溴丙二酸 | 600-31-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴丙二酸
• 英文名称: 2-bromomalonic acid
• 英文别名: bromomalonic acid；Brom-malonsaeure；monobromomalonic acid；Propanedioic acid, bromo-；2-bromopropanedioic acid
• CAS: 600-31-7
• 化学式: C₃H₃BrO₄
• 分子量: 182.958
• InChiKey: VBZOUUJVGADJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-95°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙二酸 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 丙醇二酸
  参考文献：
  名称：

  Petriew, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1878, vol. 10, p. 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 在 cerium(III) sulfate potassium bromate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 溴丙二酸
  参考文献：
  名称：

  关于振荡现象的一些陈述

  摘要：

  这项工作试图为基于相交换和脉动过饱和的振动化学系统提供一个新的理论模型。相交换有两种类型：一种是从溶液到溶液上方的气体的稳定交换，另一种是气体和溶液的气泡核之间的脉动交换。脉动过饱和允许气泡成核并发生振荡。

  DOI：

  10.1039/f19837900039

文献信息

• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。
• On the Most Powerful Chemical Traps for Bis(methoxycarbonyl)carbene (=2-Methoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-oxoethylidene)
  作者：Vladimir V. Shevchenko、Natalya G. Zhegalova、Andey O. Borzenko、Valerij A. Nikolaev

  DOI：10.1002/hlca.200890054

  日期：2008.3

  validity of different chemical substrates for trapping bis(methoxycarbonyl)carbene (=2-methoxy-1-(methoxycarbonyl)-2-oxoethylidene; 1) is dependent on the conditions of carbene generation. On conventional photolysis of dimethyldiazomalonate (=2-diazopropanedioic acid dimethyl ester; 2) by long-wave UV light (through a Pyrex filter, λ>290 nm), the most powerful trap for carbene 1 in the series of substrates

  捕获双（甲氧基羰基）卡宾（= 2-甲氧基-1-（甲氧基羰基）-2-氧代亚乙基; 1）的不同化学底物的效率和有效性取决于卡宾的生成条件。在传统的长波紫外光（通过Pyrex滤光片，λ > 290 nm）对重氮二甲酸二甲酯（= 2-重氮丙二酸二甲酯；2）进行光解时，在一系列基质Me 2 S中，卡宾1的捕集能力最强，甲醇，环己烷，和吡啶是Me 2 S（与的效率比约6：4：2：1，RESP）。重氮丙二酸酯2的短波分解使用双酚（甲氧基羰基）卡宾（1）通过石英滤光片（λ > 210 nm），更可靠和有用的化学捕集阱是吡啶和环己烷，它们与1的加合物在短波照射条件下相当稳定。当需要同时监测光解过程中卡宾和氧杂环丁烯的形成时，优选将醇用于捕集1。
• 1-Malonyl-1,4-dihydropyridine as a novel carrier for specific delivery of drugs to the brain
  作者：Heba A. Hassan、Mohamed Abdel-Aziz、Gamal El-Din A.A. Abuo-Rahma、Hassan H. Farag

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.051

  日期：2009.2

  4-dihydropyridine derivatives were synthesized as novel carrier systems for site-specific and sustained drug delivery to the brain. Such carriers are expected to be stable against air oxidation due to the presence of the carbonyl group close to nitrogen of the dihydropyridine. These carrier systems were attached to a group of different aldehydes to afford novel quaternary pyridinium derivatives 9a–e, 11a–d

  合成了一组1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶衍生物，将其作为新型载体系统用于位点特异性和持续向大脑的药物递送。由于存在靠近二氢吡啶的氮的羰基，预期这类载体对空气氧化是稳定的。这些载体体系连接到一组不同的醛上，得到新颖的季吡啶鎓衍生物9a - e，11a - d，13和18a - b。用连二亚硫酸钠还原制备的季吡啶鎓衍生物可得到一组新的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶化学传递系统（CDSs）10a – e，12a – d，14和19a – b。对合成的1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS进行了各种化学和生物学研究，以评估其穿越血脑屏障并被生物氧化为相应的季衍生物的能力。体外氧化研究表明，大多数1-丙二酰基-1,4-二氢吡啶CDS可以适当的速率被氧化成其相应的季衍生物。体内研究表明，化合物10c和14能够以可检测的浓度穿过血脑屏障。此外，吡啶鎓季铵中间体9a，图9c，13，18A和其相应的二氢衍生物
• Synthesis, labelling and biological characteristics of derivatives of Mercaptoacetyltriglycine with two amide functions
  作者：S. M. Okarvi、K. Verbeke、P. Adriaens、A. M. Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.538

  日期：2002.2

  Eight novel derivatives of MAG3, containing in their structure two instead of three amide functions, have been synthesized and evaluated. The synthesized ligands were labelled with 99mTc by exchange labelling at 100°C and/or by a direct labelling method at room temperature. After labelling with 99mTc, the reaction mixtures were analyzed by radio-HPLC. Biological evaluation of different 99mTc-diamide complexes in mice and a baboon indicated that substitution in one amide function of MAG3 structure greatly influences the renal handling of these compounds. It was found that the diamide derivatives containing at least one inverted amide exhibit biological behavior comparable to that of 99mTc-MAG3. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们合成并评估了八种新型 MAG3 衍生物，它们的结构中含有两个而非三个酰胺功能。合成的配体在 100°C 下通过交换标记法和/或室温下通过直接标记法进行 99mTc 标记。用 99mTc 标记后，用放射性-高效液相色谱法对反应混合物进行分析。在小鼠和狒狒体内对不同的 99mTc 二酰胺复合物进行的生物学评估表明，MAG3 结构中一个酰胺功能的取代极大地影响了这些化合物的肾脏处理能力。研究发现，至少含有一个倒置酰胺的二酰胺衍生物具有与 99mTc-MAG3 相似的生物学行为。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Thermodynamics of protonation and copper(<scp>II</scp>) complex formation of α-aminomalonic acid
  作者：Rolando Barbucci、Mario Casolaro、Adamo Fini

  DOI：10.1039/dt9900000207

  日期：——

  amino nitrogen hydrogen-bonded to both the carboxylate groups to form two five-membered rings. The protonation of the CO2– groups provokes opening of the rings. A relatively high stability constant for complexation with Cu2+ was determined, however in a narrow range of low pH. The co-ordination to the copper(II) occurs both with nitrogen and the two oxygen donor atoms, to form two five-membered chelate

  热力学函数（Δ ģ ⊖，Δ ħ ⊖，和Δ小号⊖为α-氨基丙二酸的质子化）在水溶液中测定（25℃，升= 0.1摩尔分米-3 NaCl）中。从伯氨基和羧酸根基团的电位和量热数据评估了碱度常数和焓变。根据热力学变化，假设闭环结构是质子化的氨基氮氢键合到两个羧酸酯基上形成两个五元环。的CO的质子化2 -基团所引发开口环。与铜络合的相对较高的稳定常数确定了2+，但是在低pH的狭窄范围内。与铜（ II）的配位与氮和两个氧供体原子同时发生，形成两个五元螯合环。