p-Acetamino-dimethylbenzamid | 29334-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Acetamino-dimethylbenzamid
• 英文别名: 4-acetamido-N,N-dimethylbenzamide
• CAS: 29334-40-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD01178858
• 分子量: 206.244
• InChiKey: DYHZPNNGQHRRBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Acetamino-dimethylbenzamid 在 1,3-diphenyldisiloxane 、 zinc diacetate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 以31%的产率得到N-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 对叔酰胺的化学选择性还原

  摘要：

  开发了一种在室温下在空气和水分存在下使用 1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 化学选择性还原叔酰胺的简便方法。反应条件容许大量的官能团，包括酯、腈、仲酰胺、氨基甲酸酯、亚砜、砜、磺酰氟、卤素、芳基硝基和芳胺。报告的条件是迄今为止最温和的条件，并使用 EtOAc，这是一种优选的溶剂，因为它具有出色的安全性和较低的环境影响。易于设置和广泛的化学选择性使该方法对有机合成具有吸引力，结果进一步证明了 DPDS 作为选择性还原剂的实用性。

  DOI：

  10.1055/a-1709-3426
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到p-Acetamino-dimethylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  酰基和氨基自由基的交叉偶联：以TBHP为氧化剂的Bu4NI催化的酰胺直接合成

  摘要：

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201108763

文献信息

• Aromatische phosphine mit substituenten zweiter ordnung—VII
  作者：G.P. Schiemenz、G. Stein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92776-0

  日期：1970.1
• Cross Coupling of Acyl and Aminyl Radicals: Direct Synthesis of Amides Catalyzed by Bu4NI with TBHP as an Oxidant
  作者：Zhaojun Liu、Jie Zhang、Shulin Chen、Erbo Shi、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/anie.201108763

  日期：2012.3.26

  A radical solution: A Bu4NI/tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed synthesis of amides through a cross‐coupling reaction between acyl and aminyl radicals is described. This method involves the combination of aldehyde CH bond functionalization and decarbonylation of N,N‐disubstituted formamides (see scheme). The cross‐coupling is metal‐free, has a wide substrate scope, operational simplicity, and

  自由基溶液：描述了Bu 4 NI /叔丁基过氧化氢（TBHP）通过酰基和氨基自由基之间的交叉偶联反应催化的酰胺合成。该方法涉及醛CH键官能化和N，N-二取代甲酰胺的脱羰作用的组合（请参见方案）。交叉耦合是无金属的，具有广泛的基片范围，操作简便，并且按比例放大可提供高产量。
• Chemoselective Reduction of Tertiary Amides by 1,3-Diphenyl­disiloxane (DPDS)
  作者：Travis A. Hammerstad、Pooja V. Hegde、Courtney C. Aldrich、Kathleen J. Wang

  DOI：10.1055/a-1709-3426

  日期：2022.5

  A convenient procedure for the chemoselective reduction of tertiary amides at room temperature in the presence of air and moisture using 1,3-diphenyldisiloxane (DPDS) is developed. The reaction conditions tolerate a significant number of functional groups including esters, nitriles, secondary amides, carbamates, sulfoxides, sulfones, sulfonyl fluorides, halogens, aryl-nitro groups, and arylamines.

  开发了一种在室温下在空气和水分存在下使用 1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 化学选择性还原叔酰胺的简便方法。反应条件容许大量的官能团，包括酯、腈、仲酰胺、氨基甲酸酯、亚砜、砜、磺酰氟、卤素、芳基硝基和芳胺。报告的条件是迄今为止最温和的条件，并使用 EtOAc，这是一种优选的溶剂，因为它具有出色的安全性和较低的环境影响。易于设置和广泛的化学选择性使该方法对有机合成具有吸引力，结果进一步证明了 DPDS 作为选择性还原剂的实用性。