(2S)-Methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(2'-aminophenyl)butanoate | 172479-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-Methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(2'-aminophenyl)butanoate
• 英文别名: methyl (S)-4-(2-aminophenyl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate；methyl (2S)-4-(2-aminophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 172479-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: YUEXUYCEAGOHLJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-Methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(2'-aminophenyl)butanoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 methyloxirane 作用下， 以90%的产率得到L-犬尿氨酸
  参考文献：
  名称：

  Carbonylative coupling of organozinc reagents in the presence and absence of aryl iodides: synthesis of unsymmetrical and symmetrical ketones

  摘要：

  钯(0)催化的碘丙氨酸衍生的有机锌试剂6a与功能化芳基碘在CO气氛下的反应，可得到保护的4-芳基-4-氧代α-氨基酸8，其应用由L-犬尿氨酸4的简短合成说明。在无任何亲电试剂的情况下，功能化有机锌试剂在碳 monoxide 气氛下与催化剂四(三苯基膦)钯(0)反应，能以良好产率形成对称的功能化酮9。此反应由从市售化合物一步合成保护的(2S,6S)-4-氧代-2,6-二氨基庚二酸9a说明。已确定偶然的分子氧在形成对称酮9中起关键作用，且严格排除氧气可导致在与某些芳香碘的交叉耦合中酮8的产量显著提高。

  DOI：

  10.1039/a606394b
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N²-[(tert-butoxycarbonylamino)-N⁴-phenylamino]-4-oxobutanoate 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到(2S)-Methyl 2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(2'-aminophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂-弗里斯重排合成1-Kynurenine和H-1-kynurenine

  摘要：

  摘要 1 -Kynurenine是一种非蛋白氨基酸，是通过Kynurenine途径的主要色氨酸代谢产物。Kynurenine参与人体发生的各种生物过程，特别是中枢神经系统。因此，对该分子的研究为药物发现提供了多种机会。然而，生物学研究的基本前奏是确保犬尿氨酸及其类似物的供应。为对映体纯的有效制剂的简单合成方法升-kynurenine从1-天冬氨酸和其实施，以制备均聚物升从-kynurenine升存在谷氨酸。该方法依赖于相应的酰基苯胺的光化学氮杂-弗里斯重排作为基本转化。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707223

文献信息

• Carbonylative coupling of an amino acid-derived organozinc reagent with functionalized aryl iodides: synthesis of kynurenine
  作者：Richard F. W. Jackson、Debra Turner、Michael H. Block

  DOI：10.1039/c39950002207

  日期：——

  The utility of the palladium(0) catalysed reaction of the serine-derived organozinc reagent 6 with functionalized aryl iodides, under a carbon monoxide atmosphere, to give protected 4-aryl-4-oxo α-amino acids 8 is illustrated by a short synthesis of L-kynurenine.

  在一氧化碳气氛下，应用铂(0)催化的氨基酸衍生的有机锌试剂6与功能化的芳基碘化物反应，获得保护的4-芳基-4-氧基α-氨基酸8，展示了其在L-犬尿氨酸短链合成中的实用性。
• Carbonylative coupling of organozinc reagents in the presence and absence of aryl iodides: synthesis of unsymmetrical and symmetrical ketones
  作者：Richard F. W. Jackson、Debra Turner、Michael H. Block

  DOI：10.1039/a606394b

  日期：——

  The utility of the palladium(0) catalysed reaction of the iodoalanine-derived organozinc reagent 6a with functionalised aryl iodides, under a carbon monoxide atmosphere, to give protected 4-aryl-4-oxo α-amino acids 8, is illustrated by a short synthesis of L-kynurenine 4. Treatment of functionalised organozinc reagents with catalytic tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) under an atmosphere of carbon monoxide in the absence of any electrophile leads to the formation of symmetrical functionalised ketones 9 in good yields. This reaction is illustrated by a one-step synthesis of protected (2S,6S)-4-oxo-2,6-diaminopimelic acid 9a from commercially available compounds. It has been established that adventitious molecular oxygen plays a key role in the formation of the symmetrical ketones 9, and that rigorous exclusion of oxygen can result in substantially higher yields of ketones 8 in the cross-coupling with some aromatic iodides.

  钯(0)催化的碘丙氨酸衍生的有机锌试剂6a与功能化芳基碘在CO气氛下的反应，可得到保护的4-芳基-4-氧代α-氨基酸8，其应用由L-犬尿氨酸4的简短合成说明。在无任何亲电试剂的情况下，功能化有机锌试剂在碳 monoxide 气氛下与催化剂四(三苯基膦)钯(0)反应，能以良好产率形成对称的功能化酮9。此反应由从市售化合物一步合成保护的(2S,6S)-4-氧代-2,6-二氨基庚二酸9a说明。已确定偶然的分子氧在形成对称酮9中起关键作用，且严格排除氧气可导致在与某些芳香碘的交叉耦合中酮8的产量显著提高。
• Synthesis of l-Kynurenine and Homo-l-Kynurenine via an Aza-Fries Rearrangement
  作者：Alfredo Vázquez、Edgar Bonilla-Reyes、Adrian Sánchez-Carrillo

  DOI：10.1055/s-0040-1707223

  日期：2020.11

  amino acid, is the primary metabolite of tryptophan via the kynurenine pathway. Kynurenine is involved in a variety of biological processes occurring in the human body, notably in the central nervous system. Thus, the study of this molecule offers multiple opportunities for drug discovery; however, an essential prelude for biological studies is to secure the supply of kynurenine and analogues thereof

  摘要 1 -Kynurenine是一种非蛋白氨基酸，是通过Kynurenine途径的主要色氨酸代谢产物。Kynurenine参与人体发生的各种生物过程，特别是中枢神经系统。因此，对该分子的研究为药物发现提供了多种机会。然而，生物学研究的基本前奏是确保犬尿氨酸及其类似物的供应。为对映体纯的有效制剂的简单合成方法升-kynurenine从1-天冬氨酸和其实施，以制备均聚物升从-kynurenine升存在谷氨酸。该方法依赖于相应的酰基苯胺的光化学氮杂-弗里斯重排作为基本转化。