DBCO-PEG4-生物素 | 1255942-07-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: DBCO-PEG4-生物素
• 英文名称: DBCO-4PEG-biotin
• 英文别名: DBCO-PEG4-Biotin；5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-[2-[3-[[3-(2-azatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-yn-2-yl)-3-oxopropyl]amino]-3-oxopropoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• CAS: 1255942-07-4
• 化学式: C₃₉H₅₁N₅O₈S
• 分子量: 749.929
• InChiKey: LNHSQAOQVNHUGL-QRBHCBQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  1062.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DMF、DCM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

性状

生物素-PEG4-DBCO外观呈白色或淡黄色固体。

用途

生物素-PEG4-DBCO是一种含有生物素基团和4个聚乙二醇（PEG）的azadibenzocyclooctyne-biotin衍生物。它是一种广泛用于将生物素引入叠氮标记的生物分子中的酰化试剂，可以通过无铜催化烷基叠氮化反应（SPAAC）与叠氮基团形成稳定的三唑连接。

体外研究

在无铜点击化学反应中，炔烃基团可以与叠氮基团反应形成稳定的三唑键。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DBCO-PEG4-生物素 、 在 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aldol sensor-inspired fluorescent probes for measuring protein citrullination

  摘要：

  受到醛酮传感器的启发，开发出一系列新型荧光探针，用于测量和捕获蛋白质的脱氨酰化反应。

  DOI：

  10.1039/c9ob02737h
• 作为产物：
  描述：

  5-二苯并环庚烯酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 DBCO-PEG4-生物素
  参考文献：
  名称：

  Surface Functionalization Using Catalyst-Free Azide−Alkyne Cycloaddition

  摘要：

  The utility of catalyst-free azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition for the immobilization of a variety of molecules onto a solid surface and microbeads was demonstrated. In this process, the surfaces are derivatized with aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO) for the immobilization of azide-tagged substrates via a copper-free click reaction. Alternatively, ADIBO-conjugated molecules are anchored to the azide-derivatized surface. Both immobilization techniques work well in aqueous solutions and show excellent kinetics under ambient conditions. We report an efficient synthesis of aza-dibenzocyclooctyne (ADIBO), thus far the most reactive cyclooctyne in cycloaddition to azides. We also describe convenient methods for the conjugation of ADIBO with a variety of molecules directly or via a PEG linker.

  DOI：

  10.1021/bc100306u

文献信息

• Discovery and mechanistic study of thiazole-4-acylsulfonamide derivatives as potent and orally active ChemR23 inhibitors with a long-acting effect in cynomolgus monkeys
  作者：Takamichi Imaizumi、Shigeki Otsubo、Michihiro Maemoto、Atsuko Kobayashi、Masato Komai、Hidenori Takada、Yumi Sakaida、Nobumasa Otsubo

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116587

  日期：2022.2

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• Site‐Selective Cysteine–Cyclooctyne Conjugation
  作者：Chi Zhang、Peng Dai、Alexander A. Vinogradov、Zachary P. Gates、Bradley L. Pentelute

  DOI：10.1002/anie.201800860

  日期：2018.5.28

  tags, and cytotoxic drug molecules. Fusion of DBCO‐tag with the protein of interest enables regioselective cysteine modification on proteins that contain multiple endogenous cysteines; these examples include green fluorescent protein and the antibody trastuzumab. This study demonstrates that short peptide tags can aid in accelerating bond‐forming reactions that are often slow to non‐existent in water

  我们报告了在肽或蛋白质的N或C末端的七个残基肽标签（DBCO标签，Leu-Cys-Tyr-Pro-Trp-Val-Tyr）与多种肽之间的定点半胱氨酸-环辛炔偶联反应氮杂二苯并环辛炔（DBCO）试剂。与半胱氨酸肽对照相比，DBCO标签可将硫醇-yne反应速率提高220倍，从而使DBCO标签与DBCO连接的荧光探针，亲和标签和细胞毒性药物分子选择性结合。DBCO-tag与目标蛋白的融合可对包含多个内源性半胱氨酸的蛋白进行区域选择性的半胱氨酸修饰；这些例子包括绿色荧光蛋白和曲妥珠单抗抗体。这项研究表明，短肽标签可以帮助加速在水中缓慢至不存在的成键反应。
• [EN] SYNTHETIC ANTIGENS FOR TUBERCULOSIS DETECTION<br/>[FR] ANTIGÈNES SYNTHÉTIQUES POUR LA DÉTECTION DE LA TUBERCULOSE
  申请人：KEI INTERNATIONAL LTD

  公开号：WO2020030034A1

  公开（公告）日：2020-02-13

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• Efficient Strategy for the Preparation of Chemical Probes of Biologically Active Glycosides Using a Boron-Mediated Aglycon Delivery (BMAD) Method
  作者：Kosuke Kimura、Takeshi Yasunaga、Takumi Makikawa、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1246/bcsj.20220076

  日期：2022.7.15

  Development of the efficient method for the analysis and identification of the target proteins with which biologically active glycosides directly interact is highly desirable in many research fields. In this article, we report an efficient strategy for the preparation of chemical probes of biologically active glycosides using a reaction sequence of i) a boron-mediated aglycon delivery (BMAD) with an

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• Development of Biocompatible Ene-Ligation Enabled by Prenyl-Based β-Caryophyllene with Triazoline/Selectfluor under Physiological Conditions
  作者：Sheng Wang、Yuanyuan Li、Hongling Zhou、Li Wang、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00841

  日期：2022.7.1