4-溴-2-醛基苯甲酸 | 871502-87-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-醛基苯甲酸
• 英文名称: 4-bromo-2-formylbenzoic acid
• CAS: 871502-87-3
• 化学式: C₈H₅BrO₃
• 分子量: 229.03
• InChiKey: GHVFFWJIPXPVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途

4-溴-2-醛基苯甲酸主要用于有机合成领域，在医药化学和材料科学中常作为中间体。

制备方法

将溴苯酞4a/4b放入R-B烧瓶中，加入0.1克/毫升的水，并在搅拌3小时后加热至90℃-100℃。随后，将溴苯酞4a/4b白色固体缓慢溶解于温水中3小时，并通过薄层色谱（TLC）检查起始原料是否完全反应。待确认后，将混合物冷却至室温。用水萃取有机相，用无水Na2SO4干燥有机层，最后蒸发乙酸乙酯直至干燥，得到白色固体产物4-溴-2-醛基苯甲酸。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-溴-2-(羟基甲基)苯甲酸	4-bromo-2-(hydroxymethyl)benzoic acid	670256-21-0	C8H7BrO3	231.046
  5-溴苯酞	5-bromophthalide	64169-34-2	C8H5BrO2	213.03
  邻羧基苯甲醛	2-Formylbenzoic acid	119-67-5	C8H6O3	150.134

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 4-bromo-2-formylbenzoate	1260795-42-3	C9H7BrO3	243.057
  ——	2-benzyl-4-bromobenzoic acid	857005-14-2	C14H11BrO2	291.144
  5-溴-3-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮	5-bromo-3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one	102126-71-6	C8H5BrO3	229.03

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-醛基苯甲酸 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Engineering a highly selective probe for ratiometric imaging of H₂S_n and revealing its signaling pathway in fatty liver disease

  摘要：

  一种高度选择性的探针（PPG-Np-RhPhCO）用于揭示非酒精性脂肪肝病（NAFLD）模型中细胞内H2Sn信号通路。

  DOI：

  10.1039/d0sc03336g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酰亚胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-溴-2-醛基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  用于细胞内超分辨率显微镜的生物正交双荧光罗丹明探针

  摘要：

  合成了一系列的双荧光罗丹明探针。这些四嗪功能化的，可透过膜的标记物允许对基因操作的细胞内蛋白质进行位点特异性生物正交标记，并随后使用超分辨率显微镜进行成像。

  DOI：

  10.1039/c7cc02212c

文献信息

• Substituted 2-Formylbenzoic Acids in the Synthesis of 11H-Isoindolo[2,1-a]Benzimidazol-11-Ones, 5H-Isoindolo[2,1-a][3,1]Benzoxazine-5,11(6aH)-Diones, and 6,6a-Dihydroisoindolo-[2,1-a]Quinazoline-5,11-Diones
  作者：E. V. Gromachevskaya、A. V. Fin’ko、A. V. Butin、K. S. Pushkareva、V. D. Strelkov、L. I. Isakova、G. D. Krapivin

  DOI：10.1007/s10593-013-1382-2

  日期：2013.12

  1-a]benzimidazol-11-one, 5H-isoindolo[2,1-a][3,1]benzoxazine-5,11(6aH)-dione, and 6,6a-dihydroisoindolo[2,1-a]quinazoline-5,11-dione derivatives in the reaction of substituted 2-formylbenzoic acids with o-phenylenediamine, anthranilic acid, and anthranilamide, respectively. The bifolded structure of 6,6a-dihydroisoindolo-[1,2-a]quinazoline-5,11-dione was verified and investigated.

  为合成11 H-异吲哚并[2,1- a ]苯并咪唑-11-one，5 H-异吲哚并[2,1- a ] [3,1]苯并恶嗪-5,11（6a H）开发了最佳条件。-二酮和6,6a-二氢异吲哚并[2,1- a ]喹唑啉-5,11-二酮衍生物分别在取代的2-甲酰基苯甲酸与邻苯二胺，邻氨基苯甲酸和邻氨基苯甲酰胺的反应中发生。验证并研究了6,6a-二氢异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉-5,11-二酮的双折叠结构。
• Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction
  作者：Zirong Zou、Genuo Cai、Weihao Chen、Canlin Zou、Yamei Li、Hongting Wu、Lu Chen、Jinhui Hu、Yibiao Li、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01845

  日期：2021.11.5

  An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C–N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment

  已经实现了通过 2-羧基苯甲醛和胺的还原/酰胺化来构建取代异吲哚啉酮的电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下，该反应实现了分子间 C-N 键的级联形成，并以中等至良好的产率提供了一系列异吲哚啉酮。氘标记实验证明，产物亚甲基中的氢主要由体系中的H 2 O提供。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Study of Potent MAPK11 Inhibitors
  作者：Mengdie Gong、Mingyan Tu、Hongxia Sun、Lu Li、Lili Zhu、Honglin Li、Zhenjiang Zhao、Shiliang Li

  DOI：10.3390/molecules27010203

  日期：——

  there are no approved drugs for HD on the market. Studies have found that MAPK11 can serve as a potential therapeutic target for HD. Regrettably, no MAPK11 small molecule inhibitors have been approved at present. This paper presents three series of compounds that were designed and synthesized based on the structure of skepinone-L, a known MAPK14 inhibitor. Among the synthesized compounds, 13a and 13b,

  亨廷顿病（HD）是一种罕见的单基因神经退行性疾病，只能对症治疗。目前，市场上还没有批准用于 HD 的药物。研究发现，MAPK11 可以作为 HD 的潜在治疗靶点。遗憾的是，目前尚未批准任何 MAPK11 小分子抑制剂。本文介绍了基于已知 MAPK14 抑制剂 skepinone-L 的结构设计和合成的三个系列化合物。在合成的化合物中，13a和13b，IC 50值分别为 6.40 nM 和 4.20 nM，显示出对 MAPK11 的最佳抑制活性。此外，还详细讨论了构效关系 (SAR)，这对于优化 MAPK11 抑制剂以获得更好的抗 HD 活性和效果具有建设性。
• Furan ring opening - isocoumarine ring closure: A recyclization reaction of 2-carboxyaryldifurylmethanes
  作者：Vladimir T. Abaev、Artem S. Dmitriev、Sergey A. Podelyakin、Alexander V. Butin、Andrey V. Gutnov

  DOI：10.1002/jhet.5570430510

  日期：2006.9

  A general method for the synthesis of isocoumarine derivatives has been developed. Bis(5-R-2-furyl)methylbenzoic acids (R = methyl, ethyl) underwent recyclization and subsequent cyclization into tetracyclic isochromene-1-one derivatives under treatment with hydrogen chloride in methanol. It has been shown that intermediate 4-(5-R-furan-2-yl)-3-(3-oxo-3-R-propyl)-isochromene-1-ones can be obtained selectively

  已经开发了合成异香豆素衍生物的通用方法。将双（5-R-2-呋喃基）甲基苯甲酸（R =甲基，乙基）进行环化，然后在甲醇中用氯化氢处理，将其环化为四环异色烯-1-酮衍生物。已经表明，通过改变氢的浓度，可以选择性地获得中间体4-（5-R-呋喃-2-基）-3-（3-氧代-3-R-丙基）-异亚甲基-1-酮。氯化物和反应时间。在R ＝叔丁基的情况下，无论反应如何，仅分离出相应的4- [5-（叔丁基）-2-呋喃基] -3-（4,4-二甲基-3-氧戊基）-1-异壬酮。情况。
• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。