4-Acetylamino-benzoic acid allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Acetylamino-benzoic acid allyl ester
• 英文别名: Prop-2-enyl 4-acetamidobenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03714587
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FWTDFDTWITYAEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Acetylamino-benzoic acid allyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到对乙酰氨基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  利用 DMSO 中的 NaBH4 轻松且化学选择性地裂解烯丙基羧酸酯

  摘要：

  摘要 使用廉价的硼氢化钠试剂在二甲基亚砜 (DMSO) 中观察到了一种新的烯丙基羧酸酯脱保护方法。脂肪族和芳香族烯丙基羧酸酯顺利脱保护。烯丙酯基团可以比苯酚更好地选择性脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397910902963694

文献信息

• Dimethylsulfoxide–iodine catalysed deprotection of allyl carboxylic esters
  作者：Kiran N. Taksande、Sachin S. Sakate、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.130

  日期：2006.1

  A convenient method for deprotection of allyl carboxylic esters has been developed by using the inexpensive and environmentally friendly reagent dimethylsulfoxide-iodine. A variety of carboxylic esters were deprotected to the carboxylic acids. This method is more efficient and operationally simple in comparison to methods using transition metal complexes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile and Chemoselective Cleavage of Allyl Carboxylic Ester Utilizing NaBH₄ in DMSO
  作者：Bharati V. Pawar、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1080/00397910902963694

  日期：2009.6.23

  Abstract A new method for deprotection of allyl carboxylic ester has been observed by using the inexpensive reagent sodium borohydride in dimethyl sulfoxide (DMSO). Aliphatic and aromatic allyl carboxylic ester undergo deprotection smoothly. The allyl ester group can selectively deprotect better than phenol.

  摘要 使用廉价的硼氢化钠试剂在二甲基亚砜 (DMSO) 中观察到了一种新的烯丙基羧酸酯脱保护方法。脂肪族和芳香族烯丙基羧酸酯顺利脱保护。烯丙酯基团可以比苯酚更好地选择性脱保护。