1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid；2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid；1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylic acid；2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carbolin-2-ium-1-carboxylate；2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00227826
• 分子量: 216.239
• InChiKey: XGCIVVYTCDKDLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Eudistomins A-Q, .beta.-carbolines from the antiviral Caribbean tunicate Eudistoma olivaceum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00245a031
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented reconstruction of primitive diketopiperazine-fused tetrahydro-β-carboline ring systems via Pictet–Spengler/Ugi-4CR/deprotection-cyclization reactions

  摘要：

  一种快速构建存在于各种吲哚生物碱中的四氢-β-咔啉二酮哌啶环系统的方法已经记录。

  DOI：

  10.1039/c5ra17259d

文献信息

• 一种Peganumine A生物碱结构简化物及其应用
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN113024557A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种Peganumine A生物碱结构简化物、立体异构体或其药用盐，结构如以下通式所示：各取代基定义详见说明书。本发明提供的Peganumine A生物碱的结构简化物，对肝癌HepG2、肺癌A549和肠癌HCT116均产生了较为明显的增殖抑制作用，部分化合物的抗肿瘤活性强于文献报道的Peganumine A抗肝癌HepG2活性。
• [EN] AZEPINOINDOLE AND PYRIDOINDOLE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZEPINOINDOLE ET DE PYRIDOINDOLE UTILISES COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：X CEPTOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003099821A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention is directed to compounds of formula (I) and formula (II): formula (I) and (II), wherein R1-R8, A and n are as described in the description. These compounds are used in pharmaceutical compositions and methods for modulating the activity of orphan nuclear receptors.

  本发明涉及化合物的公式（I）和公式（II）：公式（I）和（II），其中R1-R8，A和n如描述中所述。这些化合物用于制备药物组合物，并用于调节孤儿核受体的活性的方法。
• Dynamic Kinetic Resolution of Ethyl 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline-1-carboxylate: Use of Different Hydrolases for Stereocomplementary Processes
  作者：Rita Megyesi、Attila Mándi、Tibor Kurtán、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201700571

  日期：2017.9.1

  carboxylic acid were prepared through dynamic kinetic resolution of the corresponding ethyl ester [(±)-1]. CAL-B catalysed hydrolysis of (±)-1·HCl in NH4OAc buffer (pH = 8.0, 30 °C) in 20 min provided amino acid [(R)-2·HCl] with 98% ee and 90% yield. The hydrolysis with Alcalase in borate buffer (pH = 8.0, 30 °C) in 45 h showed S-selectivity and the product (S)-2·HCl was obtained with 60% ee and 66%

  摘要：通过动态动力学拆分相应的乙酯[（±）-1]，制备了1,2,3,4-四氢-β-咔啉-1-羧酸的两种对映体。在20分钟内用CAL-B催化（±）-1·HCl在NH4OAc缓冲液（pH = 8.0，30°C）中的水解，可提供具有98％ee和90％收率的氨基酸[（R）-2·HCl]。用Alcalase在硼酸盐缓冲液（pH = 8.0，30°C）中在45 h内的水解显示出S选择性，并以60％ee和66％收率获得了产物（S）-2·HCl。（S）-2的绝对构型由TDDFT-ECD和-OR计算确定。
• Amino acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05157041A1

  公开（公告）日：1992-10-20

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkoxycarbonyl, aralkoxycarbonyl, alkanoyl, cycloalkylcarbonyl, aralkanoyl, aroyl, heterocyclylcarbonyl, alkylsulphonyl, arylsulphonyl, monoaralkylcarbamoyl, cinnamoyl or .alpha.-aralkoxycarbonylaminoalkanoyl and R.sup.2 is hydrogen or R.sup.1 and R.sup.2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a cyclic imide group of the formula ##STR2## in which P and Q together represent an aromatic system; R.sup.3 is alkyl, cycloalkyl, aryl, aralkyl, heterocyclylalkyl, cyanoalkyl, alkyl- sulphinylalkyl, carbamoylalkyl or alkoxycarbonylalkyl or, when n stands for zero, R.sup.3 can also represent alkylthioalkyl or, when n stands for 1, R.sup.3 can also represent alkylsulphonylalkyl; R.sup.4 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; R.sup.5 is hydrogen and R.sup.6 is hydroxy or R.sup.5 and R.sup.6 together represent oxo; R.sup.7 and R.sup.8 together represent a trimethylene or tetramethylene group which is optionally substituted by hydroxy, alkoxycarbonylamino or acylamino or in which one --CH.sub.2 -- group is replaced by --NH--, --N(alkoxycar- bonyl)--, --N(alkyl)-- or --S-- or which carries a fused cycloalkane, aromatic or heteroaromatic ring; and R.sup.9 is alkoxycarbonyl, monoalkylcarbamoyl, monoaralkylcarbamoyl, monoarylcarbamoyl or a group of the formula ##STR3## in which R.sup.10 and R.sup.11 each represent alkyl; and their pharmaceutically acceptable acid addition salts inhibit proteases of viral origin and can be used as medicaments for the treatment or prophylaxis of viral infections. They can be manufactured according to generally known procedures.

  式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1是烷氧羰基，芳基烷氧羰基，烷酰基，环烷基羰基，芳基烷酰基，芳酰基，杂环烷基羰基，烷基磺酰基，芳基磺酰基，单芳基烷基氨基甲酰基，肉桂酰基或α-芳基烷氧羰基氨基烷酰基，R.sup.2是氢或R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起表示式##STR2##中的环酰亚胺基团，其中P和Q一起表示芳香系统；R.sup.3是烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂环烷基烷基，氰基烷基，烷基磺酰基烷基，氨基甲酰基烷基或烷氧羰基烷基，或者当n为零时，R.sup.3也可以表示烷基硫代烷基，或者当n为1时，R.sup.3也可以表示烷基磺酰基烷基；R.sup.4是烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基或芳基烷基；R.sup.5是氢，R.sup.6是羟基或R.sup.5和R.sup.6一起表示氧代；R.sup.7和R.sup.8一起表示可选地由羟基，烷氧羰基氨基或酰胺基取代的三亚甲基或四亚甲基基团，或其中一个--CH.sub.2--基团被--NH--，--N(烷氧羰基)--，--N(烷基)--或--S--取代，或者带有融合的环烷烃，芳香或杂芳环；R.sup.9是烷氧羰基，单烷基氨基甲酰基，单芳基烷基氨基甲酰基，单芳基氨基甲酰基或式##STR3##中的基团，其中R.sup.10和R.sup.11各自表示烷基；它们的药学上可接受的酸盐抑制病毒起源的蛋白酶，并可用作治疗或预防病毒感染的药物。它们可以根据通常已知的程序制造。
• An efficient route to 5-iodo-1-methylimidazole: synthesis of xestomanzamine A
  作者：Francis B Panosyan、Ian WJ Still

  DOI：10.1139/v01-092

  日期：2001.7.1

  An efficient and practical route to C-5 functionalized N-methylated imidazoles is reported. 5-Iodo-1-methylimidazole was synthesized in four steps from imidazole, with complete regiospecificity, in 73% overall yield. The synthesis of xestomanzamine A, a marine natural product isolated in 1995 from an Okinawan sponge of Xestospongia sp., has been achieved using 5-iodo-1-methylimidazole in a modified Grignard reaction with a β-carboline ester moiety, in an overall yield of 59% based upon imidazole and 53% based upon tryptamine.Key words: xestomanzamine A, 5-iodo-1-methylimidazole, methyl β-carboline-1-carboxylate.

  报道了一种高效实用的合成C-5官能化N-甲基咪唑的途径。5-碘-1-甲基咪唑从咪唑经过四步合成，具有完全的区域选择性，总产率为73%。使用5-碘-1-甲基咪唑在改良的Grignard反应中合成了1995年从冲绳海绵Xestospongia sp.中分离出的海洋天然产物xestomanzamine A，与β-咔啉酯基团，总产率分别基于咪唑为59%，基于色胺为53%。关键词：xestomanzamine A，5-碘-1-甲基咪唑，甲基β-咔啉-1-羧酸酯。