2-甲基-3-戊酮 | 565-69-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-戊酮
• 中文别名: 2-甲-3-戊酮；乙基异丙基酮；乙基异丙基甲酮；乙基异丙基(甲)酮；乙基異丙基酮；2-甲基-3-戊酮,97%
• 英文名称: ethyl isopropyl ketone
• 英文别名: 2-methyl-3-pentanone；2-methylpentan-3-one；isopropyl ethyl ketone
• CAS: 565-69-5
• 化学式: C₆H₁₂O
• mdl: MFCD00009314
• 分子量: 100.161
• InChiKey: HYTRYEXINDDXJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-118℃
• 沸点：
  113 °C (lit.)
• 密度：
  0.811 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  57 °F
• LogP：
  1.331 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  15.5 mg/mL at 25 °C
• 蒸汽压力：
  18.11 mmHg
• 保留指数：
  722;722;726;722;733;733;737;733;734;732;732;734.8;732;732;733;733;732.6;732;732;716.7
• 稳定性/保质期：
  - 遇到明火或高温容易燃烧。 - 存在于烤烟烟叶和主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S23,S33,S9
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914190090
• 危险类别：
  3.1
• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  将密器密封后，存放在主藏器中，并将其放置在阴凉、干燥的地方。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

用途 主要用作染料中间体，并广泛应用于医药、农药、纺织、油漆和选矿等行业。此外，它还可作为溶剂使用，同时也用于塑料和有机合成领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 在 三乙基硅烷 、 [(SIMes)PFMe₂][B(C₆F₅)4]2 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  高亲电子Ph阳离子介导的催化酮加氢脱氧

  摘要：

  使用高度亲电的phospho阳离子（EPC）盐作为催化剂，可在硅烷存在下有效地将酮脱氧，从而得到相应的烷烃和硅氧烷。评估了不同的取代方式对几种EPC催化效率的影响。通过DFT方法探讨了脱氧机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201502579
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯 在 polystyrenesulfonic acid 、 过甲酸 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 2-甲基-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Diethoxytriphenylphosphorane: a mild, regioselective cyclodehydrating reagent for conversion of diols to cyclic ethers: stereochemistry, synthetic utility, and scope

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00304a030
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 在 2-甲基-3-戊酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三(三甲基硅)胺
  参考文献：
  名称：

  六甲基二硅氮化钠的酮烯醇化：溶剂和底物依赖性 E-Z 选择性和附属机制

  摘要：

  六甲基二硅氮化钠 (NaHMDS) 的酮烯醇化表现出明显的溶剂和底物依赖性。 2-甲基-3-戊酮的烯醇化揭示了 Et 3 N/甲苯 (20:1)、甲基叔丁基醚 (MTBE, 10:1)、 N,N,N',N"中的E – Z选择性， N”-五甲基二亚乙基三胺 (PMDTA)/甲苯 (8:1)、TMEDA/甲苯 (4:1)、二甘醇二甲醚 (1:1)、DME (1:22) 和四氢呋喃 (THF) (1:90)。对照实验显示除 THF 之外的所有溶剂中立体化学平衡缓慢或不存在。使用 Me 3 SiCl/Et 3 N 捕获烯醇化物需要升温至 -40 °C，而 Me 3 SiOTf 在几秒钟内即可反应。使用预制的 NaHMDS/Me 3 SiCl 混合物在 -78 °C 下原位烯醇化物捕获在 Et 3 N/甲苯中有效，但在 THF 中则因形成 (Me 3 Si) 3 N 而失败。速率研究表明，通过单二聚体和溶解二聚体进行烯醇化Et

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06529

文献信息

• GLUCAGON-LIKE PROTEIN-1 RECEPTOR (GLP-1R) AGONIST COMPOUNDS
  申请人：BRADSHAW Curt W.

  公开号：US20090098130A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention provides GA targeting compounds which comprise GA targeting agent-linker conjugates linked to a combining site of an antibody. Various uses of the compounds are provided, including methods to prevent or treat diabetes or diabetes-related conditions.

  本发明提供了包括连接到抗体结合位点的GA靶向剂-连接剂共轭物的GA靶向化合物。提供了化合物的各种用途，包括预防或治疗糖尿病或与糖尿病相关的疾病的方法。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。
• Facile Protocol for Catalytic Frustrated Lewis Pair Hydrogenation and Reductive Deoxygenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Tayseer Mahdi、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/anie.201503087

  日期：2015.7.13

  A series of ketones and aldehydes are reduced in toluene under H2 in the presence of 5 mol % B(C6F5)3 and either cyclodextrin or molecular sieves affording a facile metal‐free protocol for reduction to alcohols. Similar treatment of aryl ketones resulted in metal‐free deoxygenation yielding aromatic hydrocarbons.

  在H 2下，在5 mol％B（C 6 F 5）3的存在下，一系列甲苯中的酮和醛被还原，环糊精或分子筛提供了一种简便的无金属还原醇的方案。芳基酮的类似处理导致无金属脱氧，生成芳烃。
• Efficient Method for Pinacol Coupling of Aromatic and Aliphatic Ketones by Using Titanium(II) Chloride and Zinc in the Presence of Pivalonitrile
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1998.1107

  日期：1998.11

  coupling reaction of aromatic and aliphatic ketones including acyclic aliphatic ketones proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields below room temperature by the combined use of titanium(II) chloride and zinc in the presence of pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases with some acyclic aliphatic ketones.

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。

表征谱图