4-乙酰胺基苄醇 | 16375-88-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙酰胺基苄醇
• 中文别名: 对乙酰氨基苯甲醇；4-乙酰胺苄醇
• 英文名称: N-(4-hydroxymethylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-acetamidobenzyl alcohol；p-acetamidobenzyl alcohol；N-[4-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 16375-88-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00016868
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XEYORFKUJZEQCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122°C
• 沸点：
  120-122
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 最大波长(λmax)：
  246nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰胺基苄醇 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 对乙酰氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  相互排斥的催化反应的顺序连接，通过控制MOF催化剂的存在的方法：醇一锅氧化成羧酸

  摘要：

  一种功能化的金属-有机骨架（MOF）催化剂，用于将醇依次单锅氧化为羧酸，可控制非均相催化剂的存在。使用众所周知的氨基-氧自由基官能化的MOF通过需氧氧化将醇转化为醛。在同一烧瓶中，通过温和加热溶液对自由基MOF进行简单过滤，完全改变了反应介质，从而提供了无自由基清除剂的条件，适合于第一步中形成的醛自氧化为羧酸。相互排斥的自由基催化的好氧氧化（带有MOF的第一步）和自由基抑制的自氧化（不带有MOF的第二步）依次实现。总体，我们展示了一种通过使用易于官能化的异质MOF将醇类依次氧化为羧酸的有效方法。此外，我们的MOF进出方法可以以环境友好的方式用于将醇氧化为具有广泛的官能团耐受性的工业和经济价值的羧酸，包括2,5-呋喃二甲酸和1,4-苯二甲酸，具有良好的收率和可重复使用性。此外，MOF-TEMPO作为一种抗氧化稳定剂，可防止醛类发生不希望的氧化，而这种反应性MOF的完美“可回收性”需要从催化和

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02809
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-乙酰胺基苄醇
  参考文献：
  名称：

  氯霉素生产者的代谢产物。

  摘要：

  在委内瑞链霉菌pabAB突变体（VS629）中添加抗生素氯霉素（5）的先​​进生物合成前体对氨基苯丙氨酸（4）可以恢复氯霉素的生产并导致形成非氯化类似物棒状杆菌II（6）和四个乙酰苯胺衍生物：对-（乙酰氨基）苯丙氨酸（7），对-（乙酰氨基）苯甲醇（13），对-（乙酰氨基）苯甲酸（14）和对-（乙酰氨基）苯酚（对乙酰氨基酚，16）。代谢物的结构是从NMR和MS-MS数据推导出来的，并通过色谱和光谱与真实样品的比较来确定。参考化合物13是通过还原14的酰氯合成的。提出了分流途径以说明对氨基苯丙氨酸形成代谢产物的原因。

  DOI：

  10.1021/np020306e

文献信息

• A general and practical oxidation of alcohols to primary amides under metal-free conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Muhammad Sharif、Jian-Bo Feng、Helfried Neumann、Anahit Pews-Davtyan、Peter Langer、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c3gc40668g

  日期：——

  A general procedure for oxidation of both benzyl alcohols and alkyl alcohols to primary amides under catalyst free conditions has been developed. 34 examples of primary amides were produced from their corresponding alcohols in moderate to excellent yields. This is a practical procedure for primary amides synthesis; water and tert-butanol are the only by-products. A commercial drug, Piracetam, was prepared

  一般程序 氧化作用 两者 苄醇 和 烷基醇 到 伯酰胺 在下面 催化剂自由条件得到了发展。34个例子伯酰胺 是从它们对应的 酒类产量中等至优异。这是一个实际的程序伯酰胺 合成; 水 和 叔丁醇是唯一的副产品。商业广告药品， 拉西坦一步制备了，收率为73％。
• Silver-Catalyzed Hydrogenation of Ketones under Mild Conditions
  作者：Shengdong Wang、Haiyun Huang、Svetlana Tsareva、Christian Bruneau、Cédric Fischmeister

  DOI：10.1002/adsc.201801523

  日期：2019.2.19

  silver‐catalyzed hydrogenation of ketones using H2 as hydrogen source is reported. Silver nanoparticles are generated from simple silver (I) salts and operate at 25 °C under 20 bar of hydrogen pressure. Various aliphatic and aromatic ketones, including natural products were reduced into the corresponding alcohols in high yields. This silver catalyst allows for the selective hydrogenation of ketones in

  据报道，使用H 2作为氢源，银催化了酮的氢化反应。银纳米粒子由简单的银（I）盐生成，并在25°C和20 bar的氢气压力下运行。各种脂肪族和芳香族酮，包括天然产物，都以高收率被还原成相应的醇。这种银催化剂可以在其他官能团存在的情况下对酮进行选择性加氢。
• A convenient nickel-catalysed hydrosilylation of carbonyl derivatives
  作者：Jianxia Zheng、Christophe Darcel、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/c2cy20509b

  日期：——

  Hydrosilylation of aldehydes and ketones catalysed by nickel acetate and tricyclohexylphosphine as the catalytic system was demonstrated using polymethylhydrosiloxane as a cheap reducing reagent.

  使用聚甲基氢硅氧烷作为廉价还原剂，展示了由乙酸镍和三环己基膦组成的催化系统催化醛和酮的氢硅化反应。
• Base‐Mediated O‐Arylation of Alcohols and Phenols by Triarylsulfonium Triflates
  作者：Xiao‐Xia Ming、Ze‐Yu Tian、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/asia.201900968

  日期：2019.10

  A mild and efficient protocol for O-arylation of alcohols and phenols (ROH) by triarylsulfonium triflates was developed under transition-metal-free conditions. Various alcohols, including primary, secondary and tertiary, and phenols bearing either electron-donating or electron-withdrawing groups on the aryl rings were smoothly converted to form the corresponding aromatic ethers in moderate to excellent

  在不含过渡金属的条件下，开发了温和有效的三芳基ulf三氟甲磺酸酯进行醇和酚（ROH）芳基化的方案。各种醇，包括在芳基环上带有给电子或吸电子基团的伯，仲和叔醇以及苯酚，可以平稳转化为相应的芳族醚，产率中等至优异。反应在一定的碱存在下于50或80°C进行24小时，并显示出良好的官能团耐受性。不对称的三芳基ulf盐的碱介导的芳基化反应可以选择性地将sulf的芳基转移到ROH上，具体取决于它们固有的电子性质。
• Sol–gel derived LaFeO3/SiO2 nanocomposite: synthesis, characterization and its application as a new, green and recoverable heterogeneous catalyst for the efficient acetylation of amines, alcohols and phenols
  作者：Saeed Farhadi、Kosar Jahanara、Asma Sepahdar

  DOI：10.1007/s13738-013-0377-3

  日期：2014.8

  measurements and was used as a heterogeneous catalyst for the efficient acetylation of amines, alcohols and phenols to the corresponding acetates using acetic anhydride under solvent-free conditions. Among the various substrates, acetylation of amines was preceded rapidly, so that an amine group could be selectively acetylated in the presence of alcoholic or phenolic hydroxyl groups by the appropriate

  载LaFeO 3 /的SiO 2纳米复合材料是由从金属硝酸盐和原硅酸四乙酯（TEOS）的溶胶-凝胶法合成的二氧化硅2资源。该纳米复合产品通过XRD，FT-IR，SEM和表面积测量进行了表征，并用作非均相催化剂，用于在无溶剂条件下使用乙酸酐将胺，醇和酚类有效乙酰化为相应的乙酸酯。在各种不同的底物，胺的乙酰化迅速之前，使胺基团可以有选择地在醇或酚羟基基团的存在通过反应时间的合适的选择乙酰化。催化剂也可以重复使用几次而不会损失活性。此外，LaFeO 3 / SiO 2纳米复合材料的催化活性高于纯LaFeO 3的催化活性。纳米粒子。该方法产率高，清洁，成本有效，与具有其他官能团的底物相容并且非常适合于实际的有机合成。

表征谱图