N-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]acetamide | 169772-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: acetic acid-(4-dimethylaminomethyl-anilide)；Essigsaeure-(4-dimethylaminomethyl-anilid)；α-Dimethylamino-4-acetamino-tolol；N-[4-[(dimethylamino)methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 169772-43-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: DRCMOHKOSKNALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]acetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-dimethylaminomethyl-2-nitro-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  WO2013114332A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-4-硝基苄胺 在 tin(ll) chloride 、 苯 作用下， 生成 N-[4-(dimethylaminomethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  197.重氮化的机理

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350000871

文献信息

• Chemoselective Reduction of Tertiary Amides by 1,3-Diphenyl­disiloxane (DPDS)
  作者：Travis A. Hammerstad、Pooja V. Hegde、Courtney C. Aldrich、Kathleen J. Wang

  DOI：10.1055/a-1709-3426

  日期：2022.5

  A convenient procedure for the chemoselective reduction of tertiary amides at room temperature in the presence of air and moisture using 1,3-diphenyldisiloxane (DPDS) is developed. The reaction conditions tolerate a significant number of functional groups including esters, nitriles, secondary amides, carbamates, sulfoxides, sulfones, sulfonyl fluorides, halogens, aryl-nitro groups, and arylamines.

  开发了一种在室温下在空气和水分存在下使用 1,3-二苯基二硅氧烷 (DPDS) 化学选择性还原叔酰胺的简便方法。反应条件容许大量的官能团，包括酯、腈、仲酰胺、氨基甲酸酯、亚砜、砜、磺酰氟、卤素、芳基硝基和芳胺。报告的条件是迄今为止最温和的条件，并使用 EtOAc，这是一种优选的溶剂，因为它具有出色的安全性和较低的环境影响。易于设置和广泛的化学选择性使该方法对有机合成具有吸引力，结果进一步证明了 DPDS 作为选择性还原剂的实用性。
• Reductive alkylation of dimethylamine using titanium(IV) isopropoxide and sodium borohydride: an efficient, safe, and convenient method for the synthesis of N,N-dimethylated tertiary amines.
  作者：Sukanta Bhattacharyya

  DOI：10.1021/jo00120a044

  日期：1995.7
• Catalytic Debenzylation. II. The Evaluation of the Relative Effect of Ring Substituents on the Stability of the N-Benzyl Linkage¹
  作者：Richard Baltzly、Peter B. Russell

  DOI：10.1021/ja01164a025

  日期：1950.8