1,13-十三烷二醇 | 13362-52-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,13-十三烷二醇
• 中文别名: 十三烷二元醇;；十三烷二元醇
• 英文名称: 1,13-tridecanediol
• 英文别名: tridecane-1,13-diol
• CAS: 13362-52-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂
• 分子量: 216.364
• InChiKey: HCEPYODGJFPWOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.6°C
• 沸点：
  288.31°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9123 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-十三烷二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 Celite 、 氢气 、 银 、 氯化二乙基铝 、 甲基磺酰氯 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 环十五内酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效羟醛合成

  摘要：

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3301
• 作为产物：
  描述：

  bromo-[5-(bromomagnesio)pentyl]magnesium 在 乙醚 作用下， 生成 1,13-十三烷二醇
  参考文献：
  名称：

  Colonge; David, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters
  作者：Munehiro Nakatani、Yuji Fukunaga、Hiroyuki Haraguchi、Makoto Taniguchi、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.59.3535

  日期：1986.11

  Eight terminal acetylenic fatty acids from 5-hexynoic to 12-tridecynoic acids and their methyl, ethyl, and isopropyl esters were synthesized via o-nitrophenyl selenides. These acids and esters all showed inhibitory effect on lettuce seed germination and seedling growth. The effect was dependent on the number of carbon atoms in acetylenic chain. 8-Nonynoic acid showed potent activity, and its methyl ester was the most effective among the test compounds. In addition, the acids showed antifungal activity which increased as the number of carbon atoms increased.

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。
• Specific Maltose Derivatives Modulate the Swarming Motility of Nonswarming Mutant and Inhibit Bacterial Adhesion and Biofilm Formation by<i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Gauri S. Shetye、Nischal Singh、Changqing Jia、Chan D. K. Nguyen、Guirong Wang、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1002/cbic.201402093

  日期：2014.7.7

  An end to films: By testing a series of synthetic maltose derivatives, we discovered compounds that modulate swarming motility inhibit bacterial adhesion and biofilm formation and promote biofilm dispersion of Pseudomonas aeruginosa. This provides a new avenue for controlling this pathogen.

  电影的终结：通过测试一系列合成的麦芽糖衍生物，我们发现了可调节群体运动的化合物可抑制细菌粘附和生物膜形成，并促进铜绿假单胞菌的生物膜分散。这提供了控制该病原体的新途径。
• Zirconium Borohydride - a Versatile Reducing Agent for the Reduction of Electrophilic and Nucleophilic Substrates
  作者：S. Narasimhan、R. Balakumar

  DOI：10.1080/00397910008087061

  日期：2000.12

  Abstract Zirconium borohydride, a potential reducing agent, reduces acids, esters, imines to the corresponding alcohols and secondary amines in good yield at room temperature within two hours. This facile reducing property was taken advantage off in the synthesis of pheromones and some novel chiral precursors for asymmetric synthesis.

  摘要 硼氢化锆是一种潜在的还原剂，可在室温下两小时内以良好的收率将酸、酯、亚胺还原为相应的醇和仲胺。在信息素和一些用于不对称合成的新型手性前体的合成中利用了这种简便的还原特性。
• A Simple Alkene -Catalyzed Reduction of Aromatic Esters to Alcohols by Zinc Borohydride
  作者：S. Narasimhan、S. Madhavan、K. Ganeshwar Prasad

  DOI：10.1080/00397919708006037

  日期：1997.2

  Abstract Reactivity of Zn(BH4)2 was modified by adding cyclohexene to achieve the reduction of aromatic esters to alcohols which reaction was not possible previously because of the mild nature of the reagent. Functional groups like Cl and nitro were tolerated.

  摘要 Zn(BH4)2 的反应性通过加入环己烯来实现将芳香酯还原为醇，由于该试剂性质温和，以前不可能发生这种反应。可以容忍像 Cl 和硝基这样的官能团。
• Macrocyclic Cyclo[n]malonates – Synthetic Aspects and Observation of Columnar Arrangements by X-ray Crystallography
  作者：Nikos Chronakis、Torsten Brandmüller、Christian Kovacs、Uwe Reuther、Wolfgang Donaubauer、Frank Hampel、Felix Fischer、François Diederich、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200500921

  日期：2006.5

  interest are the macrocyclic bismalonates, as they show pronounced crystallisability and arrange into columnar motifs in the solid state. They feature distinctive dihedral angles: all ester moieties adopt anti conformations whereas the planes of the carboxy moieties of each malonate residue arrange in an approximately orthogonal fashion. The latter geometry is enforced by the macrocyclic structures, as

  通过丙二酰二氯与α,ω-二醇缩合，一步法合成了多种非手性和手性大环低聚丙二酸酯。我们通过改变二醇中间隔物的长度和类型研究了这种方法的适用性。产品分布分析表明，单体、二聚或三聚大环丙二酸酯的优先形成可以通过选择具有连接羟基的特定间隔基的二醇来控制。特别令人感兴趣的是大环双丙二酸酯，因为它们显示出明显的结晶性并在固态下排列成柱状图案。它们具有独特的二面角：所有酯部分都采用反构象，而每个丙二酸酯残基的羧基部分的平面以近似正交的方式排列。正如剑桥结构数据库中的构象搜索所揭示的那样，后一种几何结构由大环结构强制执行。X 射线衍射数据表明，C=O...H-C 和 C-O...H-C 氢键稳定了二聚环的柱状排列并形成管状组件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)