N-formylkynurenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-formylkynurenine
• 英文别名: N-formyl-L-kynurenine；NFK；N′-formylkynurenine；(2S)-2-azaniumyl-4-(2-formamidophenyl)-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: BYHJHXPTQMMKCA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formylkynurenine 在 高氯酸 作用下， 生成 L-犬尿氨酸
  参考文献：
  名称：

  N（1）-氟烷基色氨酸类似物：吲哚胺2,3-二加氧酶的潜在底物的合成和体外研究。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶（hIDO）是一种酶，可通过犬尿氨酸途径催化1-色氨酸吲哚环的氧化裂解，从而在炎症和肿瘤组织中发挥免疫抑制特性。1-（2-氟乙基）-色氨酸（1-FETrp）和1-（（1-（2-氟乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-色氨酸的合成，两个在此描述了N（1）-氟代烷基色氨酸衍生物。用hIDO的这两种新的潜在底物进行的体外酶分析表明1-FETrp是hIDO的良好而特异性的底物。因此，其放射性同位素异构体1-[（（18）F] FETrp）应该成为可视化肿瘤和炎性组织和/或验证新的潜在抑制剂的分子选择。

  DOI：

  10.1021/ml500385d
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 盐酸 、 potassium chloride 、 氧气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-formylkynurenine
  参考文献：
  名称：

  合成含有5-羟基色氨酸，氧代吲哚基丙氨酸，N-甲酰基犬尿氨酸和犬尿氨酸的肽。

  摘要：

  ROS在细胞中连续产生，可以可逆或不可逆地氧化蛋白质，脂质和DNA。在蛋白质水平上，半胱氨酸，蛋氨酸，色氨酸和酪氨酸残基特别容易被氧化。在这里，我们描述了含有可被氧化的蛋白质来形成色氨酸残基的四个不同的氧化产物的肽的固相合成在体外和体内：5-HTP，伊亚，的Kyn和NFK。首先，我们通过色氨酸的选择性氧化合成了Oia和NFK，然后保护了Fmoc-琥珀酰亚胺是两个氨基酸的氨基，以及市售的5-HTP。通过Fmoc-NFK的酸水解可获得高产量的Fmoc-Kyn。所有四种Fmoc衍生物都成功地以高收率掺入了骨骼肌肌动蛋白，肌酐激酶（M型）和烯醇化酶的三种不同肽序列中。通过串联质谱法确认了所有修饰肽的正确结构。有趣的是，含有5-HTP和Oia的同量异位肽始终在乙腈梯度中以TFA作为离子对试剂在C 18相上很好地分离。此类合成肽应在将来的研究中证明有用，以区分色氨酸的同量异位氧化产物。版权所有©2011欧洲肽协会和John

  DOI：

  10.1002/psc.1322

文献信息

• AMIDINES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：Combs Andrew P.

  公开号：US20080146624A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention is directed to amidino heterocyclic compounds which are modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及对吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂的氨基甲酰杂环化合物，以及其组合物和药用方法。
• N-hydroxyamidinoheterocycles as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20070185165A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention is directed to N-hydroxyamidino compounds which are modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof relating to the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及N-羟基酰胺基化合物，其为吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂，以及与之相关的药物组合物和使用方法，用于治疗癌症和其他疾病。
• Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase and methods of using the same
  申请人：Combs P. Andrew

  公开号：US20060258719A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention is directed to modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), as well as compositions and pharmaceutical methods thereof.

  本发明涉及色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的调节剂，以及其组合物和药用方法。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209345A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.

  本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物，以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途，作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。