(3-methylisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone | 30201-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3-methylisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1-benzoyl-3-methylisoquinoline；3-methyl-1-benzoylisoquinoline；(3-methyl-isoquinolin-1-yl)-phenyl-methanone；1-Benzoyl-3-methyl-isochinolin；(3-methylisoquinolin-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 30201-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: WQUITOVMXGKZIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methylisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 生成 [3-(Dibromomethyl)isoquinolin-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  WALSH D. A.; SANCILIO L. F.; REESE D. L., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 6, 582-585

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-3-甲基-1H-异喹啉-1-腈 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 邻羧基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3-methylisoquinolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Central nervous system active compounds. VI. Reissert compounds as precursors of 1-(3-phthalidy1)isoquinolines

  摘要：

  异喹啉和酞嗪 异喹啉和酞嗪 Reissert 化合物与邻苯二甲酸及其衍生物的反应，作为合成 1-(3-邻苯二甲酸基)异喹啉的方法进行了研究。 作为合成 1-(3-酞酰基)异喹啉的一种方法进行了研究。在尝试的各种条件中 发现涉及相转移的条件一般最合适。其 产品是惊厥碱的类似物 生物碱的类似物，显示出微弱的中枢神经系统抑制活性。 系统抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch9810151

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• 酰基化喹啉或异喹啉衍生物的合成方法
  申请人：衢州学院

  公开号：CN108299291B

  公开（公告）日：2019-11-22

  酰基化喹啉或异喹啉衍生物的合成方法，本发明属于有机合成领域，它为了解决现有喹啉或异喹啉衍生物合成方法中存在的反应复杂、条件苛刻、环保性差的问题。合成方法：在氮气氛围下，以喹啉或者异喹啉与苯甲酰甲酸为反应原料，以过硫酸盐作为氧化剂，以金属铱复合物作为可见光催化剂，与有机溶剂一并加入反应容器中，在可见光光照条件下进行反应，反应完成后，反应体系经过过滤、浓缩和分离纯化，得到酰基化喹啉或异喹啉衍生物。本发明在氮气氛围下，将反应体系置于可见光源下进行光照即可反应，整个反应过程安全环保，反应条件简单，操作步骤便捷，属于绿色化学工艺。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C and C–O bond formation for the synthesis of C₁-benzoyl isoquinolines from isoquinoline N-oxides and nitroalkenes
  作者：Jiu-ling Li、Wei-ze Li、Ying-chun Wang、Qiu Ren、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1039/c6cc03530b

  日期：——

  C1-Benzoyl isoquinolines can be generated via a palladium(II)-catalyzed C-C and C-O coupling of isoquinoline N-oxides with aromatic nitro alkenes. The reaction proceeds through remote C-H bond activation and subsequent intramolecular...

  C1-苯甲酰基异喹啉可以通过钯（II）催化的异喹啉N-氧化物与芳族硝基烯烃的CC和CO偶合而生成。反应通过远程CH键活化和随后的分子内...进行
• Regiospecific Benzoylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heterocycles with Methylbenzenes via a Minisci-Type Reaction
  作者：Wajid Ali、Ahalya Behera、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00501

  日期：2015.6.5

  coupling between electron-deficient N-heterocycles (isoquinoline, quinolines, and quinoxalines) and methylbenzenes leading to regiospecific C–aroylation has been accomplished using AlCl3 as the catalyst in the presence of oxidant TBHP. This protocol is a practical alternative to the classical Minisci reaction.

  在存在氧化剂TBHP的情况下，使用AlCl 3作为催化剂，可实现缺电子的N-杂环（异喹啉，喹啉和喹喔啉）与甲基苯之间的区域选择性交叉脱氢偶联，从而导致区域特异性的C-芳基化。该协议是经典Minisci反应的一种实用替代方案。