protonated Phenol Blue in the cavity of hexasulfonated calix[6]arene with dodecyl substituents (2C12). The finding stimulated us to examine whether the analogs (2C) suppress the dediazoniation of arenediazonium ions in an aqueous system as crown ethers do in organic solvents. We have found that 2C can suppress the dediazoniation in an aqueous system where neither 18-crown-6 nor anionic micelles are effective
由于质子化
苯酚蓝在六磺化杯[6]
芳烃与
十二烷基取代基 (2C12) 的腔中发生络合,
苯酚蓝的 pKa 从 4.6 变为 6.2。这一发现促使我们研究类似物 (2C) 是否像
冠醚在有机溶剂中那样抑制
水性体系中
芳烃重氮离子的去重氮作用。我们发现 2C 可以抑制 18-crown-6 和阴离子胶束都无效的
水性体系中的去重氮作用。抑制作用的大小是 4-5 倍。在 2C 存在下,重氮与
N,N-二甲基苯胺偶联的反应速率受到显着抑制,表明
芳烃重氮离子通过与 2C 络合而失活。