氮杂二苯并环辛炔胺 | 1255942-06-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氮杂二苯并环辛炔胺
• 中文别名: 二苯并环辛炔胺；氨基丙酰氮杂二苯并环辛炔
• 英文名称: DBCO-amine
• 英文别名: dibenzocyclooctyne-amine；DBCO；DBCO-NH₂；DIBAC；ADIBO-NH₂；3-amino-1-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)propan-1-one
• CAS: 1255942-06-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: OCCYFTDHSHTFER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-96°C
• 沸点：
  549.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

生物活性

DBCO-胺是一种可降解的ADC连接子，用于抗体偶联药物（ADCs）的合成。

靶点

可降解

体外研究

ADCs由一个通过ADC连接子与细胞毒性药物偶联的单克隆抗体组成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂二苯并环辛炔胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 四丁基铵碳酸氢酯 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 C₂₄H₂₅⁽¹⁸⁾FN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  [18F]Azadibenzocyclooctyne ([18F]ADIBO): A biocompatible radioactive labeling synthon for peptides using catalyst free [3+2] cycloaddition

  摘要：

  N-Terminally azido-modified peptides were labeled with the novel prosthetic labeling synthon [F-18]azadibenzocyclooctyne ([F-18]ADIBO) using copper-free azide-alkyne [3+2]-dipolar cycloaddition in high radiochemical yields (RCYs). F-18-Labeled [F-18]ADIBO was prepared by nucleophilic substitution of the corresponding tosylate in 21% overall RCY (EOB) in a fully automated synthesis unit within 55 min. [F-18]ADIBO was incubated with azide-containing peptides at room temperature in the absence of toxic metal catalysts and the formation of the triazole conjugate was confirmed. Finally, the azide-alkyne [3+2]-dipolar cycloaddition was shown to proceed with 95% radiochemical yield in ethanol within 30 min, allowing for a development of a kit-like peptide labeling approach with [F-18]ADIBO. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.126
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氮杂二苯并环辛炔胺
  参考文献：
  名称：

  一种基于Click反应的CAR-T细胞药物递送平台及其构建方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于Click反应的CAR‑T细胞药物递送平台及其构建方法与应用，其是由负载药物的烯/炔基工具分子和表达至CAR‑T细胞表面的叠氮基寡糖发生Click反应形成。本发明优点包括：以CAR‑T细胞为基础，通过Click反应键合载药纳米颗粒与CAR‑T细胞，构建一种新的药物递送平台，增强药物疗效，减少了药物的毒副作用，为CAR‑T细胞在药物递送平台领域的应用提供了理论和实践基础。

  公开号：

  CN116375647A
• 作为试剂：
  描述：

  三氟乙酸 、 2-苯基乙基-1-硼酸频哪醇酯 在 氮杂二苯并环辛炔胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64 %的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用 B2pin2 对烯烃进行选择性电还原硼氢化

  摘要：

  有机硼在合成各种高价值化合物方面显示出巨大的潜力。随着时间的推移，烯烃的直接硼氢化反应已成为合成有机硼化合物的主流方法。在这项工作中，报道了一种烯烃的电还原反马尔可夫尼科夫硼氢化方法，该方法具有易于获得的 B 2 pin 2 ，可在无金属催化剂的条件下合成具有高化学选择性和区域选择性的有价值的有机硼化合物。该方案对苯乙烯和杂芳烃表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，提供了具有高效率的合成有用的烷基硼，甚至在 CD 3 时提供具有良好 D-掺入的各种氘硼化产物CN用作溶剂。此外，克级反应和广泛的功能衍生化进一步突出了这种方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00037

文献信息

• The Bioorthogonal Isonitrile–Chlorooxime Ligation
  作者：Rebecca J. B. Schäfer、Mattia R. Monaco、Mao Li、Alina Tirla、Pablo Rivera-Fuentes、Helma Wennemers

  DOI：10.1021/jacs.9b07632

  日期：2019.11.27

  Bioorthogonal reactions are valuable tools for the selective labeling and imaging of natural products and proteins. Here, we present the reaction between isonitriles and chlorooximes as a ligation that proceeds quickly (k ~ 1 M-1s-1) and with high chemoselectivity in an aqueous environment. Imaging of metabolically labeled cell surface glycans underlined the tolerance of the ligation to common functional

  生物正交反应是对天然产物和蛋白质进行选择性标记和成像的宝贵工具。在这里，我们将异腈和氯肟之间的反应作为一种快速进行 (k ~ 1 M-1s-1) 并在水性环境中具有高化学选择性的连接。代谢标记的细胞表面聚糖的成像强调了连接对细胞系统中常见功能组的耐受性。活细胞双标记实验表明，异腈-氯肟连接与应变促进的叠氮化物-炔环加成 (SPAAC) 正交。
• Synthesis of Mannosidase-Stable Man₃ and Man₄ Glycans Containing S-linked Manα1→2Man Termini
  作者：Mahesh Neralkar、Leiming Tian、Richard L. Redman、Isaac J. Krauss

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00726

  日期：2021.4.16

  of interest as HIV vaccine components, but they are subject to mannosidase degradation in vivo. Herein, we report the synthesis of oligosaccharides containing a thio linkage at the nonreducing end. A thio-linked dimannose donor participates in highly stereoselective glycosylations to afford trimannose and tetramannose fragments. Saturation transfer difference nuclear magnetic resonance (STD NMR) studies

  寡甘露糖聚糖作为 HIV 疫苗成分是令人感兴趣的，但它们在体内会发生甘露糖苷酶降解。在此，我们报告了在非还原端含有硫键的寡糖的合成。硫键连接的二甘露糖供体参与高度立体选择性糖基化以提供三甘露糖和四甘露糖片段。饱和转移差异核磁共振 (STD NMR) 研究表明，这些聚糖被 HIV 抗体 2G12 识别，并且我们确认还原末端 S 键对x 具有完全的稳定性。manihotis甘露糖苷酶。
• 无铜催化点击化学模块分子及其在药剂中的 应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106478718B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明涉及化学与制剂领域。具体涉及无铜催化点击反应模块分子的制备以及其在药物递送载体的构建和表面多功能修饰中的应用。本发明首先将环辛炔衍生物和脂质体基质通过薄膜分散法形成稳定的脂质体；再利用物理作用高效荷载基因治疗药物或化疗药物，进而形成稳定的药物脂质体；最后，通过无铜催化的点击化学反应，将具有不同功能的叠氮化衍生物按要求，通过化学键的形成修饰到药物脂质体表面。此方法避免了重金属铜离子的毒性，克服了有铜催化带来的DNA降解、蛋白质变性等缺点。在保证高效稳定载药的同时，获得安全、稳定、高效的多功能药物递送系统的构建。
• [EN] RADIOLABELLED TARGETING LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DE CIBLAGE RADIOMARQUÉS
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2021087568A1

  公开（公告）日：2021-05-14

  The present invention relates to compounds that are useful as radioimaging agents and radiopharmaceuticals. The compounds may be coordinated with a radionuclide and may be useful in diagnostic imaging and radiotherapy. The invention also relates to methods of prognosis and therapy utilising the non-coordinated and radiolabelled compounds of the invention.

  本发明涉及作为放射成像剂和放射性药物有用的化合物。这些化合物可以与放射性核素配位，并可用于诊断成像和放射治疗。该发明还涉及利用本发明的非配位和放射标记化合物的预后和治疗方法。
• Copper-Free Click-Chemistry Platform to Functionalize Cisplatin Prodrugs
  作者：Rakesh K. Pathak、Christopher D. McNitt、Vladimir V. Popik、Shanta Dhar

  DOI：10.1002/chem.201402573

  日期：2014.6.2

  possibilities considering the sensitivity of PtIV centers, we used a strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition approach to provide a platform, in which new functionalities can easily be installed on cisplatin prodrugs from a single PtIV precursor. The ability of this platform to be incorporated in nanodelivery vehicle and conjugation to fluorescent reporters were also investigated.

  合理设计和构建平台技术以开发新的铂 (IV) [Pt IV ] 前药的能力，该前药具有用于安装靶向部分、递送系统、来自单一前体的荧光报告基因的功能，并且能够通过使用良好的方式释放生物活性顺铂定义的化学对于发现新的基于铂的疗法至关重要。考虑到 Pt IV中心的敏感性，可能性有限，我们使用了应变促进的叠氮化物-炔烃环加成方法来提供一个平台，在该平台中，可以轻松地将新功能安装在来自单个 Pt IV 的顺铂前药上前体。还研究了该平台被纳入纳米递送载体和与荧光报告基因缀合的能力。