α-(1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-acetophenon | 111733-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-(1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-acetophenon
• 英文别名: Ethanone, 1-phenyl-2-(1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)-；1-phenyl-2-(1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethanone
• CAS: 111733-93-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: CLCAEHUOZKXOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-acetophenon 在 Raney-Al/Ni sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 edetate disodium 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,5,6-Tetrahydro-2-phenyl-11H-imidazo<1',2':1,2>pyrido<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclische Imidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809930
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 、 2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到α-(1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolin-2-yl)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological activity of new CDK4-specific inhibitors, based on fascaplysin

  摘要：

  我们介绍了三类色胺衍生物的设计、合成及其生物活性，这些衍生物是非平面型的毒性抗癌剂fascaplysin的类似物。我们表明这些化合物是CDK4相对于CDK2的选择性抑制剂，活性最强的化合物9q对CDK4的抑制作用具有6 µM的IC50值。

  DOI：

  10.1039/b518019h

文献信息

• Die Methylhydrazon-Funktion als Nachbargruppe bei Amindehydrierungen
  作者：Hans Möhrle、Peter Schillings

  DOI：10.1002/ardp.19873200313

  日期：——

  Methylhydrazone von α‐Aminoketonen mit cyclischem Aminanteil ergeben mit Quecksilber(II)‐EDTA unter 4‐Elektronenentzug und Nachbargruppenbeteiligung die entsprechenden Lactame. Diese können bei Einwirkung von Perchlorsäure entweder zu 1,2,4‐Triaziniumsalzen cyclisieren oder zu Ketolactamen hydrolysieren.

  具有环胺含量的 α-氨基酮的甲基腙与汞 (II) EDTA 产生相应的内酰胺，具有 4- 电子撤回和相邻基团参与。当暴露于高氯酸时，它们可以环化为 1,2,4-三嗪盐或水解为酮内酰胺。
• Kondensierte Dihydro-1,2,4-triazine
  作者：Hans Möhrle、Peter Schillings

  DOI：10.1002/ardp.19873200303

  日期：——

  Hydrazone von α‐Aminoketonen mit cyclischem Aminanteil ergeben mit Quecksilber (II)‐EDTA eine Cyclodehydrierung zu entspr. kondensierten Dihydrotriazinen.

  含有环胺的 α-氨基酮的腙与汞 (II) EDTA 发生环化脱氢反应，得到相应的缩合二氢三嗪。
• Visible Light Driven Photocascade Catalysis: Ru(bpy)₃(PF₆)₂/TBHP-Mediated Synthesis of Fused β-Carbolines in Batch and Flow Microreactors
  作者：D. Chandrasekhar、Satheesh Borra、Jagadeesh Babu Nanubolu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01321

  日期：2016.6.17

  azides through an unprecedented visible light-Ru(bpy)3(PF6)2/TBHP mediated photocascade strategy that involves photosensitization, photoredox catalysis and [3 + 2] cycloaddition reaction. The scope and scale-up feasibility of the photocascade strategy was demonstrated by synthesizing 18 different fused β-carbolines in moderate to good yields using batch and continuous flow microreactor. This operationally

  1,2,3,4-四氢-β-咔啉通过前所未有的可见光Ru（bpy）3（PF 6）2 / TBHP介导的光级联策略与α-酮乙烯基叠氮化物偶联，该策略涉及光敏化，光氧化还原催化和[ [3 + 2]环加成反应。通过使用间歇和连续流微反应器以中等至良好的产率合成18种不同的熔融β-咔啉，证明了光级联策略的范围和放大的可行性。这种操作简单的合成方案可以在整个转化过程中形成一个C–C和两个C–N新键。
• MOHRLE H.; SCHILLINGS P., ARCH.-PHARM., 320,(1987) N 3, 198-202
  作者：MOHRLE H.、 SCHILLINGS P.

  DOI：——

  日期：——
• MOHRLE H.; SCHILLINGS P., MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 4, 477-483
  作者：MOHRLE H.、 SCHILLINGS P.

  DOI：——

  日期：——