4-bromo-N-methyl-N-phenylaniline | 336190-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-bromo-N-methyl-N-phenylaniline
• 英文别名: 4-bromo-N-methyl-N-phenylbenzenamine
• CAS: 336190-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• mdl: MFCD20919940
• 分子量: 262.149
• InChiKey: MKKXGDGGJNGLQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-methyl-N-phenylaniline 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R)-4-[3-[3-[4-(N-methylanilino)phenyl]azetidin-1-yl]-3-oxopropyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  该发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中B、C、L、X、Y、RL和R3至R5如本文所述，包括这些化合物的组合物、制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2022049134A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基二苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4-bromo-N-methyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  溶液态，固态态和聚集态下供体-受体和供体-受体-染料的发光特性：发射行为的结构-性质关系†

  摘要：

  在本文中，我们对一系列三苯胺基供体-受体型染料在极性和水性介质中的溶液和固态以及聚集态的发光行为进行了系统的研究。随着溶剂极性从非极性环己烷到极性DMF的增加，发射带发生了红移和荧光量子产率的降低。在THF /水介质中，排放物在低水量下被淬灭，而排放物在高水量下被回收并增加。在低水量下，染料分子以单体形式存在，并且荧光猝灭随水分数的增加而增加，这与在溶剂极性依赖性研究中观察到的相似。相反，染料分子在高水量中聚集。这可能是因为聚集体的内部极性小于外部极性，从而防止了非辐射失活并恢复了发射。这种不寻常的发射是通过含有相对强的受体部分（例如喹喔啉，苯并噻二唑和噻二唑并吡啶）的三苯胺基染料实现的，从而提供了更长波长的红色和近红外发射。在苯并噻二唑基染料中，当供体部分中的苯基被甲基取代时，荧光量子产率降低，表明三苯胺供体部分适合于以聚集态发射。三苯胺的非平面结构破坏了有序的堆积并产生了较无序的球形聚

  DOI：

  10.1039/c5ra18231j

文献信息

• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• Expanding the Ligand Framework Diversity of Carbodicarbenes and Direct Detection of Boron Activation in the Methylation of Amines with CO₂
  作者：Wen-Ching Chen、Jiun-Shian Shen、Titel Jurca、Chun-Jung Peng、Yen-Hsu Lin、Yi-Ping Wang、Wei-Chih Shih、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201507921

  日期：2015.12.7

  A simple and convergent synthetic strategy used to increase the diversity of the carbodicarbene ligand framework through incorporation of unsymmetrical pendant groups is reported. Structural analysis and spectroscopic studies of ligands and their Rh complexes are reported. Reactivity studies reveal carbodicarbenes as competent organocatalysts for amine methylation using CO2 as a synthon. A unique BH‐activated

  报道了一种简单且收敛的合成策略，该策略用于通过引入不对称的侧基来增加碳二碳烯配体骨架的多样性。报道了配体及其Rh配合物的结构分析和光谱学研究。反应性研究表明碳二碳烯是使用CO 2作为合成子进行胺甲基化的有效有机催化剂。一个独特的乙 H-活化硼carbodicarbene复杂分离为反应中间体，从而提供机械洞察CO 2官能化过程。
• Cyanopyrrole-phenyl progesterone receptor modulators and uses thereof
  申请人：McComas Cameron Casey

  公开号：US20070027125A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Progesterone receptor modulators of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein. These compounds are useful for contraception and hormone replacement therapy. Also provided are products containing these compounds.

  公式I的孕酮受体调节剂，或其药用盐， 其中R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。这些化合物对避孕和激素替代疗法有用。还提供含有这些化合物的产品。
• Borane–Trimethylamine Complex as a Reducing Agent for Selective Methylation and Formylation of Amines with CO₂
  作者：Yanmeng Zhang、He Zhang、Ke Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03023

  日期：2021.11.5

  borane–trimethylamine complex worked as an efficient reducing agent for the selective methylation and formylation of amines with 1 atm CO2 under metal-free conditions. 6-Amino-2-picoline serves as a highly efficient catalyst for the methylation of various secondary amines, whereas in its absence, the formylation of primary and secondary amines was achieved in high yield with high chemoselectivity. Mechanistic

  我们在此报告，硼烷-三甲胺配合物可作为一种有效的还原剂，用于在无金属条件下用 1 个大气压的 CO 2对胺进行选择性甲基化和甲酰化。6-Amino-2-picoline 可作为各种仲胺甲基化的高效催化剂，而在没有它的情况下，伯胺和仲胺的甲酰化以高产率和高化学选择性实现。机理研究表明 6-amino-2-picoline-borane 催化系统像分子内受挫的 Lewis 对一样操作以激活 CO 2。
• Copper-Catalyzed Arylation of Amines Using Diphenyl Pyrrolidine-2-phosphonate as the New Ligand
  作者：Honghua Rao、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo051221w

  日期：2005.9.1

  We have developed a general, efficient, and inexpensive catalyst system for arylation of amines by using 10 mol % of CuI as the copper source, 20 mol % of diphenyl pyrrolidine-2-phosphonate (DPP) as the ligand, K3PO4 as the base, and DMF containing 2% water (v/v) as the solvent.

  我们已通过使用10％（摩尔）的CuI作为铜源，20摩尔％二苯基吡咯烷-2-膦酸酯（DPP）作为配体的，K开发用于胺的芳基化的一般，有效和廉价的催化剂体系3 PO 4作为碱，以及含有2％水（v / v）作为溶剂的DMF。