5-(1,1-二甲基庚基)-2-[5-羟基-2-(3-羟基丙基)环己基]苯酚 | 83002-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(1,1-二甲基庚基)-2-[5-羟基-2-(3-羟基丙基)环己基]苯酚
• 英文名称: CP 55,940
• 英文别名: (+/-)-CP 55940；CP 55940；[1α,2β-(R)-5α]-(-)-5-(1,1-dimethylheptyl)-2-[5-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]phenol；[³H](−)-cis-3-[2-hydroxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-trans-4-(3-hydroxypropyl)-cyclohexanol；(1α,2β,5α)-(-)-5-(1,1-dimethylheptyl)-2-[5-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]phenol；(−)-cis-3-[2-hydroxy-4-(1,1-dimethylheptyl)phenyl]-trans-4-(3-hydroxypropyl)cyclohexanol；2-[(1r,2r,5r)-5-Hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]-5-(2-methyloctan-2-yl)phenol
• CAS: 83002-04-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₃
• 分子量: 376.58
• InChiKey: YNZFFALZMRAPHQ-SYYKKAFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：15 mg/mL，可溶
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的物质不会分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: CP-55940
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[5-hydroxy-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexyl]phenol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[5-hydroxy-2-(3-
别名
hydroxypropyl)cyclohexyl]phenol
: C24H40O3
分子式
: 376.57 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

CP 55,940 是一种大麻素激动剂，其活性显著高于 Δ9-THC，在行为测试和受体结合试验中表现更为优异。它对中枢和外周大麻素受体均具有高亲和力（CB1 和 CB2 受体的 Ki 值分别为 0.6 至 5.0 nM 和 0.7 至 2.6 nM；EC50 值分别为 0.2、0.3 和 5 nM，对应于 CB1、CB2 和 GRP55 受体）。此外，CP 55,940 属于受控物质。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯酚 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 丙烷-1-硫醇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溴 、 碘 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 398.0h， 生成 5-(1,1-二甲基庚基)-2-[5-羟基-2-(3-羟基丙基)环己基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Potent Cannabinoid Receptor Agonist (−)-CP55,940

  摘要：

  A stereocontrolled synthesis of (-)-CP55,940, a potent cannabinoid receptor agonist, has been attained using a novel aldolization/retroaldolization interconversion strategy, in which a temporarily generated chiral aldol motif plays essential roles.

  DOI：

  10.1021/ol051570c

文献信息

• Quinazoline Derivatives Useful as CB-1 Inverse Agonists
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20160068512A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention is directed to quinazoline derivatives, pharmaceutical compositions containing said derivatives and their use in the treatment of disorders and conditions mediated by the CB-1 receptor; more particularly, in the treatment of disorders and conditions responsive to inverse agonism of the CB-1 receptor. For example, the compounds of the present invention are useful in the treatment of metabolic disorders.

  本发明涉及喹唑啉衍生物、含有该衍生物的制药组合物以及它们在治疗由CB-1受体介导的疾病和病症中的应用；更具体地，在治疗对CB-1受体的反向激动作用有响应的疾病和病症中的应用。例如，本发明的化合物在代谢性疾病的治疗中是有用的。
• Enantioselective Synthesis of (−)-CP-55940 via Ruthenium- Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Li-Jie Cheng、Jian-Hua Xie、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100898

  日期：2012.4.16

  A new and efficient catalytic asymmetric synthesis of the potent cannabinoid receptor agonist (−)‐CP‐55940 has been developed by using ruthenium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α‐aryl ketones via dynamic kinetic resolution (DKR) as a key step. With RuCl2‐SDPs/diamine [SDPs=7,7′‐bis(diarylphophino)‐1,1′‐spirobiindane] catalysts the asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones

  强效的大麻素受体激动剂的新的和有效的催化不对称合成（ - ） - CP-55940已经通过使用的钌催化不对称氢化开发外消旋α -芳基酮通过动态动力学拆分（DKR）作为关键步骤。用RuCl 2 -SDPs /二胺[SDPs = 7,7'-双（二芳基膦基）-1,1'-螺双茚满]催化剂，通过DKR进行外消旋α-芳基环己酮的不对称氢化，可以提供高收率的相应的顺式-β-芳基环己醇。ee高达99.3％，顺式选择性> 99：1 。在环己烷环上的乙烯缩酮基和邻位的底物6的苯环上的-甲氧基对氢化的选择性和反应性影响很小。基于这种高效的不对称酮氢化反应，从市售的3-甲氧基苯甲醛和1,4-环己烯二酮单乙缩醛开始，以13个步骤（最长的线性步骤）合成了（-）-CP-55940，总产率为14.6％。
• PAINKILLING ASSOCIATION COMPRISING A DIHYDROIMIDAZOPYRAZINE DERIVATIVE
  申请人：Auguet Michel

  公开号：US20090270400A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention relates to a product comprising (1R)-1-[((2R)-2-amino-3-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl) -2-phenyl-5,6-dihydroimidazo [1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-3-oxopropyl}dithio)methyl]-2-[(8S)-8-(cyclohexylmethyl) -2-phenyl-5,6-dihydrolmidazo[1,2-a]pyrazin-7(8H)-yl]-2-oxoethylamine in association with an analgesic agent selected from morphine, the similar or a morphine derivative, sodium channel inhibitors, non-steroidal antiflammatory agents (AINS), glutamatergic system inhibitors, tricycle antidepressants and gabaergic derivatives for simultaneous therapeutic use which is separated or out over the time for pain treatment or prevention.

  该发明涉及一种产品，其中包含(1R)-1-[((2R)-2-氨基-3-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8H)-基]-3-氧代丙基}二硫)甲基]-2-[(8S)-8-(环己甲基)-2-苯基-5,6-二氢咪唑[1,2-a]吡嗪-7(8H)-基]-2-氧代乙胺，与吗啡、类似物或吗啡衍生物、钠通道抑制剂、非甾体抗炎药（AINS）、谷氨酸系统抑制剂、三环抗抑郁药和GABA能衍生物中选择的镇痛药联合使用，用于同时治疗或预防疼痛的分隔或延时。
• Modulator
  申请人：Selwood David

  公开号：US20080262011A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula (I), wherein R 1 and R 2 are each independently H or alkyl; Y is an alkyl group. CONR 3 R 4 , COOR 5 SO 2 NR 16 R 17 , NHSO 2 R 18 or CN; X is an aryl or heteroaryl group, each of which may be optionally substituted with one or more substituents selected from (CH2) m Z where Z is halogen, OH, CN, alkyl, alkoxy, NO 2 , CF 3 , CONR 6 R 7 , CN, NR 8 R 9 , COOR 10 or NHCOR 11 and m is 0 to 3; R 3 to R 11 are each independently H, alkyl or aryl, wherein said alkyl and aryl groups are optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, OH, CN, alkyl, alkoxy, NO 2 , CF 3 , CONR 12 R 13 , CN, NH 2 , COOR 14 , NHCOR 15 , and CN; R 12 to R 18 are each independently H or alkyl, more preferably H or Me; n is 1 to 6; wherein the compound is other than 3′,5′-dimethyl-4-(1,1-dimethylheptyl)-1,1′-biphenyl-2-ol. Further aspects of the invention related to the use of such compounds in the preparation of a medicament for the treatment of a muscular disorder, a gastrointestinal disorder, or for controlling spasticity or tremors.

  本发明涉及一种式I化合物或其药学上可接受的盐。式(I)中，R1和R2各自独立地为H或烷基；Y为烷基、CONR3R4、COOR5、SO2NR16R17、NHSO2R18或CN；X为芳基或杂芳基，每个基团可任选地被一个或多个选自(CH2)mZ的取代基取代，其中Z为卤素、OH、CN、烷基、烷氧基、NO2、CF3、CONR6R7、CN、NR8R9、COOR10或NHCOR11，m为0至3；R3至R11各自独立地为H、烷基或芳基，其中所述烷基和芳基基团可任选地被一个或多个选自卤素、OH、CN、烷基、烷氧基、NO2、CF3、CONR12R13、CN、NH2、COOR14、NHCOR15和CN的取代基取代；R12至R18各自独立地为H或烷基，更优选为H或甲基；n为1至6；所述化合物不包括3′,5′-二甲基-4-(1,1-二甲基庚基)-1,1′-联苯-2-醇。本发明的进一步方面涉及此类化合物在制备用于治疗肌肉疾病、胃肠疾病或控制痉挛或震颤的药物中的用途。
• 5-ARYL-4,5-DIHYDRO-(1H)-PYRAZOLINES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Lange Josephus H.M.

  公开号：US20090082396A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention is directed to 5-(hetero)aryl-4,5-dihydro-(1H)-pyrazole (pyrazoline) derivatives as cannabinoid CB 1 receptor agonists, to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to methods for their syntheses, methods for preparing novel intermediates useful for their syntheses, and methods for preparing compositions. The invention also relates to the uses of such compounds and compositions, administered to patients to achieve a therapeutic effect in disorders in which CB 1 receptors are involved, or that can be treated via manipulation of those receptors. Compounds of the present invention include compounds of formula (I): wherein the substituents have the definitions given in the specification.

  这项发明涉及作为大麻素CB1受体激动剂的5-(杂)芳基-4,5-二氢-吡唑啉（吡唑啉）衍生物，包括这些化合物的制药组合物，用于它们的合成方法，用于制备有用于它们的合成的新中间体的方法，以及用于制备组合物的方法。该发明还涉及这些化合物和组合物的用途，将其用于患者，以在涉及CB1受体的疾病中实现治疗效果，或者可以通过操纵这些受体来治疗的疾病。本发明的化合物包括式（I）的化合物，其中取代基具有规范中给定的定义。