N-甲酰基-beta-丙氨酸 | 14565-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-beta-丙氨酸
• 英文名称: 3-formylaminopropionic acid
• 英文别名: 3-formamidopropanoic acid；N-Formyl-β-alanine；N-formyl β-alanine；N-formyl-β-glycine；N-formyl-β-alanine；N-Formyl-β-alanin；N-Formyl-beta-alanine
• CAS: 14565-43-6
• 化学式: C₄H₇NO₃
• 分子量: 117.104
• InChiKey: MSEDDDMEHWJQEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  414.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-beta-丙氨酸 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  生物正交异腈-氯肟连接

  摘要：

  生物正交反应是对天然产物和蛋白质进行选择性标记和成像的宝贵工具。在这里，我们将异腈和氯肟之间的反应作为一种快速进行 (k ~ 1 M-1s-1) 并在水性环境中具有高化学选择性的连接。代谢标记的细胞表面聚糖的成像强调了连接对细胞系统中常见功能组的耐受性。活细胞双标记实验表明，异腈-氯肟连接与应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 正交。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07632
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 3-氨基丙酸苄基酯 生成 N-甲酰基-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The preparation of -formyl derivatives of amino-acids using ,′-dicyclohexylcarbodi-imide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71545-0

文献信息

• A Peptide Backbone Stapling Strategy Enabled by the Multicomponent Incorporation of Amide N‐Substituents
  作者：Manuel G. Ricardo、Javiel F. Marrrero、Oscar Valdés、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1002/chem.201805318

  日期：2019.1.14

  N‐modification of peptides on solid‐phase is presented as a powerful and general method to enable peptide stapling at the backbone instead of the side chains. This work shows that a variety of functionalized N‐substituents suitable for backbone stapling can be readily introduced by means of on‐resin Ugi multicomponent reactions conducted during solid‐phase peptide synthesis. Diverse macrocyclization chemistries

  固相上肽的多组分主链N-修饰是一种强大而通用的方法，可在主链而不是侧链上进行肽钉接。这项工作表明，通过固相肽合成过程中进行的树脂上Ugi多组分反应可以很容易地引入各种适用于主链缝合的功能化N取代基。此类骨架N取代基可实现多种多样的大环化化学反应，包括闭环易位，内酰胺化和硫醇烷基化。通过将N-取代基连接到肽N-末端，骨架N-修饰方法也用于合成α-螺旋肽，从而具有氢键替代结构。全面的，
• Purification-Free Method for Preparing Technetium-99m-Labeled Multivalent Probes for Enhanced in Vivo Imaging of Saturable Systems
  作者：Yuki Mizuno、Tomoya Uehara、Hirofumi Hanaoka、Yota Endo、Chun-Wei Jen、Yasushi Arano

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00024

  日期：2016.4.14

  yields. This complex exhibited higher integrin αvβ3 binding affinity than its unlabeled monovalent ligand, primarily due to its multivalency. This compound visualized a murine tumor without removing unlabeled ligands, while a 99mTc-labeled monovalent probe derived from a monovalent ligand could not. The metal coordination-mediated synthesis of radiolabeled multivalent probes thereby can be a useful

  金属放射性核素为分子成像提供靶标特异性的放射性标记探针，其放射化学产率足以无需纯化即可施用于受试者。但是，注射液中未标记的配体可以与放射性标记的探针竞争靶向分子，最终需要进行标记后的纯化。在这里，我们描述了一种“ 1至3”设计，以利用tech 99m（99m Tc）的固有配位特性来规避该问题。使具有异腈作为配位基团的一价RGD配体（CN-RGD）与[ 99m Tc（CO）3（OH 2）3 ] +反应以制备[ 99m Tc（CO）3（CN-RGD）3 ] +的放射化学产率超过95％。这种复杂的表现出整合素α更高v β 3比其未标记的配体的单价主要是由于其多价性结合亲和力。该化合物在不去除未标记配体的情况下观察到了鼠类肿瘤，而源自单价配体的99m Tc标记的单价探针则不能。因此，金属配位介导的放射性标记多价探针的合成可以成为制备现成的，标有99m Tc和其他感兴趣的金属放射性核素的靶标特异性探针的有用方法。
• Organocatalytic Decarboxylation of Amino Acids as a Route to Bio‐based Amines and Amides
  作者：Laurens Claes、Michiel Janssen、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/cctc.201900800

  日期：2019.9.5

  Amino acids obtained by fermentation or recovered from protein waste hydrolysates represent an excellent renewable resource for the production of bio‐based chemicals. In an attempt to recycle both carbon and nitrogen, we report here on a chemocatalytic, metal‐free approach for decarboxylation of amino acids, thereby providing a direct access to primary amines. In the presence of a carbonyl compound

  通过发酵获得或从蛋白质废水解物中回收的氨基酸代表了生产生物基化学品的极好的可再生资源。为了回收碳和氮，我们在此报告了一种化学催化，无金属的氨基酸脱羧方法，从而提供了直接接触伯胺的途径。在羰基化合物存在下，氨基酸被暂时捕获到席夫碱中，从而消除了CO 2。可能会更容易进行。在评估了不同类型的醛和酮在低催化剂负载量（≤5mol％）下的活性后，异佛尔酮在温和条件下被认为是功能强大的有机催化剂。优化后，在150°C下，在2-丙醇中，许多具有中性侧链的氨基酸以28–99％的产率转化。当反应在DMF中进行时，胺很容易发生N甲酰化。该连续反应由氨基酸反应物本身的酸度催化。通过这种方法，许多氨基酸在一锅催化系统中被有效地转化为相应的甲酰胺。
• Passerini multicomponent reaction of protected α-aminoaldehydes as a tool for combinatorial synthesis of enzyme inhibitors
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1039/b002027n

  日期：——

  Three-component Passerini condensation of N-Boc-α-aminoaldehydes with various isocyanides and carboxylic acids leads, after Boc-deprotection/transacylation, to complex peptide-like structures containing an α-hydroxy-β-aminoacid unit or, after oxidation, an α-oxo-β-aminoacid unit.

  三组分帕塞里尼缩合反应中，N-Boc-α-氨基醛与各种异氰酸酯和羧酸反应，经过Boc去保护/转酰基化后，生成含有α-羟基-β-氨基酸单元的复杂肽类结构，或者在氧化后生成α-氧基-β-氨基酸单元。
• The Formylation of Amino Acids with Acetic Formic Anhydride
  作者：Ichiro Muramatsu、Masahiro Murakami、Takahiro Yoneda、Akira Hagitani

  DOI：10.1246/bcsj.38.244

  日期：1965.2

  The formylation of amino acids with acetic formic anhydride has been studied. This anhydride is prepared by the reaction of acetyl chloride with sodium formate or, preferably, from ketene and formic acid. When various monoamino monocarboxylic acids are treated with acetic formic anhydride by a simple procedure and under mild conditions, N-formylamino acids were obtained in satisfactory yields.

  已经研究了用乙酸甲酸酐对氨基酸进行甲酰化。该酸酐通过乙酰氯与甲酸钠或优选由乙烯酮和甲酸反应制备。当通过简单的程序和温和的条件用乙酸甲酸酐处理各种单氨基单羧酸时，以令人满意的收率获得了N-甲酰氨基酸。

表征谱图