3,4-dibromo-N,N-dimethylaniline | 60469-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,4-dibromo-N,N-dimethylaniline
• CAS: 60469-89-8
• 化学式: C₈H₉Br₂N
• 分子量: 278.974
• InChiKey: JYLOGFVZBVWNNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-N,N-dimethylaniline 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 作用下， 生成 4,5-Dibromo-N,N-dimethyl-benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  New Bis(benzene-1,2-dithiolato)Ni(II) Complexes Having Intense Near-Infrared Absorptions

  摘要：

  制备了具有一个或两个 N,N-二甲基氨基取代基的新型双（苯-1,2-二硫环戊基）Ni(II)-n-Bu4N。其电子吸收的主要特征是在 990-1163 纳米波长处具有强度最大的近红外吸收带。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1373
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 silver(II) sulfate 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  New Bis(benzene-1,2-dithiolato)Ni(II) Complexes Having Intense Near-Infrared Absorptions

  摘要：

  制备了具有一个或两个 N,N-二甲基氨基取代基的新型双（苯-1,2-二硫环戊基）Ni(II)-n-Bu4N。其电子吸收的主要特征是在 990-1163 纳米波长处具有强度最大的近红外吸收带。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1373

文献信息

• Synthesis of Halogenated Anilines by Treatment of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylaniline <i>N</i>-Oxides with Thionyl Halides
  作者：Hayley Reed、Tyler R. Paul、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01590

  日期：2018.9.21

  The special reactivity of N,N-dialkylaniline N-oxides allows practical and convenient access to electron-rich aryl halides. A complementary pair of reaction protocols allow for the selective para-bromination or ortho-chlorination of N,N-dialkylanilines in up to 69% isolated yield. The generation of a diverse array of halogenated anilines is made possible by a temporary oxidation level increase of N

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。
• Facile synthesis of tribenzosilepins from terphenyls and dihydrosilanes by electrophilic double silylation
  作者：Yafang Dong、Kohei Sekine、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/d1cc02326h

  日期：——

  Tribenzosilepins were synthesized from terphenyls and dihydrosilanes via a facile approach using a double sila-Friedel–Crafts reaction. Several silepin derivatives were obtained in moderate to high yield. The reaction system was found to be suitable for synthesizing a bidirectional silepin. Furthermore, the transformation of the amino groups of tribenzosilepin derivatives to aryl groups and the extension

  Tribenzosilepins 是由三联苯和二氢硅烷通过简单的方法使用双 sila-Friedel-Crafts 反应合成的。以中等至高产率获得了几种 silepin 衍生物。发现该反应体系适用于合成双向 silepin。此外，还证明了tribenzosilepin衍生物的氨基向芳基的转化和tribenzosilepin中主链π-系统的延伸。
• 一种2,3-二溴苯酚或其衍生物的高效合成方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN110981702B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种2,3‑二溴苯酚或其衍生物的高效合成方法，该方法为：将邻二溴苯或邻二溴苯衍生物、过氧叔丁醇加入至水中，并加入铜催化剂，之后在室温下反应6‑12小时，经分离纯化即得到2,3‑二溴苯酚或2,3‑二溴苯酚衍生物。与现有技术相比，本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率，且反应后处理简单，以水为溶剂环保安全。本发明在药物合成、天然产物等的合成中有很大的应用潜力。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• Vorlaender; Siebert, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 285
  作者：Vorlaender、Siebert

  DOI：——

  日期：——