2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂
• 分子量: 280.345
• InChiKey: OCUXXASCMKETMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以19%的产率得到1'-(4-fluorobenzyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]及其二氢吲哚类似物作为新的5-HT6受体化学型。

  摘要：

  研究了螺[吡咯烷基-3,3'-羟吲哚]生物碱的合成衍生物（蓝藻碱类似物）作为胺能G蛋白偶联受体（GPCR）的新配体。通过基于基于配体和结构的方法的虚拟片段筛选，确定了化学起始点2'-苯基螺并[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-one支架。作为从头至尾优化的一部分，进行了结构-活性关系分析，以探索不同取代的2'-苯基衍生物，引入苯基磺酰基药效团并检查相应的还原螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚]脚手架。优化过程导致对5-HT 1受体具有亚微摩尔亲和力的配体，可以用作进一步优化的可行线索。

  DOI：

  10.3390/molecules22122221
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(4-Fluorophenyl)methyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]及其二氢吲哚类似物作为新的5-HT6受体化学型。

  摘要：

  研究了螺[吡咯烷基-3,3'-羟吲哚]生物碱的合成衍生物（蓝藻碱类似物）作为胺能G蛋白偶联受体（GPCR）的新配体。通过基于基于配体和结构的方法的虚拟片段筛选，确定了化学起始点2'-苯基螺并[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-one支架。作为从头至尾优化的一部分，进行了结构-活性关系分析，以探索不同取代的2'-苯基衍生物，引入苯基磺酰基药效团并检查相应的还原螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚]脚手架。优化过程导致对5-HT 1受体具有亚微摩尔亲和力的配体，可以用作进一步优化的可行线索。

  DOI：

  10.3390/molecules22122221

文献信息

• Spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindoles] and Their Indoline Analogues as New 5-HT6 Receptor Chemotypes
  作者：Ádám Kelemen、Grzegorz Satala、Andrzej Bojarski、György Keserű

  DOI：10.3390/molecules22122221

  日期：——

  Synthetic derivatives of spiro[pyrrolidinyl-3,3'-oxindole] alkaloids (coerulescine analogues) were investigated as new ligands for aminergic G-protein coupled receptors (GPCRs). The chemical starting point 2'-phenylspiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one scaffold was identified by virtual fragment screening utilizing ligand- and structure based methods. As a part of the hit-to-lead optimization a structure-activity

  研究了螺[吡咯烷基-3,3'-羟吲哚]生物碱的合成衍生物（蓝藻碱类似物）作为胺能G蛋白偶联受体（GPCR）的新配体。通过基于基于配体和结构的方法的虚拟片段筛选，确定了化学起始点2'-苯基螺并[吲哚啉-3,3'-吡咯烷基] -2-one支架。作为从头至尾优化的一部分，进行了结构-活性关系分析，以探索不同取代的2'-苯基衍生物，引入苯基磺酰基药效团并检查相应的还原螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚]脚手架。优化过程导致对5-HT 1受体具有亚微摩尔亲和力的配体，可以用作进一步优化的可行线索。