2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉 | 58100-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉
• 英文名称: 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；1-(1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethanone
• CAS: 58100-29-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: OICIUFXGPRSWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237-238 °C
• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉 在 水 、 C₁₉H₁₈N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以98%的产率得到1'-acetylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的四烃有氧选择性氧化

  摘要：

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01059
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 盐酸 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Method of suppressing appetite by administration of

  摘要：

  化学式I的化合物用于抑制食欲，改变大分子营养物偏好，抑制强迫行为，并抑制渴望和物质滥用：其中R.sub.1和R.sub.3分别独立为H，羟基烷基，α-氰基烷基，SO.sub.3 H，SO.sub.2 NH.sub.2，或C(O)R，其中R为OH，NH.sub.2，较低的烷氧基，苄氧基，或脂肪族氨基酰基；R.sub.2和R.sub.9分别独立为H，较低的烷基，苄基，琥珀酰基，或C(O)R.sub.4，其中R.sub.4为H，较低的烷基，羟基羧基-较低的烷基烯，或较低的烷氧羧基-较低的烷基烯；R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8分别独立为H，卤素，较低的烷基，羟基，较低的烷氧基，或两个相邻的基团形成亚甲二氧基或乙烯二氧基；条件是R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7，R.sub.8和R.sub.9不能同时为H。

  公开号：

  US04978669A1
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 、 乙酸酐 在 2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉 、 丙酮 作用下， 以 乙酸乙酯 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉
  参考文献：
  名称：

  Method of suppressing appetite by administration of

  摘要：

  公式I的化合物对于抑制食欲和改变大分子营养偏好很有用，其中R.sub.2-R.sub.9取代基被选择为符合定量结构活性关系（QSAR）数量的要求，与化合物的分配系数、环氮原子的净电荷以及第8位环碳的基团超级共振能力相关。

  公开号：

  US05169852A1

文献信息

• Manipulation of Water for Diversified Functionalization of Tetrahydro-β-carbolines (THβCs) with Indoles
  作者：Dekang Xu、Fu Ye、Jinxiang Ye、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02413

  日期：2019.8.2

  temperature that exhibit a broad functional-group tolerance. More water leads to monoarylation, while less water leads to diarylation. Further one-step transformation afforded oxidized bis(indolyl)methanes, eudistomin U, and the related derivatives in satisfactory yields.

  水在有机合成中起着至关重要的作用。然而，由水操纵的多种功能化仍然很少，并且仍未开发。在这里，我们报道了第一个水操纵的协议，以实现在室温下开放的烧瓶中四氢-β-咔啉（THβCs）的多样化功能化，表现出宽泛的官能团耐受性。更多的水导致单芳基化，而更少的水导致二芳基化。进一步的一步转化以令人满意的产率提供了氧化的双（吲哚基）甲烷，芥子油苷U和相关的衍生物。
• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。
• Selenium dioxide oxidation of tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Franco Gatta、Domenico Misiti

  DOI：10.1002/jhet.5570240449

  日期：1987.7

  The oxidation of some tetrahydro-β-carboline derivatives with selenium dioxide led to the formation of 1,4-dihydro or fully aromatic β-carbolines, depending on the nature and the number of substituents at 1 position. The oxidation of 2-acetyl derivatives followed a different course and the products originated by the attack at C-1 of the ring C of the tetrahydro-β-carboline were obtained.

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。
• 一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN113024438A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及绿色有机合成技术领域，提供了一种制备氧化吲哚类衍生物的绿色方法，其制备过程为：以具有不同官能团的吲哚类化合物为原料，在室温、敞口、中性条件下，采用MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等)为催化剂，X＝2或3，过氧化氢为唯一氧化剂，原位生成活性溴(RBS)，催化合成氧化吲哚类衍生物。本发明所述方法通过使用MBrx(如FeBr2、CeBr3等)为催化剂，避免了使用昂贵或复杂的催化剂，绿色环保，安全，简单高效，反应条件温和，底物适用范围广，具有较好的应用前景，有望在有机合成、精细化工和制药工业中得到广泛应用。
• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。