12-十三烯酸 | 14502-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-十三烯酸
• 中文别名: 三癸-12-炔酸
• 英文名称: tridec-12-ynoic acid
• 英文别名: 12-tridecynoic acid
• CAS: 14502-46-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• mdl: MFCD00671374
• 分子量: 210.316
• InChiKey: HWIFJCZFXIICIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55°C
• 沸点：
  370.46°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9101 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-十三烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 12-十三炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Thia-acyliminium环化反应：五元环和大环的合成

  摘要：

  通过内酰胺类物种的中间作用，羧甲基内酰胺1b–3b的环化可提供高产的大环化合物4–6。应用于内酰胺21b-25b的类似过程可通过连续的偶氮鎓Cope重排和N-嘧啶闭环得到吡咯烷核苷类化合物26-35。其他结果涉及芳环作为π-亲核试剂的使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96567-6
• 作为产物：
  描述：

  13-溴十三烷酸 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 12-十三烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters

  摘要：

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3535

文献信息

• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• Polycatenar Ligand Control of the Synthesis and Self-Assembly of Colloidal Nanocrystals
  作者：Benjamin T. Diroll、Davit Jishkariani、Matteo Cargnello、Christopher B. Murray、Bertrand Donnio

  DOI：10.1021/jacs.6b04979

  日期：2016.8.24

  direct synthesis of metallic, chalcogenide, pnictide, and oxide nanocrystals. Polycatenar molecules, branched structures bearing diverging chains in which the terminal substitution pattern, functionality, and binding group can be independently modified, offer a modular platform for the development of ligands with targeted properties. Not only are these ligands used for the direct synthesis of monodisperse

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。
• Targeting IRAK4 for Degradation with PROTACs
  作者：Joao Nunes、Grant A. McGonagle、Jessica Eden、Girieshanie Kiritharan、Megane Touzet、Xiao Lewell、John Emery、Hilary Eidam、John D. Harling、Niall A. Anderson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00219

  日期：2019.7.11

  design and synthesis of an IRAK4 Proteolysis Targeted Chimera (PROTAC). We show that IRAK4 degradation induced by compound 9 leads to the inhibition of multiple cytokines in PBMCs. However, in IL-1β stimulated human dermal fibroblasts, inhibition of IL-6 and TNF-α release was not observed despite IRAK4 degradation. Nonetheless, the possibility of targeting both IRAK4 kinase and scaffolding function could

  白细胞介素1受体相关激酶4（IRAK4）是先天免疫的关键介质。IRAK4过度激活与几种自身免疫性疾病有关。迄今为止，已经开发出许多IRAK4抑制剂来阻止蛋白质的激酶活性，并且达到了最先进的II期临床试验。然而，一些报道表明激酶活性在某些细胞类型中与疾病无关，因此除IRAK4激酶活性外，去除支架信号可能会提供更好的治疗效果。在这里，我们描述了IRAK4蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）的设计和合成。我们表明化合物9诱导IRAK4降解导致抑制PBMC中的多种细胞因子。然而，在IL-1β刺激的人皮肤成纤维细胞中，尽管IRAK4降解，但未观察到IL-6和TNF-α释放的抑制作用。尽管如此，同时靶向IRAK4激酶和支架功能的可能性可能会导致新的治疗机会，以治疗自身免疫性疾病，炎性疾病和肿瘤性疾病。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264490A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。这些化合物包括一个IRAK结合基团和一个降解诱导基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个配体结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。
• Synergistic Gold and Copper Dual Catalysis for Intramolecular Glaser-Hay Coupling: Rapid Total Synthesis of Ivorenolide B
  作者：Sudheer K. Rangaraju、Uma Maheshwar Gonela、Aala Kavita、Jhillu S. Yadav、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/ejoc.201800708

  日期：2018.8.31

  Diyne macrocycles with different ring size were synthesized by developing a novel dual catalysis approach involving gold and copper catalysts through an intramolecular Glaser–Hay coupling reaction in good yield and demonstrated for a rapid total synthesis of ivorenolide B, a new class of macrolides endowed with a conjugated 1,3‐diyne motif, having impressive immunosuppressive activity.

  通过开发新颖的涉及金和铜催化剂的新型双重催化方法，通过分子内的Glaser-Hay偶联反应以高收率合成了具有不同环尺寸的Diyne大环化合物，并证明了该类化合物具有的新的大环内酯类快速合成。共轭1,3-二炔基序，具有令人印象深刻的免疫抑制活性。