4-acetylamino-N-hydroxy-benzamide | 79663-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-acetylamino-N-hydroxy-benzamide
• 英文别名: 4-acetamido-N-hydroxybenzamide
• CAS: 79663-19-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD24388765
• 分子量: 194.19
• InChiKey: BBTXLOZXLJRPEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-N-hydroxy-benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.6h， 以98%的产率得到4-aminobenzohydroxamic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2

  摘要：

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0327-6
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以18%的产率得到4-acetylamino-N-hydroxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于苯氧异肟酸酯的强效和选择性组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）抑制剂具有五杂环支架：设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是一种特殊的HDAC亚型，其表达和功能改变已与多种病理学相关，例如自身免疫性疾病，神经退行性疾病和癌症。它主要是一种细胞质蛋白，其脱乙酰酶活性主要集中在非组蛋白底物上，例如微管蛋白，热休克蛋白（HSP）90，Foxp3和cortactin等。HDAC6的选择性抑制在健康细胞中不显示细胞毒性作用，通常与I类HDAC同工型的抑制有关。在这里，我们描述了带有五杂环中央核心的新型有效和选择性HDAC6抑制剂的设计和合成。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01194

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HISTONE DEACTEYLASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'HISTONE DÉSACÉTYLASES
  申请人：NUPOTENTIAL INC

  公开号：WO2013059582A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosure relates to small molecules and methods, compositions, and kits comprising these small molecules. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules that inhibit HDAC activity. In yet another embodiment, the disclosure relates to small molecules for inhibiting the growth of cancer cells. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules for reprogramming a cell.
• A facile and efficient method for the selective deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides catalyzed by SOCl2
  作者：Gong-Bao Wang、Lin-Fa Wang、Chao-Zhang Li、Jing Sun、Guang-Ming Zhou、Da-Cheng Yang

  DOI：10.1007/s11164-011-0327-6

  日期：2012.1

  Thionyl chloride efficiently and selectively promoted the deacylation of N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, under anhydrous conditions, without effecting the ester group, aminosulfonyl group, or benzyloxyamide group. This method, which has been successfully applied to a variety of substrates including different N-arylacetamides and 2-chloro-N-arylacetamides, has the attractive advantages of inexpensive reagents, satisfactory selectivity, excellent yields, short reaction time, and convenient workup. This new method can probably be used to selectively deacylate between aromatic amides and alkyl amides.

  亚硫酰氯在无水条件下高效且选择性地促进了N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺的去酰化反应，且不影响酯基、氨基磺酰基或苄氧酰胺基。这种方法已成功应用于多种底物，包括不同的N-芳基乙酰胺和2-氯-N-芳基乙酰胺，具有试剂成本低、选择性好、产率高、反应时间短和操作简便等吸引人的优点。这种新方法可能被用于选择性地在芳香族酰胺和烷基酰胺之间进行去酰化反应。
• Novel Benzohydroxamate-Based Potent and Selective Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors Bearing a Pentaheterocyclic Scaffold: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Barbara Vergani、Giovanni Sandrone、Mattia Marchini、Chiara Ripamonti、Edoardo Cellupica、Elisabetta Galbiati、Gianluca Caprini、Gianfranco Pavich、Giulia Porro、Ilaria Rocchio、Maria Lattanzio、Marcello Pezzuto、Malgorzata Skorupska、Paola Cordella、Paolo Pagani、Pietro Pozzi、Roberta Pomarico、Daniela Modena、Flavio Leoni、Raffaella Perego、Gianluca Fossati、Christian Steinkühler、Andrea Stevenazzi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01194

  日期：2019.12.12

  Histone deacetylase 6 (HDAC6) is a peculiar HDAC isoform whose expression and functional alterations have been correlated with a variety of pathologies such as autoimmune disorders, neurodegenerative diseases, and cancer. It is primarily a cytoplasmic protein, and its deacetylase activity is focused mainly on nonhistone substrates such as tubulin, heat shock protein (HSP)90, Foxp3, and cortactin, to

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是一种特殊的HDAC亚型，其表达和功能改变已与多种病理学相关，例如自身免疫性疾病，神经退行性疾病和癌症。它主要是一种细胞质蛋白，其脱乙酰酶活性主要集中在非组蛋白底物上，例如微管蛋白，热休克蛋白（HSP）90，Foxp3和cortactin等。HDAC6的选择性抑制在健康细胞中不显示细胞毒性作用，通常与I类HDAC同工型的抑制有关。在这里，我们描述了带有五杂环中央核心的新型有效和选择性HDAC6抑制剂的设计和合成。