L-犬尿氨酸 | 2922-83-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-犬尿氨酸
• 中文别名: L-犬尿酸水合物；L-狗尿酸水合物；L-犬尿氨酸水合物
• 英文名称: L-kynurenine
• 英文别名: kynurenine；L-Kyn；Kyn；(2S)-4-(2-aminophenyl)-2-azaniumyl-4-oxobutanoate
• CAS: 2922-83-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00069912
• 分子量: 208.217
• InChiKey: YGPSJZOEDVAXAB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（高达2mg/ml）或水（高达2mg/ml）。
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  149.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处

SDS

1.1 产品标识符
: L-Kynurenine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
L-2-Amino-4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoic acid
β-Anthraniloyl-L-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: L-2-Amino-4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoic acid
别名
β-Anthraniloyl-L-alanine
: C10H12N2O3
分子式
: 208.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

L-Kynurenine ((S)-Kynurenine) 是一种 aryl hydrocarbon receptor (AhR) 激动剂。它是氨基酸 L-色氨酸的代谢产物，同时也是色氨酸代谢途径中的中心化合物，可用于生产烟酸（niacin）。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Kynurenine 及其进一步降解产物具有多种生物学功能，包括在炎症过程中扩张血管以及调节免疫反应。某些癌症会增加 kynurenine 的生成量，从而促进肿瘤生长。L-色氨酸 (L-Kynurenine, Kyn) 是一种 aryl hydrocarbon receptor (AHR) 激动剂，能够激活 AHR 信号传导并促使初发 T 细胞极化为抗炎的 Treg 表型。在 H1L7.5c3 细胞中，在生理浓度下 Kynurenine 就能通过诱导 AHR 调控的 luciferase 基因表达来激活 AHR 信号传导。

体内研究

Kynurenine 可以扩张来自大鼠和人类的动脉，这是通过血管平滑肌中的 Kv7 通道实现的。在大鼠中，这种色氨酸代谢产物会导致低血压，而部分效应可以通过抑制 Kv7 通道来逆转。给予 L-色氨酸前1小时进行缺血再灌注处理显示剂量依赖性的显著神经保护作用，在300 mg/kg 的剂量下可完全保护脑组织。这一剂量还能够阻断大脑皮层中 c-fos 免疫反应的诱导。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-犬尿氨酸 在 Swb₁/TioG aminotransferase 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 12.0h， 生成 犬尿喹酸
  参考文献：
  名称：

  常见的中间体3-羟基-L-犬尿氨酸参与奎诺霉素家族抗生素的生色团生物合成。

  摘要：

  以棘轮霉素为代表的Quinomycin抗生素是一类重要的抗肿瘤抗生素。我们最近成功鉴定了棘霉素和SW-163D的生物合成基因簇，并在大肠杆菌中实现了棘霉素的异源生产。另外，我们已经工程改造了棘霉素的非核糖体肽合成酶以产生棘霉素的衍生物。但是，尚未完全阐明对生物活性很重要的嵌入发色团喹喔啉-2-羧酸（QXC）和3-羟基喹二酸（HQA）的生物合成途径。在这里，我们报告了一些实验，其中涉及将公认的高级前体（2S，3R）-[6'-（2）H] -3-羟基-L-犬尿氨酸掺入，并对负责后期- HQA的生物合成阶段。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.142
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-犬尿氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of L-, D- and DL-Kynurenine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01635a084

文献信息

• [EN] 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOIC ACID USEFUL AS KYNURENINE MONOOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] ACIDE 3-(6-ALKOXY-5-CHLOROBENZO[D]ISOXAZOL-3-YL)PROPANOÏQUE UTILE EN TANT QU'INHIBITEUR DE LA KYNURÉNINE MONOOXYGÉNASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016097144A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compound of formula (I) wherein R1 is heteroaryl either unsubstituted or substituted by methyl, ethyl, halo or =O; and R2 is H, methyl or ethyl; and salts thereof are KMO inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example acute pancreatitis, chronic kidney disease, acute kidney disewase, acute kidney injury, other conditions associated with systemic inflammatory response syndrome (SIRS), Huntington's disease, Alzheimer's disease, spinocerebellar ataxias, Parkinson's disease, AIDS-dementia complex, HIV infection, amylotrophic lateral sclerosis (ALS), depression, schizophrenia, sepsis, cardiovascular shock, severe trauma, acute lung injury, acute respiratory distress syndrome, acute cholecystitis, severe burns, pneumonia, extensive surgical procedures, ischemic bowel, severe acute hepatic disease, severe acute hepatic encephalopathy or acute renal failure.

  化合物的化学式（I），其中R1是杂环芳基，可以是未取代的或取代的，取代基可以是甲基、乙基、卤素或=O；R2是H、甲基或乙基；它们的盐是KMO抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如急性胰腺炎、慢性肾病、急性肾病、急性肾损伤、其他与全身性炎症反应综合征（SIRS）相关的疾病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脊髓小脑共济失调、帕金森病、艾滋病痴呆综合征、HIV感染、肌萎缩性侧索硬化（ALS）、抑郁症、精神分裂症、败血症、心血管休克、严重创伤、急性肺损伤、急性呼吸窘迫综合征、急性胆囊炎、严重烧伤、肺炎、广泛的外科手术、缺血性肠病、严重急性肝病、严重急性肝性脑病或急性肾功能衰竭。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• <i>N</i>¹-Fluoroalkyltryptophan Analogues: Synthesis and <i>in vitro</i> Study as Potential Substrates for Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  作者：Jean Henrottin、Astrid Zervosen、Christian Lemaire、Frédéric Sapunaric、Sophie Laurent、Benoit Van den Eynde、Serge Goldman、Alain Plenevaux、André Luxen

  DOI：10.1021/ml500385d

  日期：2015.3.12

  tryptophan, two N (1)-fluoroalkylated tryptophan derivatives, are described here. In vitro enzymatic assays with these two new potential substrates of hIDO show that 1-FETrp is a good and specific substrate of hIDO. Therefore, its radioactive isotopomer, 1-[(18)F]FETrp, should be a molecule of choice to visualize tumoral and inflammatory tissues and/or to validate new potential inhibitors.

  吲哚胺2，3-二加氧酶（hIDO）是一种酶，可通过犬尿氨酸途径催化1-色氨酸吲哚环的氧化裂解，从而在炎症和肿瘤组织中发挥免疫抑制特性。1-（2-氟乙基）-色氨酸（1-FETrp）和1-（（1-（2-氟乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-色氨酸的合成，两个在此描述了N（1）-氟代烷基色氨酸衍生物。用hIDO的这两种新的潜在底物进行的体外酶分析表明1-FETrp是hIDO的良好而特异性的底物。因此，其放射性同位素异构体1-[（（18）F] FETrp）应该成为可视化肿瘤和炎性组织和/或验证新的潜在抑制剂的分子选择。
• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。

表征谱图