13-chlorotridecanoic acid | 1901-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 13-chlorotridecanoic acid
• 英文别名: 13-chloro-tridecanoic acid；13-Chlor-tridecansaeure；ω-Chlor-tridecansaeure
• CAS: 1901-99-1
• 化学式: C₁₃H₂₅ClO₂
• 分子量: 248.793
• InChiKey: COYNEVRHWLQITJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  168-172 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-chlorotridecanoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 13-羟基十三烷酸
  参考文献：
  名称：

  α, α, α, ω-四氯烷烃合成α, ω-二取代高级烷烃

  摘要：

  通过改进的 α, α, α, ω-四氯烷烃的水解方法，以良好的产率（超过 90%）制备了比 ω-氯辛酸更高的 ω-氯烷酸。反应在发烟硝酸中进行，在反应过程中加入二氧化氮或在少量磷酸酐的存在下进行。α, ω-二氯烷烃通过 Kolbe 电解合成衍生自 ω-氯代链烷酸。还从四氯烷烃开始制备了各种其他具有很长亚甲基链的新型 α, ω-二取代烷烃，例如二醇、二腈、二羧酸和二胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.480
• 作为产物：
  描述：

  13-溴十三烷酸 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 13-chlorotridecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Schill,G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 6, p. 2021 - 2037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-antitumor Activity Relationship of Semi-synthetic Spicamycin Derivatives.
  作者：TERUYUKI SAKAI、HIROYUKI KAWAI、MASARU KAMISHOHARA、ATSUO ODAGAWA、AKASHI SUZUKI、TAKESHI UCHIDA、TOMIKO KAWASAKI、TAKASHI TSURUO、NOBORU OTAKE

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1467

  日期：——

  New derivatives of spicamycin modified at the fatty acid moieties of the molecule were synthesized and their structure-activity relationships were examined. The antitumor activity was greatly influenced by modification of the fatty acid moieties to tetradecadienoyl or dodecadienoyl analogues exhibiting better antitumor activity against COL-1 human colon cancer xenograft than SPM VIII.

  新合成了一系列在分子脂肪酸部分进行了修饰的斯匹卡霉素衍生物，并研究了它们的构效关系。通过对脂肪酸部分进行修饰，将其转化为十四碳二烯酸或十二碳二烯酸类似物，这些衍生物对COL-1人结肠癌异种移植模型的抗肿瘤活性显著优于SPM VIII。
• Nessmejanow; Sacharkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 224,229
  作者：Nessmejanow、Sacharkin

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of surface-active substances from ?-chloro carboxylic acids
  作者：S. A. Dmitriev、N. M. Karavaev、A. V. Smirnova

  DOI：10.1007/bf00911439

  日期：1961.10
• Direct synthesis of carboxylic acids from organoboranes
  作者：Shoji Hara、Kotaro Kishimura、Akira Suzuki、Ranjit S. Dhillon

  DOI：10.1021/jo00313a023

  日期：1990.12

  Direct synthesis of carboxylic acids through a two carbon atom homologation from organoboranes has been achieved, by the reaction with the dianion of phenoxyacetic acid. It is now possible to synthesize alkanoic, alkenoic, or alkynoic acids, from the corresponding alkenes, dienes, or enynes, respectively, via hydroboration. The reaction is tolerant of various functional groups present in alkenes, thus giving the corresponding carboxylic acids with chloro, sulfide, ether, acetal, and thioacetal functionalities in good yields.
• Nesmejanow; Semenow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 2119; engl. Ausg. S. 2022
  作者：Nesmejanow、Semenow

  DOI：——

  日期：——