(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-(2-methyloctan-2-yl)benzene-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-(2-methyloctan-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: cannabigerol-dimethyl heptyl；cannabigerol dimethylheptyl；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-5-(2-methyloctan-2-yl)benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₅H₄₀O₂
• 分子量: 372.591
• InChiKey: AWTDUWTUEFDGAD-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-(2-methyloctan-2-yl)benzene-1,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-3-methoxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Novel CBG Derivatives Can Reduce Inflammation, Pain and Obesity

  摘要：

  近年来，对CBG（cannabigerol）的兴趣不断增长，因为它具有抗炎和其他治疗作用。在这里，我们报道了三种新的CBG衍生物（HUM-223，HUM-233和HUM-234）的合成，并展示它们具有抗炎和镇痛作用。此外，与CBG不同，HUM-234还可以预防高脂饮食（HFD）小鼠的肥胖。治疗后的小鼠代谢状态显著优于接受车辆处理的小鼠，其肝脏切片显示明显较少的脂肪变性，而未经处理的HFD或CBG处理的小鼠则相反。我们相信，HUM-223，HUM-233和HUM-234具有作为治疗炎症疾病的新型药物候选物的潜力，而在HUM-234的情况下，还可能用于肥胖症治疗，这是一个急需解决的问题。

  DOI：

  10.3390/molecules26185601
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 、 5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以30%的产率得到(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-5-(2-methyloctan-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel CBG Derivatives Can Reduce Inflammation, Pain and Obesity

  摘要：

  近年来，对CBG（cannabigerol）的兴趣不断增长，因为它具有抗炎和其他治疗作用。在这里，我们报道了三种新的CBG衍生物（HUM-223，HUM-233和HUM-234）的合成，并展示它们具有抗炎和镇痛作用。此外，与CBG不同，HUM-234还可以预防高脂饮食（HFD）小鼠的肥胖。治疗后的小鼠代谢状态显著优于接受车辆处理的小鼠，其肝脏切片显示明显较少的脂肪变性，而未经处理的HFD或CBG处理的小鼠则相反。我们相信，HUM-223，HUM-233和HUM-234具有作为治疗炎症疾病的新型药物候选物的潜力，而在HUM-234的情况下，还可能用于肥胖症治疗，这是一个急需解决的问题。

  DOI：

  10.3390/molecules26185601

文献信息

• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021113958A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  This disclosure relates generally to cannabinoid derivatives, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the cannabinoid derivatives.

  这份公开文件通常涉及大麻素衍生物、包含它们的药物组合物以及使用大麻素衍生物的方法。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CANNABINOÏDES
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2021102568A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  This disclosure relates generally to cannabinoid derivatives having the structural formula (I), pharmaceutical compositions comprising them, and methods of using the cannabinoid derivatives. In some embodiments, R1 is - CH2CH=C(CH3)2, R2 is methyl, R3 is CsHn, R4 is -C(O)N(R4a)(R4b), R5 is H, R6 is OH, and R7 is H. Compounds of the present disclosure were tested in agonist and antagonist mode for both the CB1 and CB2 receptors. The tested compounds were generally found to exhibit activity in antagonist mode at the CB1 and CB2 receptor.

  本公开涉及具有结构式(I)的大麻素衍生物，包括它们的药物组合物以及使用大麻素衍生物的方法。在某些实施例中，R1为- CH2CH=C(CH3)2，R2为甲基，R3为CsHn，R4为-C(O)N(R4a)(R4b)，R5为H，R6为OH，R7为H。本公开的化合物在CB1和CB2受体上以激动剂和拮抗剂模式进行了测试。通常发现被测试的化合物在CB1和CB2受体上表现出拮抗剂模式的活性。
• [EN] RESORCINOL DERIVATIVES FOR LOWERING BLOOD PRESSURE<br/>[FR] DERIVES DE RESORCINOL ET UTILISATION ASSOCIEE DANS LA DIMINUTION DE LA PRESSION SANGUINE
  申请人：UNIV JERUSALEM YISSUM RES DEV

  公开号：WO2005123051A3

  公开（公告）日：2006-06-01
• RESORCINOL DERIVATIVES FOR LOWERING BLOOD PRESSURE
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1781270A2

  公开（公告）日：2007-05-09
• Resorcinol Derivatives and Their Use for Lowering Blood Pressure
  申请人：Mechoulam Raphael

  公开号：US20080275135A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Disclosed are synthetic cannabinoids, namely resorcinol derivatives, which reduce blood pressure without having psychotropic effects. Pharmaceutical compositions for the treatment of high blood pressure related conditions, as well as methods of treating the same utilizing as active agent the compounds of the invention are also disclosed herein. Preferred active compounds are those which bear a long side chain on the C 5 position and a terpenoid chain on the C 2 position.