benzyl 2-formylbenzoate | 113674-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-formylbenzoate
• 英文别名: 2-Carbobenzoxybenzaldehyde
• CAS: 113674-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: OEWWFQYTNGODQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  401.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-formylbenzoate 在 potassium fluoride 、 盐酸二甲胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-[8-allyl-3-nitro-4-oxo-4H-1-benzopyran-2-yl]benzoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型黄酮8-乙酸衍生物作为氨基肽酶N / CD13的可逆抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  在肿瘤细胞中过表达的细胞表面氨肽酶N（APN / CD13）在血管生成中起关键作用。然而，缺乏该蛋白的有效的，选择性的，尤其是非细胞毒性的抑制剂，并且目前的工作是为了开发与APN / CD13结合的新一代非细胞毒性的抑制剂。在这种情况下，我们合成了一系列新的黄酮8-乙酸衍生物。在本文所述和评估的化合物中，2'，3-二硝基黄酮8-乙酸（19b）被证明是最有效的，其IC（50）为25 microM，是Bestatin（1）的2.5倍。 ），这是APN / CD13的天然已知抑制剂。但是，与Bestatin（1）相反，二硝基黄酮19b不会对培养的人类模型细胞产生任何细胞毒性。在B苯基的3'-或4'-位上存在其他取代基，例如NO（2）或OCH（3），或存在空间限制（化合物24和29），都不能提高选择性和效力。黄酮19b对APN / CD13的亲和力无法用其他蛋白酶回收，例如基质金属蛋白酶9（MMP-9），血管紧张素转化酶（ACE

  DOI：

  10.1021/jm021109f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到benzyl 2-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的鏻盐催化螺环羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应

  摘要：

  开发了由氨基酸衍生的鏻盐催化的螺环羟吲哚和氮杂羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应，扩大了不对称鏻盐催化在1,3-二羰基化合物生产中的适用性。该反应的特点在于其温和的条件（-20 °C）、低催化剂负载量（3-5 mol%）和广泛的底物范围（25 个示例）。对照实验表明，催化剂的鏻骨架和氢键位点都是必需的。还进行了产品转化和克级实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101031

文献信息

• 1-carboalkoxyalkyl-3-alkoxy-4-(2'-carboxyphenyl)-azet-2-ones as plant
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04846873A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms lower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms or benzyl; R.sup.2 is lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, benzyloxy or the group ##STR2## where R.sup.4 is lower alkoxy of 1 to 4 carbon atoms; and R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 3 trihalomethyl groups, lower haloalkyl of 1 to 6 carbon atoms substituted with 1 to 6 halogen atoms, lower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, arylalkyl of 7 to 12 carbon atoms, lower alkoxyalkyl of 2 to 6 carbon atoms, lower alkylthioalkyl of 2 to 6 carbon atoms, or lower cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms are active as plant growth regulators. Certain of these compounds also show activity as selective herbicides.

  该公式化合物为：##STR1## 其中R.sup.1为1至6个碳原子的低烷基、2至6个碳原子的低烯基或苄基；R.sup.2为1至6个碳原子的低烷氧基、苄氧基或基团##STR2## 其中R.sup.4为1至4个碳原子的低烷氧基；R.sup.3为氢、1至6个碳原子的低烷基、1至6个碳原子的低烷基，其上取代有1至3个三卤甲基基团，1至6个卤原子取代的1至6个碳原子的低卤代烷基，2至6个碳原子的低烯基，7至12个碳原子的芳基烷基，2至6个碳原子的低烷氧基烷基，2至6个碳原子的低烷硫基烷基，或3至8个碳原子的低环烷基，对植物生长调节剂具有活性。其中某些化合物也表现出选择性除草剂的活性。
• Demonstrating Ligandability of the LC3A and LC3B Adapter Interface
  作者：Markus Hartmann、Jessica Huber、Jan S. Kramer、Jan Heering、Larissa Pietsch、Holger Stark、Dalibor Odadzic、Iris Bischoff、Robert Fürst、Martin Schröder、Masato Akutsu、Apirat Chaikuad、Volker Dötsch、Stefan Knapp、Ricardo M. Biondi、Vladimir V. Rogov、Ewgenij Proschak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01564

  日期：2021.4.8

  lysosomes. In this study, we show that the homologous members of the human Atg8 family proteins, LC3A and LC3B, are druggable by a small molecule inhibitor novobiocin. Structure–activity relationship (SAR) studies of the 4-hydroxy coumarin core scaffold were performed, supported by a crystal structure of the LC3A dihydronovobiocin complex. The study reports the first nonpeptide inhibitors for these protein

  自噬是许多基于溶酶体的胞质货物降解途径的统称。自噬的关键成分是Atg8家族蛋白的成员，几乎参与了该过程的所有步骤，从自噬体形成到与溶酶体的选择性融合。在这项研究中，我们显示人类Atg8家族蛋白LC3A和LC3B的同源成员可通过小分子抑制剂新霉素进行药物治疗。在LC3A二氢新生物素复合物的晶体结构的支持下，进行了4-羟基香豆素核心支架的结构-活性关系（SAR）研究。
• Indium‐Catalyzed C−F Bond Transformation through Oxymetalation/β‐Fluorine Elimination to Access Fluorinated Isocoumarins
  作者：Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Kouji Chiba、Makoto Yasuda

  DOI：10.1002/chem.202100672

  日期：2021.6.4

  attracted much attention in the pharmaceutical and agrochemical industries. Many strategies have already been developed to achieve the synthesis of fluorinated heterocycles. Formidable challenges remain, however, in the synthesis of fluorinated isocoumarin derivatives that are among the most alluring structural motifs. Herein, the indium-catalyzed C−F bond transformation of 2-(2,2-difluorovinyl) benzoates

  含氟杂环在医药和农化工业中备受关注。已经开发了许多策略来实现氟化杂环的合成。然而，在合成最诱人的结构基序之一的氟化异香豆素衍生物方面仍然存在巨大挑战。在此，报道了铟催化的 2-(2,2-二氟乙烯基)苯甲酸酯的 C-F 键转化，这是容易获得的化合物，可产生多种氟化异香豆素。本反应使用廉价试剂顺利进行：在锌盐存在下催化量的铟盐。势能分布的理论计算表明，该反应由含卤代烷和 β-氟消除的氧化金属化组成。
• MUCIN SYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：Genaera Corporation

  公开号：US20030236220A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Abstract of the Disclosure The claimed invention relates to methods of modulating mucin synthesis and the therapeutic application of compounds in controlling mucin over-production associated with diseases such as chronic obstructive pulmonary diseases (COPD) including asthma and chronic bronchitis, inflammatory lung diseases, cystic fibrosis and acute or chronic respiratory infectious diseases.

  本申请的发明涉及调节粘蛋白合成的方法以及在控制与慢性阻塞性肺疾病（COPD）包括哮喘和慢性支气管炎、炎症性肺部疾病、囊性纤维化和急性或慢性呼吸道感染疾病相关的粘蛋白过度产生中的化合物的治疗应用。
• Unified and Benign Synthesis of Spirooxindoles via Bifunctional and Recyclable Iodide-Salt-Catalyzed Oxidative Coupling in Water
  作者：Dangui Wang、Xunbo Lu、Shaohan Sun、Huaibin Yu、Huimin Su、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.201900751

  日期：2019.9.22

  A micellar catalytic system based on amphiphilic bifunctional iodide salts is developed for oxidative α‐functionalization carbonyl substrates in water, enabling unified and benign synthesis of various 2‐oxindoles containing spirotetrahydrobenzofurans, spiroisochromanones, spiroindolines and spirolactones.

  开发了一种基于两亲性双官能碘盐的胶束催化体系，用于氧化水中的α-官能化羰基底物，从而能够统一，良性地合成各种含有螺四氢苯并呋喃，螺异色酮，螺二氢吲哚和螺内酯的2-氧吲哚。