L-犬尿氨酸硫酸盐 | 16055-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-犬尿氨酸硫酸盐
• 英文名称: L-kynurenine sulfate
• 英文别名: Kynurenine sulfate；(2S)-2-amino-4-(2-aminophenyl)-4-oxobutanoic acid;sulfuric acid
• CAS: 16055-80-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃*H₂O₄S
• mdl: MFCD00039104
• 分子量: 306.296
• InChiKey: KAXRWMOLNJZCEW-QRPNPIFTSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-犬尿氨酸硫酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(S)-t-butyloxycarbonylamino-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stewart, Frederick H. C., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 633 - 640

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 L-犬尿氨酸硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  A concise preparation of the non-proteinogenic amino acid l-kynurenine

  摘要：

  A concise and practical preparation of the non-proteinogenic amino acid L-kynurenine is reported. The synthetic approach is scalable and provides ready access to this valuable amino acid in either L- or D-stereochemistry starting from L- or D-tryptophan, respectively. In the optimized procedure, two discreet oxidation steps are applied sequentially to convert the tryptophan indole ring into the keto-aniline moiety contained within the kynurenine side chain. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.055

文献信息

• Synthesis and Derivatization of Daptomycin:  A Chemoenzymatic Route to Acidic Lipopeptide Antibiotics
  作者：Jan Grünewald、Stephan A. Sieber、Christoph Mahlert、Uwe Linne、Mohamed A. Marahiel

  DOI：10.1021/ja045455t

  日期：2004.12.1

  approved antibiotic of this class. Here we show that the recombinant cyclization domain of the Streptomyces coelicolor calcium-dependent antibiotic (CDA) nonribosomal peptide synthetase (NRPS) is a versatile tool for the chemoenzymatic generation of daptomycin derivatives. Linear CDA undecapeptide thioesters with single exchanges at six daptomycin-specific residues were successfully cyclized by CDA cyclase

  达托霉素是一种支链环状非核糖体组装酸性脂肽，是第一个临床批准的此类抗生素。在这里，我们展示了天蓝色链霉菌钙依赖性抗生素 (CDA) 非核糖体肽合成酶 (NRPS) 的重组环化域是一种用于化学酶法生成达托霉素衍生物的通用工具。在六个达托霉素特异性残基处具有单一交换的线性 CDA 十一肽硫酯被 CDA 环化酶成功环化。同时将所有六个这些残基掺入肽主链中，并将 CDA 的 N 端延长两个残基，产生仅缺少 1-3-甲基谷氨酸的 β-甲基的达托霉素衍生物。对几种底物类似物的生物活性研究揭示了非蛋白质成分对抗菌效力的重要作用。根据酸性脂肽，化学酶组装的达托霉素类似物的生物活性取决于钙离子的浓度。肽骨架中四个酸性残基的单个缺失表明只有两个天冬氨酸残基对于抗菌效力是必不可少的。这两个残基在其他非核糖体酸性脂肽和核糖体组装钙调素的 EF 基序中严格保守。基于这些发现，CDA 环化酶是一种多功能催化剂，可用于
• Cosmetic composition comprising kynurenine
  申请人：Uchikuga, Saburoh

  公开号：EP1038516A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  The invention relates to an outdoor cosmetic comprising kynurenine (derivative) as an effective ingredient and serving for retaining skin health under exposure to ultraviolet ray, not by inhibiting tyrosinase activity but by actively utilizing tyrosinase activity and allowing the intermediate products in the course of black melanin generation to react with kynurenine (derivative) to generate safe pigments in yellowish brown to red under inhibition of the generation of black melanin.

  本发明涉及一种户外化妆品，其中含有作为有效成分的犬尿氨酸（衍生物），并可在紫外线照射下保持皮肤健康，其方法不是抑制酪氨酸酶的活性，而是积极利用酪氨酸酶的活性，让黑色素生成过程中的中间产物与犬尿氨酸（衍生物）反应，在抑制黑色素生成的情况下生成黄棕色至红色的安全色素。
• IN VITRO METHOD FOR THE DETERMINATION OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：SALION GmbH

  公开号：EP3635409A1

  公开（公告）日：2020-04-15
• US6265442B1
  申请人：——

  公开号：US6265442B1

  公开（公告）日：2001-07-24
• [EN] USE OF L-KYNURENINE AND DERIVATIVES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF DIABETES MELLITUS TYPE 1<br/>[FR] UTILISATION DE L-KYNURÉNINE ET DE SES DÉRIVÉS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DU DIABÈTE SUCRÉ DE TYPE 1
  申请人：UNI DEGLI STUDI PERUGIA

  公开号：WO2010041288A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  Use of L-kynurenine and derivatives thereof for the prevention and treatment of diabetes mellitus type 1 The present invention concerns the use of L- kynurenine or natural or synthetic derivatives thereof, alone or in combination with a ligand of Toll -like receptor for the prevention and treatment of type 1 diabetes mellitus.