2-(3-Phenylpropyl)benzoic acid | 13203-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-Phenylpropyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-<3-Phenyl-propyl>-benzoesaeure
• CAS: 13203-90-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: WTSQYIQCBHQOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  384.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Phenylpropyl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 10,11-dihydro-12H-dibenzo[a,d]cycloocten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新的精神药物。IV。二苯并（A，D）（1,4）环十二碳二烯的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00338a010
• 作为产物：
  描述：

  3-phenethyl-phthalide 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 2-(3-Phenylpropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Influence of Steric Configuration on the Ultraviolet Absorption of “Fixed” Benzils^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a039

文献信息

• Iron-Catalyzed, Fluoroamide-Directed C–H Fluorination
  作者：Brian J. Groendyke、Deyaa I. AbuSalim、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.6b08171

  日期：2016.10.5

  This communication describes a mild, amide-directed fluorination of benzylic, allylic, and unactivated C-H bonds mediated by iron. Upon exposure to a catalytic amount of iron(II) triflate (Fe(OTf)2), N-fluoro-2-methylbenzamides undergo chemoselective fluorine transfer to provide the corresponding fluorides in high yield. The reaction demonstrates broad substrate scope and functional group tolerance

  该通讯描述了由铁介导的苄基、烯丙基和未活化的 CH 键的温和、酰胺导向氟化。在接触催化量的三氟甲磺酸铁 (II) (Fe(OTf)2) 后，N-氟-2-甲基苯甲酰胺进行化学选择性氟转移，以高产率提供相应的氟化物。该反应显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，无需使用任何贵金属添加剂。机理和计算实验表明，反应通过短寿命的自由基中间体进行，F-转移直接由铁介导。
• 10.1039/d4gc03057e
  作者：Huang, Tao、Liu, Can、Yuan, Pan-Feng、Wang, Tao、Yang, Biao、Ma, Yao、Liu, Qiang

  DOI：10.1039/d4gc03057e

  日期：——

  The γ C–H amination of carboxylic acid presents a promising and sustainable strategy for synthesizing high-value pharmaceutical chemicals. Radical reaction pathways initiated by aroyloxy radical-involved hydrogen atom transfer (HAT) provide diverse but challenging opportunities for remote C–H functionalization. In this report, the first example of intramolecular γ C–H amination of carboxylic acids

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。
• Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹
  作者：C. David Gutsche、Emil F. Jason、Robert S. Coffey、Herbert E. Johnson

  DOI：10.1021/ja01554a043

  日期：1958.11
• 4-Aminoquinolines:  Novel Nociceptin Antagonists with Analgesic Activity
  作者：Hisashi Shinkai、Takao Ito、Tetsuya Iida、Yuki Kitao、Hideki Yamada、Itsuo Uchida

  DOI：10.1021/jm0002073

  日期：2000.11.1

  Small-molecule nociceptin antagonists were synthesized to examine their therapeutic potential. After a 4-aminoquinoline derivative was found to bind with the human ORL1 receptor, a series of 4-aminoquinolines and related compounds were synthesized and their binding was evaluated. Elucidation of structure-activity relationships eventually led to the optimum compounds. One of the se compounds, N-(4-amino-2-methylquinolin-6-yl) -2-(4-ethylphenoxymethyl)benzamide hydrochloride (11) not only antagonized nociceptin-induced allodynia in mice but also showed analgesic effect in a hot plate test using mice and in a formalin test using rats. Its analgesic effect was not antagonized by the opioid antagonist naloxone. These results indicate that this nociceptin antagonist has the potential to become a novel type of analgesic that differs from mu -opioid agonists.
• The Influence of Steric Configuration on the Ultraviolet Absorption of “Fixed” Benzils^1,2
  作者：Nelson J. Leonard、A. Jerry Kresge、Michinori Ōki

  DOI：10.1021/ja01624a039

  日期：1955.10