n-butyl 4-acetylaminobenzoate | 118058-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 4-acetylaminobenzoate
• 英文别名: 4-acetylamino-benzoic acid butyl ester；4-Acetylamino-benzoesaeure-butylester；4-Acetamino-benzoesaeure-butylester；Butyl 4-acetamidobenzoate
• CAS: 118058-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD02210439
• 分子量: 235.283
• InChiKey: TYCZFKFSOQONBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  411.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 n-butyl 4-acetylaminobenzoate 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳酸亚乙烯酯作为氧化乙炔代用品的铑催化环偶联反应

  摘要：

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04254
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 、 正丁醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 n-butyl 4-acetylaminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  酯酶的特异性和前药酯的结构：各种酰化对乙酰氨基酚化合物和乙酰氨基苯甲酸酯化合物的反应性。

  摘要：

  测量了对乙酰氨基苯甲酸的各种酯（APAB）和各种酰化的对乙酰氨基酚（APAP）衍生物的酶催化水解的相对速率。检查了中性，阴离子和阳离子酯。所采用的酶来源是大鼠肠匀浆，大鼠肝匀浆，大鼠血浆和部分纯化的商业酶。在APAB和APAP酯中，中性酯是所检查酶中最敏感的酶，其敏感性归因于碳链长度。APAB酯在酶学上比APAP酯稳定。这些酯的相对水解速率取决于酶的来源。在大鼠肠匀浆中，结构识别能力良好，但在大鼠血浆中则较弱。

  DOI：

  10.1002/jps.2600771009

文献信息

• Cavill; Vincent, Journal of the Society of Chemical Industry, 1948, vol. 67, p. 25
  作者：Cavill、Vincent

  DOI：——

  日期：——
• Specificity of Esterases and Structure of Prodrug Esters: Reactivity of Various Acylated Acetaminophen Compounds and Acetylaminobenzoated Compounds
  作者：Hiromitsu Seki、Takeo Kawaguchi、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600771009

  日期：1988.10

  catalyzed hydrolysis of various esters of p-acetylaminobenzoic acid (APAB) and variously acylated acetaminophen (APAP) derivatives were measured. Neutral, anionic, and cationic esters were examined. The enzyme sources adopted were rat intestinal homogenate, rat liver homogenate, rat plasma, and a partly purified commercial enzyme. In both APAB and APAP esters, neutral esters were the most sensitive

  测量了对乙酰氨基苯甲酸的各种酯（APAB）和各种酰化的对乙酰氨基酚（APAP）衍生物的酶催化水解的相对速率。检查了中性，阴离子和阳离子酯。所采用的酶来源是大鼠肠匀浆，大鼠肝匀浆，大鼠血浆和部分纯化的商业酶。在APAB和APAP酯中，中性酯是所检查酶中最敏感的酶，其敏感性归因于碳链长度。APAB酯在酶学上比APAP酯稳定。这些酯的相对水解速率取决于酶的来源。在大鼠肠匀浆中，结构识别能力良好，但在大鼠血浆中则较弱。
• Rhodium-Catalyzed Annulative Coupling Using Vinylene Carbonate as an Oxidizing Acetylene Surrogate
  作者：Koushik Ghosh、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acscatal.9b04254

  日期：2019.12.6

  Transition-metal-catalyzed C–H activation and subsequent oxidative cyclization with alkynes has been a powerful tool for the synthesis of polycyclic aromatic compounds. Despite the substantial progress in this field, it is still a significant challenge to establish synthetic methodologies for the construction of nonsubstituted vinylene-fused aromatics. We herein report a Rh(III)-catalyzed C–H/N–H annulation with vinylene

  过渡金属催化的C–H活化以及随后的炔烃氧化环化反应一直是合成多环芳族化合物的有力工具。尽管在该领域取得了很大的进步，但是建立用于构建非取代的亚乙烯基稠合芳族化合物的合成方法学仍然是一个巨大的挑战。我们在此报告了用碳酸亚乙烯酯作为乙炔替代物的Rh（III）催化的CH / NH环合反应。碳酸亚乙烯酯还用作内部氧化剂，可在原位再生Rh（III）物种。因此，不需要外部氧化剂即可触发氧化环化反应。该协议适用于各种N-杂芳族化合物的直接合成。