5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚 | 56469-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚
• 中文别名: 5-(1,1-二甲基庚基)苯-1,3二醇；5-(1,1-二甲基二乙基)间苯二酚；5-(1',1'-二甲基庚基)间苯二酚
• 英文名称: 5-(1',1'-dimethyl-n-heptyl)-1,3-dihydroxybenzene
• 英文别名: 5-(1',1'-dimethylheptyl)-resorcinol；5-(1,1-Dimethylheptyl)resorcinol；5-(2-methyloctan-2-yl)benzene-1,3-diol
• CAS: 56469-10-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• mdl: MFCD03001733
• 分子量: 236.354
• InChiKey: GWBGUJWRDDDVBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90°C
• 沸点：
  161-163 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 海关编码：
  2907299090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  |-20°C冷冻库|

制备方法与用途

应用

5-(1',1'-二甲基庚基)间苯二酚可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和医药化工生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚 在 咪唑 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (6aR,10aR)-3-(1,1-二甲基庚基)-6a,7,10,10a-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇
  参考文献：
  名称：

  大麻素代谢物的合成：Ajulemic Acid 和 胡-210

  摘要：

  据报道，大麻素代谢物比其母体化合物更有效。其中，ajulemic acid （AJA） 是 Δ9-THC-11-oic acid 的侧链类似物，这将是发现更有效类似物的良好模板结构。在此，我们优化了关键的烯丙基氧化步骤，以高产率引入 C-11 羟基。在此条件下制备了一系列化合物，包括 胡-210、11-nor-Δ8-四氢大麻酚 （THC）-羧酸和 Δ9-THC-羧酸。

  DOI：

  10.3390/molecules29020526
• 作为产物：
  描述：

  2'-(3,5-dimethoxyphenyl)-2'-methyloctanal 在 氢氧化钾 、 碘代三甲硅烷 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Singh, Vishwakarma; Kane, Vinayak V.; Martin, Arnold R., Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 6, p. 429 - 438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,1′-联苯-2,6-二酚类化合物及其应用
  申请人：福建省中科生物股份有限公司

  公开号：CN112500293B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明公开了1,1'‑联苯‑2，6‑二酚类化合物及其应用，1,1'‑联苯‑2，6‑二酚类化合物为新的化合物，其具备良好的生物活性。通过体外肿瘤细胞活性实验的方法，发现其对肿瘤细胞增殖具有抑制活性，具备开发抗肿瘤药物的潜力。
• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HU-910 AND CRYSTALLINE STRUCTURE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE HU-910 ET STRUCTURE CRISTALLINE ASSOCIÉE
  申请人：YISSUM RES DEV CO OF HEBREW UNIV JERUSALEM LTD

  公开号：WO2018087767A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention provides processes for the preparation of HU-910, which are scalable to industrial purposes, using safer reagents and having high yield and pure product and a crystalline structure of HU-910, which is a unique product thereof.

  这项发明提供了用于制备HU-910的工艺，这些工艺可扩展至工业用途，使用更安全的试剂，产率高，产品纯度高，并具有独特的结晶结构的HU-910。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS FOR MODULATION OF CANNABINOID ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ CANNABINOÏDE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2009052319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Disclosed are compounds and compositions that inhibit the action of monoacylglycerol lipase (MGL) and fatty acid amide hydrolase (FAAH), methods of inhibiting MGL and FAAH, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors.

  揭示了抑制单酰基甘油脂酶（MGL）和脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）作用的化合物和组合物，抑制MGL和FAAH的方法，调节大麻素受体的方法，以及治疗与调节大麻素受体相关的各种疾病的方法。
• Preparation of 2,2-dimethylchroman-4-ones from 5-alkyl-substituted resorcinols: microwave-assisted synthesis and theoretical calculations
  作者：Paula Morales、Luis Miguel Azofra、José Cumella、Laura Hernandez-Folgado、María Roldán、Ibon Alkorta、Nadine Jagerovic

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.246

  日期：——

  The influence of different 5-alkyl-substituted resorcinols on the formation of 2,2-dimethylchroman-4-ones is examined experimentally and theoretically. Structures are fully assigned by means of experimental and theoretical C and H NMR chemical shifts. Based on experimental and theoretical calculations of Friedel-Crafts acylation, it is possible to explain the formation of 2,2-dimethyl-5-hydroxychroman-4-ones

  通过实验和理论研究了不同 5-烷基取代的间苯二酚对 2,2-二甲基色满-4-ones 形成的影响。通过实验和理论 C 和 H NMR 化学位移完全指定结构。基于 Friedel-Crafts 酰化的实验和理论计算，可以解释 2,2-二甲基-5-羟基色满-4-ones 和/或 2,2-二甲基-7-羟基色满-4-ones 的形成。还报告了对它们作为大麻素受体配体的生物活性的评估。