氮杂二苯并环辛炔-PEG4胺 | 1255942-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氮杂二苯并环辛炔-PEG4胺
• 英文名称: DBCO-PEG4-amine
• 英文别名: DBCO-NHCO-PEG4-amine；3-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-N-[3-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-3-oxopropyl]propanamide
• CAS: 1255942-08-5
• 化学式: C₂₉H₃₇N₃O₆
• 分子量: 523.629
• InChiKey: KTIOBJVNCOFWCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  784.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8°C环境中，应避免光照，保持干燥并密封。

制备方法与用途

生物活性

DBCO-NHCO-PEG4-amine 是一种 PROTAC 连接桥，属于 PEG 类。它是一种可降解的 ADC 链接器，可用于连接 MMAE（HY-15162）和抗体（例如 DBCO-VCpAB−MMAE 和 DBCO-TRX−MMAE，对 SKBR3 细胞的 EC50 分别为 280 nM 和 22 nM）。

靶点

| 可降解 | PEGs |

体外研究

PROTACs 含有两种不同的配体，通过连接子相连；一种是与 E3 泛素连接酶的配体，另一种则是针对靶蛋白的配体。PROTACs 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白质。

ADCs 由抗体组成，该抗体通过 ADC 链接器附着有 ADC 毒素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氮杂二苯并环辛炔-PEG4胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[9-(2-{[1-(tert-butylcarbamoyl)-2-methylpropyl][19-(11,12-didehydrodibenzo[b,f]azocin-5(6H)-yl)-15,19-dioxo-3,6,9,12-tetra-oxa-16-azanonadec-1-yl]carbamoyl}phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene]-N-ethylethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Fast and efficient MCR-based synthesis of clickable rhodamine tags for protein profiling

  摘要：

  蛋白质分析探针是研究蛋白质组组成的重要工具，因此对了解高等生物体内各种复杂的生物过程做出了巨大贡献。为此，应用荧光标记的活性或亲和性探针是非常理想的。特别是在活体检测低含量目标蛋白时，荧光标记的分析探针具有很高的价值，否则很难通过标准印迹技术进行分析。本文介绍了一种基于 Ugi-4 组分反应（Ugi-4-CR）的一次性合成活化荧光标签（即叠氮、炔基或 NHS）的方法。由于形成了类胨结构，产物的荧光特性对 pH 值不敏感。此外，还将以标记模型蛋白质 BSA 为例，讨论这些探针的适用性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06581e
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 氮杂二苯并环辛炔-PEG4胺
  参考文献：
  名称：

  Surface Functionalization Using Catalyst-Free Azide−Alkyne Cycloaddition

  摘要：

  The utility of catalyst-free azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition for the immobilization of a variety of molecules onto a solid surface and microbeads was demonstrated. In this process, the surfaces are derivatized with aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO) for the immobilization of azide-tagged substrates via a copper-free click reaction. Alternatively, ADIBO-conjugated molecules are anchored to the azide-derivatized surface. Both immobilization techniques work well in aqueous solutions and show excellent kinetics under ambient conditions. We report an efficient synthesis of aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO), thus far the most reactive cyclooctyne in cycloaddition to azides. We also describe convenient methods for the conjugation of ADIBO with a variety of molecules directly or via a PEG linker.

  DOI：

  10.1021/bc100306u

文献信息

• AZA-DIBENZOCYCLOOCTYNES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：POPIK VLADIMIR V.

  公开号：US20120029186A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Convenient methods of preparing aza-dibenzocyclooctynes are disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes attached to a surface are also disclosed herein. Aza-dibenzocyclooctynes can be reacted with azides to form heterocyclic compounds. Such reactions can be useful in a wide variety of applications including, for example, labeling surfaces.

  本文披露了制备氮代二苯并环辛烷烯的便捷方法。本文还披露了连接到表面的氮代二苯并环辛烷烯。氮代二苯并环辛烷烯可以与叠氮化物反应形成杂环化合物。这种反应在各种应用中都很有用，例如标记表面。
• [EN] NUCLEOTIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS NUCLÉOTIDIQUES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2017205336A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Disclosed herein, inter alia, are compounds, compositions, and methods of thereof in the sequencing a nucleic acid.

  本公开的内容包括化合物、组合物以及在核酸测序中的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR DETECTION AND ISOLATION OF BIOMOLECULES
  申请人：POLUKHTIN ANDREI

  公开号：US20160370376A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  A compound of general formula R 1 -L 1 -PCL-L 2 -R 2 is disclosed wherein PCL is a photolabile group; R 1 is a reactive moiety capable of modifying biomolecules without activation; L 1 is a non-cleavable linker or absent; L 2 is a non-cleavable linker or absent; R 2 is a reactive moiety partner of a pair of orthogonally reactive moieties that can react with each other in the presence or absence of a catalyst without activation and both reactive moieties are sufficiently stable under commonly applied biomolecule labeling conditions. In another embodiment of the compound, R 1 is a biomolecule. A kit comprising at least one of these compounds and a method that uses these compounds are also disclosed.

  揭示了一种具有一般结构式R1-L1-PCL-L2-R2的化合物，其中PCL是光敏基团；R1是一种具有修饰生物分子而无需激活的反应性基团；L1是不可切断的连接物或不存在；L2是不可切断的连接物或不存在；R2是一对可以在有或无催化剂存在的情况下相互反应的正交反应基团的反应性基团伴侣，且这两种反应基团在常用的生物分子标记条件下具有足够的稳定性。在该化合物的另一实施例中，R1是一种生物分子。还公开了包含至少一种这些化合物和使用这些化合物的方法的试剂盒。
• [EN] TRIGGER-ACTIVATABLE SUGAR CONJUGATES FOR CANCER-SELECTIVE LABELING AND TARGETING<br/>[FR] CONJUGUÉS DE SUCRE ACTIVABLES PAR UN DÉCLENCHEUR, DESTINÉS AU MARQUAGE ET AU CIBLAGE SÉLECTIFS D'UN CANCER
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2018148650A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Disclosed are compounds for the selective labeling of cell-surface sugars in cancer cells. The compounds are activatable by triggers specific to cancer cells, and, when metabolized, label a cancer cell surface sugar with an azide chemical group. Facilitated by a click chemistry reaction, combination of the cell surface-expressed azide with a alkynyl-drug conjugate enables efficient targeted drug delivery to cancer cells with reduced toxicity. Also disclosed are compounds for delivering a drug to an azide-bearing cancer cell, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文披露了一种用于选择性标记癌细胞表面糖的化合物。这些化合物可被特定于癌细胞的触发器激活，代谢后将癌细胞表面糖标记为一种偶氮化学基。通过点击化学反应，将细胞表面表达的偶氮基与炔基-药物结合物相结合，可以实现对癌细胞的高效靶向药物输送，同时减少毒性。还披露了一种用于将药物输送到带有偶氮基的癌细胞的化合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Metabolic labeling and molecular enhancement of biological materials using bioorthogonal reactions
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20170362266A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present application provides methods of functionalizing an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal or by culturing an organ or tissue in a bioreactor containing such nutrient. The present application also provides methods of selectively functionalizing extracellular matrix (ECM) of an organ or tissue of a mammal by administering a nutrient (e.g., peracetylated N-azido galactosamine Ac4GalNAz) to the mammal. In some aspects, the present application provides a decellularized scaffold of a mammalian organ or tissue comprising an extracellular matrix, wherein the extracellular matrix of the decellularized scaffold is functionalized with a chemical group that is reactive in a bioorthogonal chemical reaction, such as an azide chemical group. The present application also provides biological prosthetic mesh and mammalian organs and tissues for transplantation prepared according to the methods of the application.

  本申请提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）或在含有这种营养物质的生物反应器中培养器官或组织来功能化哺乳动物器官或组织的方法。本申请还提供了一种通过向哺乳动物投与营养物质（例如，乙酰化N-叠氮基半乳糖氨酸Ac4GalNAz）来选择性地功能化哺乳动物器官或组织的细胞外基质（ECM）的方法。在某些方面，本申请提供了哺乳动物器官或组织的脱细胞支架，其中脱细胞支架的细胞外基质被功能化为在生物正交化学反应中具有反应性的化学基团，例如叠氮基团。本申请还提供了根据本申请的方法制备的生物义肢网和哺乳动物器官和组织用于移植。