1,2,3,4-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-β-carboline | 89759-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-β-carboline
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole；methyl 1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate；Methyl 1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 89759-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: GPVFAGDOLJPMTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-β-carboline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲基-9H-1,2,3,4-四氢吡啶并(3,4-b)吲哚
  参考文献：
  名称：

  关于将氮杂螺环吲哚胺重整为法拉灵的前体：机理的见解。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604071
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4a-(4-methyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-1-yl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以68%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  The First Method for Protection−Deprotection of the Indole 2,3-π Bond

  摘要：

  [GRAPHIC]The scope and generality of a new reaction of indoles with MTAD is discussed. In most cases the ene-type reaction proceeds within seconds or minutes at 0 degreesC to provide the urazole adducts in high yield. This reaction provides the first method for protecting the indole 2,3-double bond since the urazole adducts can be reconverted to the starting indole (retro-ene) simply by heating.

  DOI：

  10.1021/ol034634x

文献信息

• Manipulation of Water for Diversified Functionalization of Tetrahydro-β-carbolines (THβCs) with Indoles
  作者：Dekang Xu、Fu Ye、Jinxiang Ye、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02413

  日期：2019.8.2

  temperature that exhibit a broad functional-group tolerance. More water leads to monoarylation, while less water leads to diarylation. Further one-step transformation afforded oxidized bis(indolyl)methanes, eudistomin U, and the related derivatives in satisfactory yields.

  水在有机合成中起着至关重要的作用。然而，由水操纵的多种功能化仍然很少，并且仍未开发。在这里，我们报道了第一个水操纵的协议，以实现在室温下开放的烧瓶中四氢-β-咔啉（THβCs）的多样化功能化，表现出宽泛的官能团耐受性。更多的水导致单芳基化，而更少的水导致二芳基化。进一步的一步转化以令人满意的产率提供了氧化的双（吲哚基）甲烷，芥子油苷U和相关的衍生物。
• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。
• 一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN113024438A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及绿色有机合成技术领域，提供了一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法，其制备过程为：以具有不同官能团的吲哚类化合物为原料，在室温、敞口、中性条件下，采用MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等)为催化剂，X＝2或3，过氧化氢为唯一氧化剂，原位生成活性溴(RBS)，催化合成氧化吲哚类衍生物。本发明所述方法通过使用MBrx(如FeBr2、CeBr3等)为催化剂，避免了使用昂贵或复杂的催化剂，绿色环保，安全，简单高效，反应条件温和，底物适用范围广，具有较好的应用前景，有望在有机合成、精细化工和制药工业中得到广泛应用。
• Eight‐Step Total Synthesis of Phalarine by Bioinspired Oxidative Coupling of Indole and Phenol
  作者：Lei Li、Kuo Yuan、Qianlan Jia、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201900199

  日期：2019.4.23

  the benzofuro[3,2‐b]indoline framework could be obtained by PIDA‐mediated direct oxidative coupling of 2,3‐disubstituted‐indoles with phenols. Application of this chemistry allows for an eight‐step total synthesis of phalarine from commercially available tryptamine.

  我们首次报道，可通过PIDA介导的2,3-二取代吲哚与酚的直接氧化偶合获得苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。该化学方法的应用使得可以从市售的色胺中进行八步法合成全草胺。
• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。