4-bromo-N¹,N¹-dimethylbenzene-1,3-diamine | 90555-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N¹,N¹-dimethylbenzene-1,3-diamine
• 英文别名: 4-Bromo-N1,N1-dimethyl-1,3-benzenediamine；4-bromo-1-N,1-N-dimethylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 90555-68-3
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂
• 分子量: 215.093
• InChiKey: XZSNSKNPJUQZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  303.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N¹,N¹-dimethylbenzene-1,3-diamine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-bromo-N³-(2-bromo-5-(dimethylamino)phenyl)-N¹,N¹,N³-trimethylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  酯直接转化为杂环荧光团

  摘要：

  尽管广泛使用杂环荧光团，但是当代合成方法只能获得所需染料多样性的一小部分。在这里，我们描述了一种模块化的方法，可以将各种羧酸酯直接转换成广谱的杂蒽基荧光团。在酯上双重添加杂原子桥接的1,5-双功能有机镁试剂会导致在酸性脱水条件下形成a啶，x吨和SiR荧光团。这种一步合成方法使有机光氧化还原催化剂可以与镍和适合荧光增强的染料进行双重催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201711296
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴-3-硝基苯基)二甲胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-bromo-N¹,N¹-dimethylbenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于光氧化还原氘的A啶催化剂的可扩展合成

  摘要：

  抽象的 光催化方法的不断发展激发了有机催化剂的设计，以补充常用和珍贵的聚吡啶基过渡金属体系。本文描述了合适的suitable啶染料的可扩展合成及其在光氧化还原氘中的应用。以克为单位制备的cri啶鎓催化剂可以在温和条件下以高收率和选择性对药学相关的支架进行氘化。 光催化方法的不断发展激发了有机催化剂的设计，以补充常用和珍贵的聚吡啶基过渡金属体系。本文描述了合适的suitable啶染料的可扩展合成及其在光氧化还原氘中的应用。以克为单位制备的cri啶鎓催化剂可以在温和条件下以高收率和选择性对药学相关的支架进行氘化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690694

文献信息

• Direct Transformation of Esters into Heterocyclic Fluorophores
  作者：Christian Fischer、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.201711296

  日期：2018.2.23

  the manifold use of heterocyclic fluorophores, only a fraction of the desired dye diversity can be accessed by contemporary synthetic approaches. Herein, we describe a modular method that converts various carboxylic acid esters directly into a broad spectrum of heteroanthrylium fluorophores. The double addition of heteroatom‐bridged 1,5‐bifunctional organomagnesium reagents to esters leads to the formation

  尽管广泛使用杂环荧光团，但是当代合成方法只能获得所需染料多样性的一小部分。在这里，我们描述了一种模块化的方法，可以将各种羧酸酯直接转换成广谱的杂蒽基荧光团。在酯上双重添加杂原子桥接的1,5-双功能有机镁试剂会导致在酸性脱水条件下形成a啶，x吨和SiR荧光团。这种一步合成方法使有机光氧化还原催化剂可以与镍和适合荧光增强的染料进行双重催化。
• Remote Construction of N‐Heterocycles via 1,4‐Palladium Shift‐Mediated Double C−H Activation
  作者：Takeru Miyakoshi、Nadja E. Niggli、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.202116101

  日期：2022.4.19

  AbstractIn the past years, Pd0‐catalyzed C(sp3)−H activation provided efficient and step‐economical methods to synthesize carbo‐ and heterocycles via direct C(sp2)−C(sp3) bond formation. We report herein that a 1,4‐Pd shift allows access to N‐heterocycles which are difficult to build via a direct reaction. It is shown thato‐bromo‐N‐methylanilines undergo a 1,4‐Pd shift at theN‐methyl group, followed by intramolecular trapping by C(sp2)−H or C(sp3)−H activation at another nitrogen substituent and remote C−C bond formation to generate biologically relevant isoindolines and β‐lactams. The product selectivity is influenced by the employed ligand, with NHCs favoring the product of remote C−C coupling against products arising from direct C−C coupling and N‐demethylation.
• Scalable Synthesis of Acridinium Catalysts for Photoredox Deuterations
  作者：Bouthayna Zilate、Christian Fischer、Lukas Schneider、Christof Sparr

  DOI：10.1055/s-0039-1690694

  日期：2019.12

  organic catalysts to complement the frequently used and precious polypyridyl transition metal systems. Herein, a scalable synthesis of suitable acridinium dyes and their application in photoredox deuterations are described. The acridinium catalysts, prepared on multi-gram scale, allowed the deuteration of a pharmaceutically relevant scaffold in high yield and selectivity under mild conditions. The continuous

  抽象的 光催化方法的不断发展激发了有机催化剂的设计，以补充常用和珍贵的聚吡啶基过渡金属体系。本文描述了合适的suitable啶染料的可扩展合成及其在光氧化还原氘中的应用。以克为单位制备的cri啶鎓催化剂可以在温和条件下以高收率和选择性对药学相关的支架进行氘化。 光催化方法的不断发展激发了有机催化剂的设计，以补充常用和珍贵的聚吡啶基过渡金属体系。本文描述了合适的suitable啶染料的可扩展合成及其在光氧化还原氘中的应用。以克为单位制备的cri啶鎓催化剂可以在温和条件下以高收率和选择性对药学相关的支架进行氘化。
• 10.3762/bjoc.20.112
  作者：Paffen, Alina、Cremer, Christopher、Patureau, Frederic W.

  DOI：10.3762/bjoc.20.112

  日期：——

  Abstract Redox active phenotellurazine catalysts have been recently utilized in two different cross-dehydrogenative coupling reactions. In this study, we revisit the design of the phenotellurazine redox catalysts. In particular, we investigate the level of cooperativity between the Te- and N-centers, the effect of secondary versus tertiary N-centers, the effect of heterocyclic versus non-heterocyclic

   抽象的 氧化还原活性酚碲嗪催化剂最近已用于两种不同的交叉脱氢偶联反应。在这项研究中，我们重新审视了酚碲嗪氧化还原催化剂的设计。特别是，我们研究了Te中心和N中心之间的协同水平、二级N中心与三级N中心的影响、杂环结构与非杂环结构的影响以及取代模式对氧化还原催化活性的影响。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1292–1297. doi:10.3762/bjoc.20.112