2-((hydroxyimino)methyl)benzoic acid | 6383-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((hydroxyimino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(hydroxyimino-methyl)-benzoic acid；2-(Hydroxyimino-methyl)-benzoesaeure；2-Oximinomethyl-benzoesaeure；Benzaldoxim-carbonsaeure-(2)；Phthalaldehydsaeure-oxim；phthalaldehydic acid, oxime；2-[(Hydroxyimino)methyl]benzoic acid；2-(hydroxyiminomethyl)benzoic acid
• CAS: 6383-59-1
• 化学式: C₈H₇NO₃
• 分子量: 165.148
• InChiKey: VLRVPJCWMLBRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((hydroxyimino)methyl)benzoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯甲烷 作用下， 生成 N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Reactions of Hydrazines. II. Isophthalimides. New Protective Groups on Nitrogen^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01558a026
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.15h， 以73%的产率得到2-((hydroxyimino)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛-肟转化的一种通用的绿色机械化学途径。

  摘要：

  探索了使用羟胺和NaOH进行醛-肟转化的稳健，简便和无溶剂的机械化学途径。该方法适用于装饰有一系列取代基的芳族和脂族醛。

  DOI：

  10.1039/c2cc36315a

文献信息

• Methyl esters of 2-(N-hydroxycarbamimidoyl)benzoyl-substituted α-amino acids as promising building blocks in peptidomimetic synthesis: a comparative study
  作者：Volodymyr A. Tkachuk、Olga V. Hordiyenko、Irina V. Omelchenko、Volodomir V. Medviediev、Axelle Arrault

  DOI：10.1007/s00706-018-2293-9

  日期：2018.12

  efficient and simple synthetic protocol for the synthesis of a number methyl esters of 2-(N-hydroxycarbamimidoyl)benzoyl-substituted (S)-α-amino acids via subsequent coupling and hydroxyamination of 2-cyanobenzamide derivatives has been developed. Comparative analysis of three pseudopeptide series based on 2-cyano- and 2-amidoxime-substituted benzoic acid and its pyridine and pyrazine counterparts has

  摘要已经开发了通过随后的2-氰基苯甲酰胺衍生物的偶合和羟基胺化来合成2-（N-羟基氨基甲酰基）苯甲酰基取代的（S）-α-氨基酸的许多甲酯的有效而简单的合成方案。提供了对两种基于2-氰基和2-ox肟肟取代的苯甲酸的假肽系列及其吡啶和吡嗪对应物的比较分析，并且由于其可用性更高，因此显示了苯甲酸衍生物的实际优势。讨论了芳环中氮原子对脯氨酸衍生物中反式/顺式-酰胺平衡的影响。 图形概要
• Direct access to isoxazolino and isoxazolo benzazepines from 2-((hydroxyimino)methyl)benzoic acid via a post-Ugi heteroannulation
  作者：Saeed Balalaie、Mohammad Shamakli、Ali Nikbakht、Nahid S. Alavijeh、Frank Rominger、Shahnaz Rostamizadeh、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1039/c7ob01142c

  日期：——

  diversity-oriented access to isoxazolino and isoxazolo benzazepines is elaborated via a post-Ugi heteroannulation involving intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxides with alkenes and alkynes. This sequence offers an interesting multicomponent entry to a library of isoxazolino and isoxazolo benzazepines under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  通过乌吉后杂化，涉及腈氧化物与烯烃和炔烃的分子内1,3-偶极环加成反应，详细说明了异恶唑啉基和异恶唑啉苯并ze庚因面向多样性的获取途径。在温和的反应条件下，该序列为异恶唑啉基和异恶唑啉苯并ze庚因的文库提供了有趣的多组分入口，收率好至极好。
• Racine, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 239, p. 84
  作者：Racine

  DOI：——

  日期：——
• Griffiths; Ingold, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1705
  作者：Griffiths、Ingold

  DOI：——

  日期：——

表征谱图