panaxadiol | 19666-76-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: panaxadiol
• 英文别名: 20(R)-panaxadiol；(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-diol
• CAS: 19666-76-3
• 化学式: C₃₀H₅₂O₃
• 分子量: 460.741
• InChiKey: PVLHOJXLNBFHDX-XHJPDDKBSA-N

物化性质

• 熔点：
  250℃
• 沸点：
  531.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

人参二醇 (Panaxadiol) 是从中药人参中分离出来的一种新颖的抗肿瘤药物。

化学性质

人参二醇为白色结晶粉末，溶于甲醇，难溶于水。它来源于人参根茎。

用途

(20R)-人参二醇是一种微生物转化所得的活性成分，具有神经保护、调节血压血脂等作用，并且可用于含量测定、鉴定和药理实验等。

药理药效

人参二醇组皂苷具有抗心肌缺血、抗脂质过氧化以及免疫调节等多种药理作用。

生产方法

1. 采用最新制法提取人参液：将100克5～6年生的人参粉碎，搅拌成泥状，加入400毫升含量90%的乙醇浸渍并搅拌一昼夜后过滤。滤渣再用300毫升90%乙醇第二次提取。合并两次滤液，在蒸发器中蒸发出乙醇，留取约4克浓缩物。
2. 将该浓缩物加入150毫升60%乙醇中溶解，过滤除去不溶物后浓缩至5-10毫升。再加水60毫升，在分液漏斗中用80毫升乙醚萃取3次，合并醚层。
3. 加入50毫升6%碳酸氢钠溶液充分振荡后静置分层，取乙醚层并用蒸馏水洗涤至中性。最后使用蒸发器去除乙醚直至完全馏出，所得即为人参提取液。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  panaxadiol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85.4%的产率得到3-oxo-20(R)-panaxadiol
  参考文献：
  名称：

  人参二醇氧化和氮杂化衍生物的合成、表征和细胞毒活性评价†

  摘要：

  Panaxadiol (PD) 是一种二醇型人参皂甙，具有达玛烷骨架，在肿瘤细胞凋亡中发挥潜在作用。本研究合成了 28 种 PD 的氧化氮杂化衍生物，其中 20 种为新型化合物。在六种细胞系中筛选所有获得的化合物的细胞毒活性。与阳性对照相比，一些化合物表现出更好的抗增殖活性，但对正常细胞生长的作用却要弱得多。其中，环 A 融合的 PD ( 1j ) 显示出令人印象深刻的细胞毒活性，对 A549、HeLa 和 8901 细胞系的 IC 50分别为 9.62 ± 1.34、11.65 ± 1.71 和 13.45 ± 1.60 μM。此外，化合物2f表现出最强的活性，具有 IC对细胞系 A549 的50值为 8.93 ± 1.11 μM。因此，我们的结果表明， 1j和2f可以成为进一步研究的有希望的主要候选者。

  DOI：

  10.1039/c8md00387d
• 作为产物：
  描述：

  20(R)-protopanaxandiol 生成 panaxadiol
  参考文献：
  名称：

  US2005/287230

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 氮杂20(R)-人参二醇衍生物及其抗肿瘤应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111362998B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明属于四环三萜类化合物及其应用技术领域，具体涉及氮杂20(R)‑人参二醇衍生物及其抗肿瘤应用。本发明包含A系列、B系列和C系列20(R)‑人参二醇及其新衍生物。氮杂20(R)‑人参二醇衍生物或者它们药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物在抗肿瘤方面的用途。经体外细胞实验，该类化合物具有良好的抗肿瘤活性，因此可用于制备抗肿瘤药物。
• Novel panaxadiol triazole derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells through the mitochondrial pathway
  作者：Shengnan Xiao、Xude Wang、Lei Xu、Tao Li、Jiaqing Cao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104078

  日期：2020.9

  In this study, we introduced 1, 2, 4-triazole groups into panaxadiol (PD) to obtain 18 panaxadiol triazole derivatives. Five cancer cells and one normal cell were evaluated for cytotoxicity by MTT assay. The results showed that most of the derivatives could inhibit cancer cell proliferation, and the anti-proliferative activity of compound A1 was the most significant. For HepG-2 cells, the IC50 value

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。
• 达玛烷皂苷元衍生物和制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111690033B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用。本发明通过将植物来源的达玛烷皂苷元与不同基团结合，得到一系列达玛烷皂苷元衍生物。本发明对该衍生物进行抗癌活性评价，以及抗癌活性的机制研究，结果表明，本发明制备得到的达玛烷皂苷元衍生物具有显著的抗癌作用，且对正常细胞无毒性作用，可以用于制备治疗癌症的药物。
• Esterified Derivatives of Panaxadiol and Their Inhibitory Effect on HL‐60, THP‐1, and PC‐3 Cell Lines
  作者：Ziyi Wang、Meng Ding、Zhe Lin、Cuiwei He、Yuqing Zhao

  DOI：10.1002/cbdv.201900188

  日期：2019.8

  content. The 3‐hydroxy group of panaxadiol (PD) was modified by fatty acids and diacids. The modified panax glycol had enhanced anticancer activity. Twelve PD derivatives were evaluated and purified by chemical synthesis, column chromatography, co‐synthesis, and identification. The human leukemia cells THP‐1, HL‐60, and human prostate cancer cell lines PC‐3 were evaluated; PD derivatives were tested

  人参二醇是一种人参含量高的达玛烷型人参皂苷。人参二醇 (PD) 的 3-羟基被脂肪酸和二酸修饰。改性人参二醇具有增强的抗癌活性。通过化学合成、柱层析、共合成和鉴定对 12 种 PD 衍生物进行了评估和纯化。评估了人白血病细胞 THP-1、HL-60 和人前列腺癌细胞系 PC-3；通过 MTT 法在体外测试和评估了 PD 衍生物。结果表明，某些衍生物对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性优于PD。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of triphenylphosphonium-ginsenoside conjugates as mitochondria-targeting anti-cancer agents
  作者：Lu Ma、Xude Wang、Wei Li、Tao Li、Shengnan Xiao、Jincai Lu、Jing Xu、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104150

  日期：2020.10

  through different length of alkyl chains, with the aim of targeting mitochondria and improving the efficacy and selectivity of parent compounds. Biological studies suggested that most of the conjugates had enhanced anti-proliferative activity, in particular, conjugate 1f had an IC50 value of 0.76 μM against MCF-7 cells while showed a high degree of selectivity to MCF-7 cells. In addition, 1f was obviously

  在抗癌治疗中，针对单个基因或单一代谢途径通常不能有效治愈癌症，而针对细胞线粒体，针对线粒体在癌症发生和发展中的作用可能是有效的。人参皂苷AD-1，AD-2和PD的抗癌研究已证明它们在体外和体内均具有广谱抗癌活性。然而，它们在足够低的浓度下没有活性，并且它们较低的选择性和细胞渗透性阻碍了治疗应用。在本研究中，AD-1，AD-2和PD通过不同的烷基链长度在C-3位置的OH基上与三苯基phOSph结合在一起，目的是靶向线粒体并提高母体化合物的功效和选择性。生物学研究表明，大部分的缀合物的增强了的抗增殖活性，特别是，共轭1F有一个IC 50为0.76值μ而显示出对MCF-7细胞的高度选择性的M个对MCF-7细胞。另外1f明显增加MCF-7细胞中线粒体的蓄积，并诱导细胞凋亡，升高的活性氧（ROS）水平并引起线粒体膜电位塌陷。进一步的研究表明，ROS相关的p53线粒体易位也参与1f诱导的线粒体凋亡途径

表征谱图