4'-acetamido-3-phenylpropiophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-acetamido-3-phenylpropiophenone
• 英文别名: N-(4-(3-phenylpropanoyl)phenyl)acetamide；N-[4-(3-phenylpropanoyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: SBYDSXOTAABHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 锰 、 氯化亚砜 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4'-acetamido-3-phenylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  通过CN键活化，用芳族酰胺对活化的脂肪胺进行镍催化的脱氨基酰化。

  摘要：

  脂族伯胺的脱氨基官能化具有很大的合成用途。在这里，我们描述了Katritzky盐和芳族酰胺之间的Ni催化的还原性脱氨基交叉亲电子偶联反应。这项工作提供了从烷基吡啶鎓盐（包括伯烷基仲胺和仲烷基胺）合成各种酮的实例。鉴于其温和的反应条件和较高的官能团耐受性，这种交叉偶联策略有望用于复杂化合物的后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04497

文献信息

• Arylation of Aldehydes To Directly Form Ketones via Tandem Nickel Catalysis
  作者：Chuanhu Lei、Daoyong Zhu、Vicente III Tiu Tangcueco、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01782

  日期：2019.8.2

  both aliphatic and aromatic aldehydes proceeds with air-stable (hetero)arylboronic acids, with an exceptionally wide substrate scope. The neutral condition tolerates acidic hydrogen and sensitive polar groups and also preserves α-stereocenters of some chiral aldehydes. Interestingly, this nickel(0) catalysis does not follow common 1,2-insertion of arylmetal species to aldehydes and β-hydrogen elimination

  脂族和芳族醛的镍催化芳基化反应与空气稳定的（杂）芳基硼酸一起进行，底物范围特别宽。中性条件耐受酸性氢和敏感的极性基团，并且还保留了一些手性醛的α-立体中心。有趣的是，这种镍（0）催化反应并不遵循芳基金属物种对醛和β-氢消除的常见1,2-插入。