2-甲基-9H-1,2,3,4-四氢吡啶并(3,4-b)吲哚 | 13100-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-9H-1,2,3,4-四氢吡啶并(3,4-b)吲哚
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；N-methyl tetrahydro-β-carboline；2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-norharman；N-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-b-carboline；2-Methyltryptoline；2-methyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 13100-00-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD00229120
• 分子量: 186.257
• InChiKey: JOFKCNJIUXPJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  326.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL； DMSO：1mg/mL；乙醇：1mg/mL； PBS (pH 7.2)：不溶
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1944.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-9H-1,2,3,4-四氢吡啶并(3,4-b)吲哚 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到2-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Fused Tricyclic Quinolone system via Oxidation of 1,2,3,4-Tetrahydro-β-Carbolines.

  摘要：

  The new pyrrolo[3,4-b]quinolin-9-one system has been synthesized via metachloroperbenzoic acid oxidation of quinolones 5 and 10. These latter compounds were obtained by O-2 oxidation of 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines. The unexpected m-CPBA oxidation has been studied in connection with the Polonovski reaction. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00542-x
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-4-(2-azidophenyl)pyridinium triflate 在 sodium tetrahydroborate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-甲基-9H-1,2,3,4-四氢吡啶并(3,4-b)吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳基叠氮化物形成 γ-碳鎓离子；二甲酚的合成

  摘要：

  通过 3-吡啶基取代的芳基叠氮化物的钌 (III) 催化反应，立体选择性地生产一系列 γ-咔啉。其他催化剂和条件既没有那么选择性，也没有那么高产率。该方法用于简洁、高效地合成二甲苯啉。

  DOI：

  10.1021/ol2008268

文献信息

• SUBSTITUTED ESTRATRIENE DERIVATIVES AS 17BETA HSD INHIBITORS
  申请人：MESSINGER Josef

  公开号：US20080255075A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  Substituted estratriene compounds of formula (I) useful in therapy, especially in the treatment or inhibition of a steroid hormone dependent disorder requiring the inhibition of a 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD) type 1, type 2 and/or type 3 enzyme, as well as their salts, pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  公式（I）中的替代雌三烯化合物在治疗中很有用，特别是在治疗或抑制需要抑制17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）类型1、类型2和/或类型3酶的类固醇激素依赖性疾病方面，以及它们的盐、含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的方法。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Lee Chang Seok

  公开号：US20110166121A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to a fused heterocyclic compound having the Formula 1, which is useful as a platelet aggregation inhibitor, a method for preparing the same, and a pharmaceutical composition for inhibiting platelet aggregation comprising the same.

  本发明涉及具有化学式1的融合杂环化合物，其作为血小板聚集抑制剂有用，以及制备该化合物的方法，以及包含该化合物的用于抑制血小板聚集的药物组合物。
• Novel C18 modified retrosteroids as progesterone receptor modulator compounds
  申请人：Messinger Joseph

  公开号：US20070082876A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Retrosteroidal compounds of formula I which act as progesterone receptor modulators, a method for their production, and pharmaceutical preparations containing these compounds. These compounds are preferably used for the treatment of benign gynecological disorders such as endometriosis and uterine fibroids, as well as for female birth control and for hormone replacement therapy (HRT).

  公式I的复古类固醇化合物，其作为孕激素受体调节剂的方法，以及含有这些化合物的药物制剂。这些化合物通常用于治疗良性妇科疾病，如子宫内膜异位症和子宫肌瘤，以及用于女性避孕和激素替代疗法（HRT）。
• TETRAHYDROCARBOLINE DERIVATIVE
  申请人：Ohata Akira

  公开号：US20130109699A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  An object of the present invention is to provide a drug having the inhibitory activity on ENPP2 which is a different target from that of the existing drug, as a medicament useful in a urinary excretion disorder patient for whom the existing drug has the insufficient effect. The present invention provides a compound represented by the general formula (I): (wherein definition of each group is as defined in the description) having the ENPP2 inhibitory activity, a salt thereof or a solvate thereof or a prodrug thereof, and an agent for preventing or treating urinary excretion disorder and/or improving symptoms thereof, containing them as an active ingredient.

  本发明的目的是提供一种药物，具有对ENPP2具有抑制活性，该活性与现有药物的靶点不同，作为一种对现有药物效果不足的尿液排泄障碍患者有用的药物。本发明提供了一种由通式（I）表示的化合物：（其中每个基团的定义如描述中所定义）具有ENPP2抑制活性，其盐或溶剂或前药，以及作为活性成分的含有它们的用于预防或治疗尿液排泄障碍和/或改善症状的药剂。
• Rh^II₂-Catalyzed Synthesis of α-, β-, or δ-Carbolines from Aryl Azides
  作者：Ashley L. Pumphrey、Huijun Dong、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201201788

  日期：2012.6.11

  isomers: A range of α‐, β‐ and δ‐carbolinium ions are readily available from ortho‐substituted aryl azides using a rhodium(II) carboxylate catalyst (see scheme). The carbolinium ions are readily reduced to afford tryptolines or deprotonated to access pyridoindoles. This [RhII2]‐catalyzed CH bond amination was used in the synthesis of (±)‐horsfiline and neocryptolepine. esp=α,α,α′,α′‐ tetramethyl‐1,3

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。

表征谱图