(Z)-2-(2-phenylethenyl)benzoic acid | 66374-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(2-phenylethenyl)benzoic acid
• 英文别名: cis-2-(2-Phenylethenyl)benzoic acid；2-(Z-2-phenylethenyl)-benzoic acid；cis-stilbene-2-carboxylic acid；(Z)-2-styrylbenzoic acid；(Z)-2-Carboxystilbene；cis-stilbene-2-carboxylic acid；2-Stilbenecarboxylic acid, (Z)-；2-[(Z)-2-phenylethenyl]benzoic acid
• CAS: 66374-10-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: MGJDPQKVELOHMT-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-phenylethenyl)benzoic acid 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.3 g的产率得到3-phenyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Teitei, Tsutomu, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 6, p. 1231 - 1235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3t-(2-bromo-phenyl)-2-phenyl-acrylic acid 在 喹啉 、 乙醚 、 copper oxide-chromium oxide 、 magnesium 作用下， 生成 (Z)-2-(2-phenylethenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of and the Spectral Characteristics of Some 2-Substituted cis- and trans-Stilbenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01583a061

文献信息

• Copper-Catalyzed Amino Lactonization and Amino Oxygenation of Alkenes Using <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Brett N. Hemric、Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.6b02840

  日期：2016.5.11

  A copper-catalyzed amino lactonization of unsaturated carboxylic acids has been achieved as well as the analogous intermolecular three-component amino oxygenation of olefins. The transformation features mild conditions and a remarkably broad substrate scope, offering a novel and efficient approach to construct a wide range of amino lactones as well as 1,2-amino alcohol derivatives. Mechanistic studies

  已经实现了铜催化的不饱和羧酸的氨基内酯化以及烯烃的类似分子间三组分氨基氧化。该转化具有温和的条件和非常广泛的底物范围，为构建各种氨基内酯和 1,2-氨基醇衍生物提供了一种新颖而有效的方法。机理研究表明，该反应是通过独特的 O-苯甲酰羟胺促进的烯烃亲电胺化进行的。
• [EN] COMPOUNDS FOR MODULATING DDAH AND ADMA LEVELS, AS WELL AS METHODS OF USING THEREOF TO TREAT DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À MODULER LES NIVEAUX DE DDAH ET D'ADMA, AINSI QUE LEURS MÉTHODES D'UTILISATION POUR TRAITER UNE MALADIE
  申请人：VASCULONICS LLC

  公开号：WO2019213148A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  Disclosed are compounds that can modulate DDAH and the amount of asymmetric dimethylarginine (ADMA) in a subject. Also provided are pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compositions to treat and/or prevent diseases associated with elevated or low levels of DDAH and ADMA.

  揭示了能够调节DDAH和主体中不对称二甲基精氨酸（ADMA）含量的化合物。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗和/或预防与DDAH和ADMA水平升高或降低相关的疾病的方法。
• Synthesis of Secondary Unsaturated Lactams via an Aza-Heck Reaction
  作者：Scott A. Shuler、Guoyin Yin、Sarah B. Krause、Caroline M. Vesper、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.6b08932

  日期：2016.10.26

  The preparation of unsaturated secondary lactams via the palladium-catalyzed cyclization of O-phenyl hydroxamates onto a pendent alkene is reported. This method provides rapid access to a broad range of lactams that are widely useful building blocks in alkaloid synthesis. Mechanistic studies support an aza-Heck-type pathway.

  报道了通过钯催化的邻苯基异羟肟酸酯环化到侧链烯烃上制备不饱和仲内酰胺。这种方法提供了对广泛范围内的内酰胺的快速访问，这些内酰胺是生物碱合成中广泛有用的组成部分。机制研究支持 aza-Heck 型途径。
• Analysis of the13C and1H spectra of mixtures of benzylidene derivatives
  作者：J. C. Bradley、A. J. Williams

  DOI：10.1002/mrc.1260320812

  日期：1994.8

  The 1H and 13C NMR spectra of methyl (E)‐2,3,‐diphenylprop‐2‐enoate and methyl (E)‐2‐(2‐phenylethenyl) benzoate resulting from the electrocyclic ring opening of benzocyclobutenone starting materials have been assigned. A combination of direct detection 2D NMR techniques, COSY, HETCOR and FLOCK, provided the assignments of the 1H and 13C resonances.

  (E)-2,3,-二苯基丙-2-烯酸甲酯和 (E)-2-(2-苯基乙烯基)苯甲酸甲酯的 1H 和 13C NMR 谱已被指定为由苯并环丁烯酮起始材料的电环开环产生的。直接检测 2D NMR 技术、COSY、HETCOR 和 FLOCK 的组合提供了 1H 和 13C 共振的分配。
• Stereochemistry of the halolactonisation reaction
  作者：G. Berti

  DOI：10.1016/0040-4020(58)80060-5

  日期：1958.1

  stereochemistry of the reaction of cis- and trans-stilbene-2-carboxylic acids with chlorine and bromine, yielding the two diastereoisomeric 3-phenyl-4-halo-3:4-dihydroisocoumarins (III) and (IV) has been investigated. The reactions are entirely stereospecific and involve intramolecular attack by the carboxyl group on an intermediate carbonium or halonium ion. The lactones (III) and (IV) yield the two 3-(α-hydroxybenzyl)

  顺式-和反式-苯乙烯-2-羧酸与氯和溴反应的立体化学反应，生成两种非对映异构体3-苯基-4-卤代-3：4-二氢异氰酸酯研究了香豆素（III）和（IV）。反应完全是立体特异性的，并且涉及中间碳原子或ha离子上的羧基的分子内攻击。内酯（III）和（IV）产生两种3-（α-羟基苄基）邻苯二甲酸酯（V）和（VI），并保留构型。亚硫酰氯经转化将（V）和（VI）转化为3-（α-氯苄基）邻苯二甲酸酯（IX）和（X）。在不饱和酸与卤素之间的反应中，立体效应主要负责卤代内酯或正常的二卤代衍生物的替代形成。