6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 | 23046-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 中文别名: 6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-BETA-咔啉盐酸盐
• 英文名称: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；6-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；6-Chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• CAS: 23046-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD09997625
• 分子量: 206.675
• InChiKey: SXHJWBRJNQZWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-chloro-2-(4-chloro-6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Tryptoline-based benzothiazoles re-sensitize MRSA to β-lactam antibiotics

  摘要：

  Resistance-modifying agents (RMAs) offer a promising solution to combat bacterial antibiotic resistance. Here we report the discovery and structure-activity relationships of a new class of RMAs with a novel tryptoline-based benzothiazole scaffold. Our most potent compound in this series (4ad) re-sensitizes multiple MRSA strains to cephalosporins at low concentrations (2 mu g/mL) and has low mammalian cytotoxicity with a half growth inhibitory concentration (GI(50)) > 100 mu g/mL in human cervical carcinoma (HeLa) cells. In addition, the same core scaffold with different substitutions also gives good antibacterial activity against MRSA.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115095
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-(2-nitrovinyl)indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  以 H2O 和 O2 作为氧源的铜催化四氢-β-咔啉的氧化骨架重排

  摘要：

  在铜催化单电子转移氧化的温和条件下，开发了前所未有的四氢-β-咔啉（TH β Cs）含氧骨架重排反应，其中H 2 O和O 2作为氧源生成独特的2 -羟基-3-过氧化物二氢吲哚中间体。该过程涉及多步骤序列，以便能够以有效的方式将 TH β Cs 转化为多纳沙宁型杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.202313687

文献信息

• Beta-carbolines useful for treating inflammatory disease
  申请人：Hepperle E. Michael

  公开号：US20050239781A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  This invention provides beta-carboline compounds of formula III-A-aa: wherein Q, G, R 1 , R 2 , R 3 , and R 6b are as described in the specification. The compounds are useful for treating diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了III-A-aa式的β-咔啉化合物： 其中Q、G、R1、R2、R3和R6b如规范中所述。这些化合物可用于治疗炎症性疾病和癌症等疾病。
• [EN] PYRIMIDYL CYCLOPENTANES AS AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDYL CYCLOPENTANES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE AKT
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009089454A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides compounds of Formula (I) including tautomers, resolved enantiomers, resolved diastereomers, solvates, metabolites, salts and pharmaceutically acceptable prodrugs thereof. Also provided are methods of using the compounds of this invention as Akt protein kinase inhibitors and for the treatment of Akt-mediated diseases, for example, hyperproliferative diseases such as cancer.

  本发明提供了式（I）的化合物，包括互变异构体、已分离的对映体、已分离的非对映异构体、溶剂合物、代谢物、盐以及其药学上可接受的前药。本发明还提供了使用这些化合物作为Akt蛋白激酶抑制剂以及用于治疗Akt介导的疾病，例如，高增殖性疾病如癌症的方法。
• [EN] BETA-CARBOLINES USEFUL FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASE<br/>[FR] BETA-CARBOLINES UTILES POUR TRAITER UNE MALADIE INFLAMMATOIRE
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2004092167A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  This invention provides beta-carboline compounds of formula (I) wherein Ring A is a substituted pyridinyl, pyrimidinyl, morpholinyl, piperidinyl, piperazinyl, pyrrolidinyl, pyranyl, tetrahydrofuranyl, cyclohexyl, cyclopentyl or thiomorpholinyl ring and R1, R2 and R3 are as described in the specification. The compounds are IKK-2 inhibitors that are useful for treating IKK-2 mediated diseases such as inflammatory diseases and cancer.

  这项发明提供了式（I）中的β-咔啉化合物，其中环A是取代的吡啶基、嘧啶基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、吡咯啉基、吡喃基、四氢呋喃基、环己基、环戊基或硫代吗啉基环，R1、R2和R3如规范中所述。这些化合物是IKK-2抑制剂，可用于治疗IKK-2介导的疾病，如炎症性疾病和癌症。
• Synthesis of C-14-labeled novel IKK inhibitor: 2-[14C]-N-(6-chloro-9H-pyrido [3,4-b]indol-8-yl)-3-pyridinecarboxamide
  作者：Yuexian Li、Shimoga R. Prakash

  DOI：10.1002/jlcr.926

  日期：2005.4

  2-[14C]-N-(6-Chloro-9H-pyrido [3,4-b]indol-8-yl)-3-pyridinecarboxamide (9A, also referred to as [14C]-PS-1145) was synthesized from [14C]-paraformaldehyde in five steps in an overall radiochemical yield of 15%. The key intermediate 1-[14C]-6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline was obtained by Pictet–Spengler cyclization of chlorotryptamine with [14C]-paraformaldehyde. Similar reactions were conducted

  合成了 2-[14C]-N-(6-Chloro-9H-pyrido [3,4-b]indol-8-yl)-3-pyridinecarboxamide (9A, 也称为 [14C]-PS-1145)从[14C]-多聚甲醛分五步合成，总放射化学产率为15%。关键中间体1-[14C]-6-氯-1,2,3,4-四氢-β-咔啉是通过氯色胺与[14C]-多聚甲醛的Pictet-Spengler环化获得的。用色胺进行了类似的反应以解决该方法的通用性。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。