panaxadiol-3-yl acetate | 60478-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: panaxadiol-3-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-12β-hydroxy-20R,25-epoxydammarane；panaxadiol C3-monoacetate；[(3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 60478-63-9
• 化学式: C₃₂H₅₄O₄
• 分子量: 502.778
• InChiKey: YEALQCLCLOXNFW-ADZWRMKASA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  544.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 panaxadiol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到panaxadiol-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  人参二醇的酯化衍生物及其对 HL-60、THP-1 和 PC-3 细胞系的抑制作用

  摘要：

  人参二醇是一种人参含量高的达玛烷型人参皂苷。人参二醇 (PD) 的 3-羟基被脂肪酸和二酸修饰。改性人参二醇具有增强的抗癌活性。通过化学合成、柱层析、共合成和鉴定对 12 种 PD 衍生物进行了评估和纯化。评估了人白血病细胞 THP-1、HL-60 和人前列腺癌细胞系 PC-3；通过 MTT 法在体外测试和评估了 PD 衍生物。结果表明，某些衍生物对三种肿瘤细胞系的抗肿瘤活性优于PD。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900188

文献信息

• Glycosylation of panaxadiol
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-011-9776-9

  日期：2011.1

  (panaxadiol) (1) under Koenigs–Knorr, Helferich, and ortho-ester reaction conditions was studied. Condensation of panaxadiol and 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (2) in the presence of silver oxide and 4-Å molecular sieves in dichloroethane gave a mixture of acetylated panaxadiol 3- and 12-O-β-D-glucopyranosides (3:1 ratio). Reaction of diol 1 and D-glucose tert-butylorthoacetate (3) in the

  研究了在 Koenigs-Knorr、Helferich 和原酸酯反应条件下 3β,12β-dihydroxy-20R,25-epoxydammarane (panaxadiol) (1) 的糖基化。人参二醇和 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴 (2) 在氧化银和 4-Å 分子筛的存在下在二氯乙烷中缩合得到乙酰化人参二醇 3- 和 12 的混合物-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3:1 比例）。二醇 1 和 D-葡萄糖叔丁基原乙酸酯 (3) 在氯苯中 2,4,6-collidinium 高氯酸盐存在下的反应导致区域选择性形成人参二醇 12-O-β-D-吡喃葡萄糖苷四乙酸酯。等摩尔量的 1 和糖基供体 2 在 Hg(II) 氰化物存在下在硝基甲烷中 90°C 反应伴随着四氢吡喃环的打开并得到 3β,12β, 25-trihydroxydammar20(22)E-ene 12-