13-溴十三烷酸 | 15462-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 13-溴十三烷酸
• 中文别名: 13-溴十三酸
• 英文名称: 13-bromotridecanoic acid
• 英文别名: 13-bromotridecaneoic acid；13-bromo-tridecanoic acid；13-Brom-tridecansaeure；13-Brom-tridecylsaeure；13-Bromtridecansaeure
• CAS: 15462-16-5
• 化学式: C₁₃H₂₅BrO₂
• 分子量: 293.244
• InChiKey: URRQVPLXJGRRDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  381.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-溴十三烷酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 30-(linoleoyloxy)-triacontanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Silvia; Schmidt, Richard R., Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 8, p. 779 - 784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 在 氢溴酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 13-溴十三烷酸
  参考文献：
  名称：

  Logemann,E. et al., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2615 - 2629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• Facilitating functionalization of benzene-1,3,5-tricarboxamides by switching amide connectivity
  作者：Sandra M. C. Schoenmakers、Bart W. L. van den Bersselaar、Shikha Dhiman、Lu Su、Anja R. A. Palmans

  DOI：10.1039/d1ob01587g

  日期：——

  monomers. However, such moieties generally comprise a functionality on only one of three side chains, resulting in lengthy synthetic protocols and limited yields. In this work, we avert the need for desymmetrization of the core by starting from commercially available 5-aminoisophthalic acid. This approach eliminates the statistical reactions and reduces the number of synthetic steps. It also leads to

  近年来，基于苯-1,3,5-三甲酰胺（BTA）的合成水相容性超分子聚合物引起了广泛关注，因为它们特别适合生产功能性多组分生物材料。它们的形态和内在动态行为模仿自然界中发现的纤维结构。此外，当使用功能化 BTA 单体时，它们的模块化允许控制纤维表面上呈现的功能密度。然而，此类部分通常仅在三个侧链之一上包含功能，导致合成方案冗长且产量有限。在这项工作中，我们从市售的 5-氨基间苯二甲酸开始，避免了核心去对称化的需要。这种方法消除了统计反应并减少了合成步骤的数量。它还导致其中一种酰胺与苯核心的连接性反转。通过结合光谱学、光散射和低温透射电子显微镜，我们证实反酰胺 BTA (iBTA) 形成分子间氢键并组装成超分子聚合物，就像以前使用的对称 BTA 一样，尽管水溶性略有下降。通过将 iBTA 掺入传统的 BTA 基超分子聚合物中，解决了溶解度问题。这些双组分混合物形成的超分子纤维具有与 BTA 均
• Synthesis of Unique Ceramides and Cerebrosides Occurring in Human Epidermis
  作者：Siliva Müller、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19930760141

  日期：1993.2.10

  The sphingolipids 1a, b and 2a, b which play important roles in epidermal barrier function, were synthesized by N-acylation of C18-sphingosine 3 and 1-O-glucosylated C18-sphingosine 6, respectively, with ω-acyloxy-substituted fatty acids 4 and 5 (Scheme 1). These fatty acids were obtained from ω-hydroxy-substituted fatty acids 8 and 9 by esterification with linoleic acid (7). The C34-fatty acid 8 was

  在表皮屏障功能中起重要作用的鞘脂1a，b和2a，b通过分别用ω-酰氧基取代的C 18-鞘氨醇3和1- O-葡萄糖基化的C 18-鞘氨醇6进行N-酰化来合成脂肪酸4和5（方案1）。这些脂肪酸通过用亚油酸（7）酯化而从ω-羟基取代的脂肪酸8和9获得。C 34-脂肪酸如下制备图8：通过C 13-醛13与C 12 -on盐15或C 12-醛24与C 13 -on盐21的维蒂希反应分别得到C 25-化合物18，和随后氢化和O-脱保护（方案2）。或者，通过铜催化将C 13烷基卤化物19与格氏试剂偶联，通过30制备8。衍生自C 12烷基溴化物14的试剂（方案2）。在O-脱保护后（方案3），将18氧化为醛39并与C 9 -phosph盐41进行Wittig反应，得到了所需的ω-羟基取代的脂肪酸8。类似地，维悌希的C反应11 -鏻盐22为C 12 -醛24布置Ç 23 -醛40，氢化后，ö-脱保护和氧化；与
• Annonaceous acetogenin mimics bearing a terminal lactam and their cytotoxicity against cancer cells
  作者：Hai-Xia Liu、Guo-Rui Huang、Huan-Ming Zhang、Jia-Rui Wu、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.084

  日期：2007.6

  Annonaceous acetogenins are a large class of naturally occurring polyketides exhibiting potent anticancer activities. Based on our previous discovery of AA005, a multi-ether mimic of natural acetogenins having potent antitumor activities and significant selectivity between normal cells and cancer cells, a new series of mimics containing a terminal lactam were designed, synthesized and evaluated. Bioactivity

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出强大的抗癌活性。基于我们先前对AA005的发现，AA005是一种天然的促乙酸素的多醚模拟物，具有有效的抗肿瘤活性，并且在正常细胞和癌细胞之间具有显着的选择性，因此设计，合成和评估了一系列新的包含末端内酰胺的模拟物。针对癌细胞的生物活性研究表明，含N-甲基化内酰胺的化合物3、4和5与AA005相比具有相似的效力，并且对癌细胞具有相似的选择性。通过合成衍生物24-26进一步探索了N-烷基的烃长效应，并研究了该衍生方案在荧光标记中的应用。