N-methylkynurenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methylkynurenine
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-[2-(methylamino)phenyl]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: NXVUTNBTFHSGGA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylkynurenine 在 水 、 amidase from Aspergillus nidulans A₁₁₄₅ 、 flavin dependent monooxygenase from Penicillium citrinum DSM₁₉₉₇ 、 2,6-蒽二酚 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-羟基-N-甲基-2-喹啉
  参考文献：
  名称：

  真菌 4-喹诺酮天然产物的工程生物合成。

  摘要：

  含喹诺酮的天然产物广泛存在于细菌、真菌和植物中。N-甲基-4-喹诺酮类真菌喹内酯类显示出广泛的生物活性。在这里，我们通过使用异源重组和体外酶促合成发现了一条简明的非核糖体肽合成酶途径，该途径参与了青霉菌的喹乳酸菌素 A 生物合成。通过在异源宿主中构建混合细菌和真菌途径，获得喹乳酸菌素 A的N-去甲基类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02426
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-L-色氨酸 在 高氯酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-methylkynurenine
  参考文献：
  名称：

  N（1）-氟烷基色氨酸类似物：吲哚胺2,3-二加氧酶的潜在底物的合成和体外研究。

  摘要：

  吲哚胺2，3-二加氧酶（hIDO）是一种酶，可通过犬尿氨酸途径催化1-色氨酸吲哚环的氧化裂解，从而在炎症和肿瘤组织中发挥免疫抑制特性。1-（2-氟乙基）-色氨酸（1-FETrp）和1-（（1-（2-氟乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-色氨酸的合成，两个在此描述了N（1）-氟代烷基色氨酸衍生物。用hIDO的这两种新的潜在底物进行的体外酶分析表明1-FETrp是hIDO的良好而特异性的底物。因此，其放射性同位素异构体1-[（（18）F] FETrp）应该成为可视化肿瘤和炎性组织和/或验证新的潜在抑制剂的分子选择。

  DOI：

  10.1021/ml500385d

文献信息

• Quinolactacin Biosynthesis Involves Non‐Ribosomal‐Peptide‐Synthetase‐Catalyzed Dieckmann Condensation to Form the Quinolone‐γ‐lactam Hybrid
  作者：Fanglong Zhao、Zhiwen Liu、Shuyuan Yang、Ning Ding、Xue Gao

  DOI：10.1002/anie.202005770

  日期：2020.10.19

  reactions. In vitro assays reveal two single‐module non‐ribosomal peptide synthetases (NRPs) that incorporate the β‐keto acid and l‐isoleucine, followed by Dieckmann condensation, to form the quinolone‐γ‐lactam. Notably, the bioconversion from l‐kynurenine to the β‐keto acid is a unique strategy employed by nature to decouple R*‐domain‐containing NRPS from the polyketide synthase (PKS) machinery, expanding

  喹啉内酯是一种新型真菌生物碱，具有喹诺酮-γ-内酰胺杂化物，是治疗癌症和阿尔茨海默病的潜在药效团。在此，我们报告了喹诺酮内酯 A2 生物合成基因簇的鉴定，并阐明了喹诺酮-γ-内酰胺结构形成的酶学基础。我们揭示了一种不寻常的 β-酮酸（N-甲基-2-氨基苯甲酰乙酸酯）前体，它通过甲基化、氧化脱羧和酰胺水解反应从主要代谢物l-犬尿氨酸衍生而来。体外试验揭示了两种单模块非核糖体肽合成酶 (NRP)，它们结合了 β-酮酸和l异亮氨酸，然后进行 Dieckmann 缩合，形成喹诺酮-γ-内酰胺。值得注意的是，从l-犬尿氨酸到 β-酮酸的生物转化是自然界采用的一种独特策略，可将含有 R* 结构域的 NRPS 从聚酮合酶 (PKS) 机制中解偶联，从而扩展了喹诺酮-γ- 生物合成的范例通过 Dieckmann 缩合的内酰胺天然产物。
• Isotopic methods for measurement of tryptophan and metabolites thereof
  申请人：ELECTROPHORETICS LIMITED

  公开号：US11320438B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  Tryptophan degradation is a key metabolic pathway controlling immune reactions and evidence suggests that during cancer progression generation of tryptophan metabolites may be fundamental for immune escape promoting the malignant phenotype of cancer cells in an autocrine fashion. The present invention relates to methods of measuring mass tag labelled tryptophan and metabolites thereof and methods using the labelled molecules for monitoring in a subject the effectiveness of a treatment and of disease recurrence after treatment, for stratifying patients and for diagnosing suppression of an immune response in a subject.

  色氨酸降解是控制免疫反应的关键代谢途径，有证据表明，在癌症发展过程中，色氨酸代谢物的产生可能是免疫逃逸的基础，以自分泌方式促进癌细胞的恶性表型。本发明涉及测量质量标签标记的色氨酸及其代谢物的方法，以及使用标记的分子监测受试者的治疗效果和治疗后疾病复发情况、对患者进行分层和诊断受试者免疫反应抑制情况的方法。
• <i>N</i>¹-Fluoroalkyltryptophan Analogues: Synthesis and <i>in vitro</i> Study as Potential Substrates for Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  作者：Jean Henrottin、Astrid Zervosen、Christian Lemaire、Frédéric Sapunaric、Sophie Laurent、Benoit Van den Eynde、Serge Goldman、Alain Plenevaux、André Luxen

  DOI：10.1021/ml500385d

  日期：2015.3.12

  tryptophan, two N (1)-fluoroalkylated tryptophan derivatives, are described here. In vitro enzymatic assays with these two new potential substrates of hIDO show that 1-FETrp is a good and specific substrate of hIDO. Therefore, its radioactive isotopomer, 1-[(18)F]FETrp, should be a molecule of choice to visualize tumoral and inflammatory tissues and/or to validate new potential inhibitors.

  吲哚胺2，3-二加氧酶（hIDO）是一种酶，可通过犬尿氨酸途径催化1-色氨酸吲哚环的氧化裂解，从而在炎症和肿瘤组织中发挥免疫抑制特性。1-（2-氟乙基）-色氨酸（1-FETrp）和1-（（1-（2-氟乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-色氨酸的合成，两个在此描述了N（1）-氟代烷基色氨酸衍生物。用hIDO的这两种新的潜在底物进行的体外酶分析表明1-FETrp是hIDO的良好而特异性的底物。因此，其放射性同位素异构体1-[（（18）F] FETrp）应该成为可视化肿瘤和炎性组织和/或验证新的潜在抑制剂的分子选择。
• Engineered Biosynthesis of Fungal 4-Quinolone Natural Products
  作者：Mengting Liu、Masao Ohashi、Yi Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02426

  日期：2020.8.21

  Quinolone-containing natural products are widely found in bacteria, fungi, and plants. The fungal quinolactacins, which are N-methyl-4-quinolones, display a wide spectrum of biological activities. Here we uncovered a concise nonribosomal peptide synthetase pathway involved in quinolactacin A biosynthesis from Penicillium by using heterologous reconstitution and in vitro enzymatic synthesis. The N-desmethyl

  含喹诺酮的天然产物广泛存在于细菌、真菌和植物中。N-甲基-4-喹诺酮类真菌喹内酯类显示出广泛的生物活性。在这里，我们通过使用异源重组和体外酶促合成发现了一条简明的非核糖体肽合成酶途径，该途径参与了青霉菌的喹乳酸菌素 A 生物合成。通过在异源宿主中构建混合细菌和真菌途径，获得喹乳酸菌素 A的N-去甲基类似物。