper(II) derivative
Cu(acac)2
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Bis(2,4-pentanedionato)copper(II)
别名
Cupric acetylacetonate
2,4-Pentanedionecopper(II) derivative
Cu(acac)2
: C10H14CuO4
分子式
: 261.76 g/mol
分子量
成分 浓度
Copper(II) 4-oxopent-2-en-2-olate
-
化学文摘编号(CAS No.) 13395-16-9
EC-编号 236-477-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
系统性铜中毒症状包括：毛细血管损伤、头痛、冷汗、脉搏微弱、肝肾损伤、中枢神经系统兴奋继而抑制、黄
疸、抽搐、麻痹和昏迷。休克和肾衰会导致死亡。慢性铜中毒包括肝硬化、脑损伤和脱髓鞘、肾损害；铜沉积
在角膜引起人威尔逊病。还有报道铜毒性导致血红蛋白贫血和加剧动脉硬化。, 损害眼睛, 分解会释放出2,4-
戊二酮。2,4-
戊二酮有如下毒理学数据：有毒、刺激、神经毒、致畸、可能致突变，靶器官－脾脏。有报道2,4-
戊二酮引起人的接触性皮炎和接触性风疹。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 铜的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 284 - 288 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 19 mg/kg
半致死剂量(LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 10 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
从实验动物的结果看，过度接触能导致生殖紊乱
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
系统性铜中毒症状包括：毛细血管损伤、头痛、冷汗、脉搏微弱、肝肾损伤、中枢神经系统兴奋继而抑制、黄
疸、抽搐、麻痹和昏迷。休克和肾衰会导致死亡。慢性铜中毒包括肝硬化、脑损伤和脱髓鞘、肾损害；铜沉积
在角膜引起人威尔逊病。还有报道铜毒性导致血红蛋白贫血和加剧动脉硬化。, 损害眼睛, 分解会释放出2,4-
戊二酮。2,4-
戊二酮有如下毒理学数据：有毒、刺激、神经毒、致畸、可能致突变，靶器官－脾脏。有报道2,4-
戊二酮引起人的接触性皮炎和接触性风疹。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GL6520000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

乙酰丙酮铜又名2-4戊二酮铜，是一种蓝色针状结晶或粉末。它微溶于水和乙醇，易溶于氯仿、苯和四氯化碳。这种物质耐水解。其三氟衍生物三氟乙酰丙酮铜[Cu(OCCH₃CHCOCF₃)₂]为固体，熔点在188-190℃之间。它具有毒性，可用作金属分析基准及金属的气相沉积。

应用

乙酰丙酮铜广泛应用于医药和化工领域，常用于合成噁唑、异噁唑类化合物。此外，这种物质还用作有机合成催化剂、分析试剂、树脂交联剂和固化促进剂、橡胶添加剂以及燃料油添加剂，可以提高润滑性和燃烧性，但不能阻止碳沉积。

生产方法

制备时，将10g（0.041mol）的三水合硝酸铜(Ⅱ)溶于100mL水中，加入15mL浓氨水。在含有铜氨络离子[Cu(NH₃)₄]²⁺的溶液中搅拌下，滴加11mL乙酰丙酮，生成蓝色沉淀。过滤后用水洗涤，并自然干燥，得到约10.6g粗产物，收率为98%。随后可以通过甲醇-氯仿或苯-氯仿混合溶剂重结晶进一步纯化。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

腹腔注射 - 小鼠 LD₅₀: 19 毫克/公斤；静脉注射 - 小鼠 LD₅₀: 10 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；燃烧时产生刺激性和含铜化合物烟雾

储运特性

库房应通风、低温干燥，与食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetylacetonate 反应 3.0h， 生成 copper(II) oxide
  参考文献：
  名称：

  由单一前体 合成CuO和Cu 2 O纳米/微粒：温度对CuO / Cu 2 O形成和取决于形态的硝基芳烃还原的影响†

  摘要：

  通过水热法从相同的前驱体合成了具有纯相的CuO和Cu 2 O纳米/微粒。的Cu（OAc）的水热加热2产生的CuO在125℃，而纯Cu 2 O不连到175获得℃。在150℃加热得到CuO / Cu 2 O混合物。与此相反，铜（ACAC）2只产生的Cu 2在所有三个温度下O操作。通过PXRD和XPS表征证实了Cu 2 O和CuO纳米/微粒的纯相。机理研究表明，铜前体中有机阴离子/配体的分解在由Cu（OAc）2形成CuO / Cu 2 O纳米/微粒中起关键作用。/ Cu（acac）2。FE-SEM研究表明，CuO的形成具有微球形态（125°C），并且在175°C时具有Cu 2 O的微杯。观察到由Cu（acac）2合成的Cu 2 O的纳米线和微米尺寸的椭圆圆柱体。然而，在500℃下煅烧Cu（OAc）2，Cu（acac）2和Cu（NO 3）2产生具有各种尺寸和形态的结晶CuO纳米/微粒。此外，研究用

  DOI：

  10.1039/c6ra16553b
• 作为产物：
  描述：

  acetylacetone phenylhydrazone 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 copper(II) acetylacetonate
  参考文献：
  名称：

  Kuz'mina; Eliseeva; Balashov, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2002, vol. 47, # 8, p. 1182 - 1186

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  7-bromo-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-quinolin-2-amine 在 N-甲基咪唑 、 N1,N2-bis(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)oxalamide 、 水 、 copper(II) acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PRMT5抑制剂

  摘要：

  本发明提供了一类式(I)所示的PRMT5抑制剂，或其药学上可接受的盐、同位素变体、互变异构体、立体异构体、前药、多晶型、水合物或溶剂合物。本发明还提供了所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及所述化合物在预防和治疗癌症中的作用。#imgabs0#

  公开号：

  CN118221579A

文献信息

• 一种制备腈类化合物的氰化方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所苏州研究院

  公开号：CN108017557B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明提供一种制备腈类化合物的氰化方法，将有机卤化物或拟卤化物与廉价易得的CO2、NH3及还原剂反应，在过渡金属催化剂的存在下发生选择性氰化反应，获得目标产物有机腈类化合物。在本发明中使用了一种全新的反应路线，通过金属催化CO2和NH3的反应，“一锅法”直接实现卤化物及拟卤化物的脱(拟)卤氰化，避免了传统氰基化反应需要用到当量剧毒氰化物的问题，同时提供了一种直接、方便的新方法制备同位素标记的腈类化合物，可以用于医学、示踪、生物学和药物研发中。
• Semicorrin Metal Complexes as Enantioselective Catalysts. Part 1. Synthesis of chiral semicorrin ligands and general concepts
  作者：Hugo Fritschi、Urs Leutenegger、Konstantin Siegmann、Andreas Pfaltz、Walter Keller、Christoph Kratky

  DOI：10.1002/hlca.19880710620

  日期：1988.9.28

  symmetry, a conformationally rigid ligand system, and two stereogenic centers adjacent to the coordination sphere. In a metal complex, the two substituents at the stereogenic centers shield the metal atom from two opposite directions and, therefore, are expected to have a pronounced effect on the stereochemical course of a reaction occurring in the coordination sphere. The structure of these two substituents

  手性配体semicorrin的有效合成被描述（参见6 - 9，方案2和3）。从D-或L-焦谷氨酸（1）开始，容易以对映体纯的形式获得两种对映体。这种半corrins具有几个特征，使其成为用于金属催化反应的对映选择性控制的有吸引力的配体。它们的结构以C 2为特征对称，构象刚性的配体系统和两个与配位球相邻的立体中心。在金属络合物中，位于立构中心的两个取代基可将金属原子从两个相反的方向屏蔽，因此，有望对配位域中发生的反应的立体化学过程产生显着影响。这两种替代物的结构可以很容易地以多种方式进行修饰。一系列的（semicorrinato）铜（II）配合物（见10 - 14，方案4）已被制备，并且在一种情况下（14），所述三维结构已通过X射线分析测定的（图1）。
• Beziehungen zwischen polarographischem und spektralem verhalten einiger substituierter ferrocene
  作者：Horst Hennig、Oswald Gürtler

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80053-1

  日期：——

  The half-wave potentials of some electrophilic substituted ferrocenes were evaluated and discussed in terms of the substituent. Further the influence of substituents on the position of the longest wave length absorption bands (440 and 324 nm) was examined. Correlations between E- and λ-shifts and the electrophilic character of the substituents are interpreted qualitatively on the basis of the MO theory

  对某些亲电子取代的二茂铁的半波电势进行了评估，并根据取代基进行了讨论。进一步检查了取代基对最长波长吸收带（440和324nm）的位置的影响。根据MO理论定性地解释了E和λ位移之间的相关性以及取代基的亲电特性。
• Synthesis of a Gold–Metal Oxide Core–Satellite Nanostructure for In Situ SERS Study of CuO‐Catalyzed Photooxidation
  作者：Kaifu Zhang、Ling Yang、Yanfang Hu、Chenghao Fan、Yaran Zhao、Lu Bai、Yonglong Li、Faxing Shi、Jun Liu、Wei Xie

  DOI：10.1002/ange.202007462

  日期：2020.10.5

  AbstractThis work reports on an assembling–calcining method for preparing gold–metal oxide core–satellite nanostructures, which enable surface‐enhanced Raman spectroscopic detection of chemical reactions on metal oxide nanoparticles. By using the nanostructure, we study the photooxidation of Si−H catalyzed by CuO nanoparticles. As evidenced by the in situ spectroscopic results, oxygen vacancies of CuO are

  摘要这项工作报告了一种制备金-金属氧化物核-卫星纳米结构的组装-煅烧方法，该方法能够对金属氧化物纳米颗粒上的化学反应进行表面增强拉曼光谱检测。通过使用纳米结构，我们研究了 CuO 纳米粒子催化的 Si−H 光氧化。原位光谱结果表明，CuO的氧空位是氧活化的非常活跃的位点，而吸附在催化位点的氢氧自由基（*OH）很可能是引发从硅烷转化为硅烷的反应中间体。相应的硅烷醇。根据我们的发现，富氧空位的 CuO 催化剂被证实在各种硅烷的光氧化中具有高活性和选择性。
• Skeletal rearrangements of arylborane complexes mediated by redox reactions: thermal and photochemical oxidation by metal ions
  作者：John J. Eisch、Jamshed H. Shah、Marek P. Boleslawski

  DOI：10.1016/0022-328x(94)87003-9

  日期：1994.1

  variety of metal salts have been found to undergo reduction by thermal and photochemical interaction with tetraarylborate salts and with neutral alkyl- and aryl-borane complexes. In the cases of Cu2+, Cu+, Ni2+, Co2+, Pd2+, Pt2+, Ag+, Zn2+, Hg2+, Sn2+, Pb2+ and Rh3+ salts, such photochemical reductions with NaBPh4 led to the deposition of the free metal, while a number of binary mixtures of metal salts

  已经发现各种金属盐通过与四芳基硼酸盐以及中性烷基-和芳基-硼烷配合物的热和光化学相互作用而发生还原。在Cu 2 +，Cu +，Ni 2 +，Co 2 +，Pd 2 +，Pt 2 +，Ag +，Zn 2 +，Hg 2 +，Sn 2 +，Pb 2+和Rh 3+盐的情况下，例如用NaBPh 4进行光化学还原在这种光还原作用下，导致了游离金属的沉积，而许多金属盐的二元混合物导致了两种金属（有时是真正的合金）的沉积。在这些减少的过程中，芳基硼酸酯的还原剂后行氧化芳基的偶联以形成联芳基严格帧内离子的（BAR 4 - ）或分子内（的Ar 3B）分别方式。对四芳基硼酸根阴离子本身，四苯基硼酸亚铜和三苯基硼烷-吡啶配合物的光化学的单独研究已提出了能够用作金属离子光还原剂的各种反应性中间体的证据，例如三芳基硼烷自由基阴离子，二芳基硼酸酯（I）阴离子或芳基硼烷，7-硼环环庚二烯阴离子或中性络合物，最后是芳基硼氢